N,N'-bis(trifluoroacetyl)-m-xylylenediamine | 154918-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(trifluoroacetyl)-m-xylylenediamine
• 英文别名: 1,3-bis(trifluoroacetaminomethyl)benzene；1,3-Bis((trifluoroacetamido)methyl)benzene；2,2,2-trifluoro-N-[[3-[[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]methyl]phenyl]methyl]acetamide
• CAS: 154918-24-8
• 化学式: C₁₂H₁₀F₆N₂O₂
• mdl: MFCD00744282
• 分子量: 328.214
• InChiKey: CRJNIESBXQKCDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(trifluoroacetyl)-m-xylylenediamine 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 kerosene 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 9-fluoro-2,11-diaza[3.3]metacyclophane
  参考文献：
  名称：

  在腔中具有氟原子的大环化合物的合成：结构和与阳离子的络合

  摘要：

  为了阐明CF单元对金属离子的相互作用或配位能力，已经合成了新型的含氟大环分子。笼型化合物1和2是通过适当的二胺和二溴化物之间的直接偶合反应制备的，而笼型化合物的键异构体是通过氟化二氮杂[3.3]甲基环环烷合成的。已通过苦味酸盐提取实验评估了与碱金属阳离子，NH 4 +和Ag +离子形成的配合物。主机的阳离子的亲和力的比较1，2，和4，表明氟原子的空间排列强烈影响主体分子的供体能力。的六氟笼型化合物1中的八面体几何形状，具有六个氟原子，表现出向ķ相对强的配位能力+，NH 4 +和Ag +离子，而化合物2，在一个结构类似于四个氟原子1示出了对这些离子的亲和力很差。发现具有以准平面方式排列的六个氟原子的化合物4对NH 4 +和Ag +的亲和力较弱离子。因此，八面体排列的氟原子显然为球形阳离子提供了最佳的配合。化合物1在络合时显示出特征性的1 H-，13 C-和19 F-NMR光谱变化。阐明了1的晶体结构，并将其与K

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200001)2000:1<141::aid-ejoc141>3.0.co;2-n
• 作为产物：
  描述：

  间苯二甲胺 、 三氟乙酸酐 以 乙醚 为溶剂， 以89%的产率得到N,N'-bis(trifluoroacetyl)-m-xylylenediamine
  参考文献：
  名称：

  A Simple Synthetic Method for Tetraaza[3.3.3.3]meta- and paracyclopanes by Alkylation ofN-Substituted Trifluoroacetamide

  摘要：

  标题化合物1b和2b的一种简便实用的合成方法如下所述。在100°C下，在N,N-二甲基甲酰胺中，使用氢化钠，或将粉状氢氧化钾加入回流的丙酮中，使N-取代的三氟乙酰胺（5a和5b）与适当的二溴化物（6和9）进行烷基化反应，随后去除三氟乙酰基并使所得胺进行N-甲基化，分别以21%和19%的总产率得到了所需的1b和2b，同时还生成了其低级和高级同系物。

  DOI：

  10.1055/s-1993-26038

文献信息

• Characterization of mono- and diaminopyrimidine derivatives as novel, nonpeptide gonadotropin releasing hormone (GnRH) receptor antagonists
  作者：David R Luthin、Yufeng Hong、Eileen Tompkins、Kenna L Anderes、Genevieve Paderes、Eugenia A Kraynov、Mary A Castro、Karen D Nared-Hood、Rosemary Castillo、Margaret Gregory、Haresh Vazir、John M May、Mark B Anderson

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00756-4

  日期：2002.12

  A novel series of derivatives of mono- and diaminopyrimidines 1 potently displaced binding of a radiolabeled GnRH analogue to human and rat GnRH receptors. Analogues from these series competitively antagonized GnRH-stimulated increases in extracellular acidification in vitro and suppressed GnRH-mediated increases in circulating luteinizing hormone (LH) in castrated rats and testosterone in intact rats. These compounds or their analogues may be useful in treating sex hormone-dependent disease. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A Simple Synthetic Method for Tetraaza[3.3.3.3]meta- and paracyclopanes by Alkylation of<i>N</i>-Substituted Trifluoroacetamide
  作者：Teruo Shinmyozu、Nobuhiko Shibakawa、Ken'ichi Sugimoto、Hiroko Sakane、Hiroyuki Takemura、Katsuya Sako、Takahiko Inazu

  DOI：10.1055/s-1993-26038

  日期：——

  A simple and practical synthesis of the title compounds 1b and 2b is described. Alkylation of N-substituted trifluoroacetamides (5a and b) with appropriate dibromides (6 and 9) in the presence of sodium hydride in N,N-dimethylformamide at 100°C, or powdered potassium hydroxide in refluxing acetone, followed by removal of the trifluoroacetyl group and N-methylation of the resultant amines provides the desired 1b and 2b in 21 and 19 % overall yields, respectively, along with their lower and higher homologs.

  标题化合物1b和2b的一种简便实用的合成方法如下所述。在100°C下，在N,N-二甲基甲酰胺中，使用氢化钠，或将粉状氢氧化钾加入回流的丙酮中，使N-取代的三氟乙酰胺（5a和5b）与适当的二溴化物（6和9）进行烷基化反应，随后去除三氟乙酰基并使所得胺进行N-甲基化，分别以21%和19%的总产率得到了所需的1b和2b，同时还生成了其低级和高级同系物。
• Syntheses of Macrocyclic Compounds Possessing Fluorine Atoms in Their Cavities: Structures and Complexation with Cations
  作者：Hiroyuki Takemura、Hiroyuki Kariyazono、Mikio Yasutake、Noriyoshi Kon、Keita Tani、Katsuya Sako、Teruo Shinmyozu、Takahiko Inazu

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200001)2000:1<141::aid-ejoc141>3.0.co;2-n

  日期：2000.1

  to clarify the interaction or coordination ability of the C-F unit towards metal ions. The cage compounds 1 and 2 were prepared by direct coupling reactions between the appropriate diamines and dibromides, while bond isomers of the cage compounds were synthesized via fluorinated diaza[3.3]metacyclophanes. Complex formation with alkali metal cations, NH4+, and Ag+ ions has been assessed by picrate extraction

  为了阐明CF单元对金属离子的相互作用或配位能力，已经合成了新型的含氟大环分子。笼型化合物1和2是通过适当的二胺和二溴化物之间的直接偶合反应制备的，而笼型化合物的键异构体是通过氟化二氮杂[3.3]甲基环环烷合成的。已通过苦味酸盐提取实验评估了与碱金属阳离子，NH 4 +和Ag +离子形成的配合物。主机的阳离子的亲和力的比较1，2，和4，表明氟原子的空间排列强烈影响主体分子的供体能力。的六氟笼型化合物1中的八面体几何形状，具有六个氟原子，表现出向ķ相对强的配位能力+，NH 4 +和Ag +离子，而化合物2，在一个结构类似于四个氟原子1示出了对这些离子的亲和力很差。发现具有以准平面方式排列的六个氟原子的化合物4对NH 4 +和Ag +的亲和力较弱离子。因此，八面体排列的氟原子显然为球形阳离子提供了最佳的配合。化合物1在络合时显示出特征性的1 H-，13 C-和19 F-NMR光谱变化。阐明了1的晶体结构，并将其与K