2-甲基戊二酸 | 617-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-甲基戊二酸
• 中文别名: 二聚丙烯酸；2-甲基谷氨酸
• 英文名称: 2-methylglutaric acid
• 英文别名: 2-methylpentanedioic acid
• CAS: 617-62-9
• 化学式: C₆H₁₀O₄
• mdl: MFCD00002661
• 分子量: 146.143
• InChiKey: AQYCMVICBNBXNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-82 °C(lit.)
• 沸点：
  214-215 °C22 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.246
• 闪点：
  149℃
• 溶解度：
  DMF：20 mg/ml； DMSO：16 mg/ml；乙醇：微溶； PBS（pH 7.2）：10 mg/ml
• LogP：
  -1.3 at 20℃
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  123.84 Ų [M-H]- [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]
• 稳定性/保质期：
  性质与稳定性：常温常压下，该物质不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  贮存： 将密器密封后，放入密封的主藏器中，并置于阴凉、干燥处。

制备方法与用途

生物活性方面，2-甲基戊二酸（α-甲基戊二酸）是琥珀酸的代谢物。而琥珀酸则是三羧酸循环中的中间产物。

目标
人类内源性代谢物

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基戊二酸 在 盐酸 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 生成 2-Methyl-1.5-bis-triphenylsilyl-pentan
  参考文献：
  名称：

  The Dimerization of Vinyl- and Allylsilanes with Trialkylaluminums¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01068a107
• 作为产物：
  描述：

  3-异丙基-6-甲基-2-环己烯-1-酮 在 potassium permanganate 作用下， 生成 2-甲基戊二酸
  参考文献：
  名称：

  Tiemann; Semmler, Chemische Berichte, 1898, vol. 31, p. 2892

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective biocatalytic hydrolysis of (E,Z)-2-methyl-2-butenenitrile for production of (E)-2-methyl-2-butenoic acid
  作者：Eugenia C Hann、Amy E Sigmund、Susan K Fager、Frederick B Cooling、John E Gavagan、Michael G Bramucci、Sarita Chauhan、Mark S Payne、Robert DiCosimo

  DOI：10.1016/j.tet.2003.10.120

  日期：2004.1

  Acidovorax facilis 72W nitrilase catalyzed the regioselective hydrolysis of (E,Z)-2-methyl-2-butenenitrile, producing only (E)-2-methyl-2-butenoic acid with no detectable conversion of (Z)-2-methyl-2-butenenitrile. (E)-2-Methyl-2-butenoic acid, produced in aqueous solution as the ammonium salt, was readily separated from (Z)-2-methyl-2-butenenitrile, and isolated in high yield and purity. The combination

  酸性嗜酸杆菌72W腈水解酶催化（E，Z）-2-甲基-2-丁烯腈的区域选择性水解，仅产生（E）-2-甲基-2-丁烯酸，而未检测到（Z）-2-甲基-丁烯的转化。2-丁腈。在水溶液中以铵盐形式生成的（E）-2-甲基-2-丁烯酸易于与（Z）-2-甲基-2-丁烯腈分离，并以高收率和纯度分离。腈水合酶和若干的酰胺酶活性的组合丛毛单胞睾丸酮菌株还可用于生产的（高度选择性ê）-2-甲基-2-丁从（酸ê，ž）-2-甲基-2-丁腈。
• Unified Synthesis of Polycyclic Alkaloids by Complementary Carbonyl Activation**
  作者：Guoli He、Benjamin List、Mathias Christmann

  DOI：10.1002/anie.202102518

  日期：2021.6.7

  A complementary dual carbonyl activation strategy for the synthesis of polycyclic alkaloids has been developed. Successful applications include the synthesis of tetracyclic alkaloids harmalanine and harmalacinine, pentacyclic indoloquinolizidine alkaloid nortetoyobyrine, and octacyclic β-carboline alkaloid peganumine A. The latter synthesis features a protecting-group-free assembly and an asymmetric

  已经开发出用于合成多环生物碱的互补双羰基活化策略。成功的应用包括四环生物碱骆驼蓬菌素和骆驼蓬菌素、五环吲哚喹啉西啶生物碱去甲代拜林和八环β-咔啉生物碱peganumine A的合成。后者的合成具有无保护基组装和不对称二磺酰亚胺催化环化的特点。此外，还实现了 hirsutine、deplancheine、10-desbromoarborescidine A 和 oxindole 生物碱钩藤碱和异钩藤碱的正式合成。最终完成了小檗碱生物碱ilicifoline B的简捷合成。
• PSMA BINDING LIGAND-LINKER CONJUGATES AND METHODS FOR USING
  申请人：Purdue Research Foundation

  公开号：US20160067341A1

  公开（公告）日：2016-03-10

  Described herein are prostate specific membrane antigen (PSMA) binding conjugates that are useful for delivering therapeutic, diagnostic and imaging agents. Also described herein are pharmaceutical composition containing them and methods of using the conjugates and compositions. Also described are processes for manufacture of the conjugates and the compositions containing them.

  本文描述了用于传递治疗、诊断和成像剂的前列腺特异性膜抗原（PSMA）结合共轭物。本文还描述了含有它们的药物组合物以及使用这些共轭物和组合物的方法。还描述了用于制造这些共轭物和含有它们的组合物的过程。
• Partition coefficients of ketones, phenols, aliphatic and aromatic acids, and esters in n-hexane/nitromethane
  作者：Urszula Kotowska、Valery Isidorov

  DOI：10.2478/s11532-011-0060-4

  日期：2011.10.1

  in sample preparation and in countercurrent and liquid-liquid chromatographic separations. Partition coefficients are widely used in toxicology, environmental, and analytical chemistry. The K hn determination procedure for the n -hexane/nitromethane system was optimized and partition coefficients for 99 ketones, esters and trimethylsilyl derivatives of phenols, aliphatic and aromatic acids were determined

  液-液分配用于样品制备以及逆流和液-液色谱分离。分配系数被广泛用于毒理学，环境和分析化学中。该 ķ HN 用于确定过程 Ñ 正己烷/硝基甲烷体系进行了优化和分配系数为99酮，酯和酚的三甲基甲硅烷衍生物，测定脂族和芳族酸。对于130种化合物， 使用 K hn 与其他理化和结构参数之间的数学关系来预测 K hn 值 。
• [EN] NOVEL BETULINIC ACID PROLINE DERIVATIVES AS HIV INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS PROLINE DE L'ACIDE BÉTULINIQUE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DU VIH
  申请人：HETERO RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO2014105926A1

  公开（公告）日：2014-07-03

  The invention relates to novel betulinic acid derivatives and related compounds, and pharmaceutical compositions useful for the therapeutic treatment of viral diseases and particularly HIV mediated diseases. These compounds are esterified in position 3 and are substituted in position 17 of the betulinic acid structure, via a linking group W, by a saturated 5-7 membered nitrogen-heterocycle.

  这项发明涉及新型苦药酸衍生物和相关化合物，以及用于治疗病毒性疾病特别是HIV介导疾病的药物组合物。这些化合物在苦药酸结构的3位酯化，并且在17位通过连接基团W被取代，取代基是饱和的5-7元氮杂环。

表征谱图