(R)-3-(bromomethyl)-2,2-dimethyloxirane | 1120-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (R)-3-(bromomethyl)-2,2-dimethyloxirane
• 英文别名: 3-(bromomethyl)-2,2-dimethyloxirane；Epoxy-dimethylallylbromid；(3R)-3-(bromomethyl)-2,2-dimethyloxirane
• CAS: 1120-79-2
• 化学式: C₅H₉BrO
• 分子量: 165.03
• InChiKey: KLNAKPRPVCQFAW-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2910900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(bromomethyl)-2,2-dimethyloxirane 在 2,6-二甲基吡啶 、 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 四丁基氟化铵 、 仲丁基锂 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正壬烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 22.17h， 生成 (1S,5R,7S)-7-hydroxy-4-methoxy-8,8-dimethyl-5-(3-methylbut-2-en-1-yl)bicyclo[3.3.1]non-3-ene-2,9-dione
  参考文献：
  名称：

  （-）-Nemorosone和（+）-Secohyperforin的全合成

  摘要：

  描述了一种合成多环聚戊二酰化酰基间苯三酚的一般策略，其中使用可扩展的路易斯酸催化的环氧化物开环级联环化反应来提供常见的中间体4。该方法的实用性由对-nemorosone和（+）-secohyperforin的总合成来举例说明，它们各自从该中间体通过四个步骤完成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01121
• 作为产物：
  描述：

  异戊烯醇 在 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 titanium(IV)isopropoxide 、 lithium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 (R)-3-(bromomethyl)-2,2-dimethyloxirane
  参考文献：
  名称：

  （-）-Nemorosone和（+）-Secohyperforin的全合成

  摘要：

  描述了一种合成多环聚戊二酰化酰基间苯三酚的一般策略，其中使用可扩展的路易斯酸催化的环氧化物开环级联环化反应来提供常见的中间体4。该方法的实用性由对-nemorosone和（+）-secohyperforin的总合成来举例说明，它们各自从该中间体通过四个步骤完成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01121

文献信息

• Remote Amino Acid Recognition Enables Effective Hydrogen Peroxide Activation at a Manganese Oxidation Catalyst
  作者：Laia Vicens、Giorgio Olivo、Miquel Costas

  DOI：10.1002/anie.202114932

  日期：2022.2.7

  Amino acid supramolecular recognition in the 2nd coordination sphere of a bioinspired manganese catalyst allows efficient enzyme-like activation of H2O2 by locating the carboxylic acid moiety in proper position to access the 1st coordination sphere of the metal.

  仿生锰催化剂的第二配位层中的氨基酸超分子识别通过将羧酸部分定位在适当的位置以进入金属的第一配位层，从而实现 H 2 O 2的有效酶样活化。