2-甲基戊二酸二乙酯 | 18545-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-甲基戊二酸二乙酯
• 英文名称: diethyl 2-methylglutarate
• 英文别名: diethyl α-methylglutarate；2-methyl-pentanedioic acid diethyl ester；2-methyl-glutaric acid diethyl ester；2-Methyl-glutarsaeure-diaethylester；2-methyl-pentanedioic acid, diethyl ester；2-methyl diethyl glutarate；diethyl 2-methylpentanedioate
• CAS: 18545-83-0
• 化学式: C₁₀H₁₈O₄
• mdl: MFCD00039897
• 分子量: 202.251
• InChiKey: SHSCLYKFOFTZGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 闪点：
  87 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S23,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2917190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基戊二酸二乙酯 在 sodium 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 甲基环戊烯醇酮
  参考文献：
  名称：

  异常的纳扎罗夫反应。一种合成 2,3-二取代 2-环戊烯酮的新方法

  摘要：

  β,β'-二取代的交叉共轭二烯酮或相应的乙烯缩醛的酸催化反应主要产生 2,3-二取代的 2-环戊烯酮，而不是简单的 Nazarov 环化产物，即 3,4-二取代的 2-环戊烯酮。这种转变是根据电环闭环、羟基溶剂的添加、所得 2-羟基环戊酮中间体的互变异构化，然后是溶剂分解和异构化来解释的。基于该工作假设，公开了一种获得茉莉酮类化合物的新途径，该途径涉及对衍生自取代戊二酸酯的丙烯酰二甲硅烷基醚进行酸处理。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.169
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基戊二酸 生成 2-甲基戊二酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  Effect of substituents on ring size in radical cyclizations. 1. Methyl vs. phenyl

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00395a002

文献信息

• Electrochemical Deacetylation of 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Kazuo Fujimoto、Hirofumi Maekawa、Yoshiharu Matsubara、Ikuzo Nishiguchi

  DOI：10.1246/cl.1996.143

  日期：1996.2

  Mild deacetylation of 1,3-dicarbonyl compounds was achieved by halonium-ion mediated electrolysis. In this reaction, the supporting electrolyte including sodium halide NaX (X = Cl or Br) was essential since the reaction proceeded through substitution by a halonium ion, generated electrochemically at anode, on active methine carbons followed by base-catalyzed deacetylation, and was terminated by reductlve dehalogenation of the formed α-halo carbonyl compounds at cathode.

  通过卤锪离子介导的电解，成功实现了1,3-二羰基化合物的温和去乙酰化。在此反应中，支持电解质的包含钠卤化物NaX（X = Cl或Br）是至关重要的，因为反应通过阳极电化学生成的卤锪离子在活性次甲基碳上的取代进行，紧接着是碱催化的去乙酰化，并在阴极通过还原脱卤终止于形成的α-卤代羰基化合物。
• PROCESS FOR DOUBLE CARBONYLATION OF ALLYL ALCOHOLS TO CORRESPONDING DIESTERS
  申请人：EVONIK DEGUSSA GMBH

  公开号：US20170174610A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  The invention relates to a process for doubly carbonylating allyl alcohols to the corresponding diesters, wherein a linear or branched allyl alcohol is reacted with a linear or branched alkanol (alcohol) with supply of CO and in the presence of a catalytic system composed of a palladium complex and at least one organic phosphorus ligand and in the presence of a hydrogen halide selected from HCl, HBr and HI.

  该发明涉及一种将烯丙醇双羰基化为相应的二酯的方法，其中线性或支链烯丙醇与线性或支链烷醇（醇）在供应CO的情况下与由钯配合物和至少一种有机磷配体组成的催化系统以及HCl、HBr和HI中选择的氢卤素的存在下反应。
• NOVEL REVAMIPIDE PRODRUGS, PREPARATION METHOD AND USE THEREOF
  申请人：SAMJIN PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20150141409A1

  公开（公告）日：2015-05-21

  Disclosed are a novel rebamipide prodrug, a method for preparing the same, and use thereof. Also, a pharmaceutical composition comprising the novel rebamipide prodrug as an active ingredient is provided. The rebamipide prodrug is increased 25-fold in absorption rate compared to rebamipide itself, and can be applied to the prophylaxis or therapy of gastric ulcer, acute gastritis, chronic gastritis, xerophthalmia, cancer, osteoarthritis, rheumatoid arthritis, or obesity.

  揭示了一种新型的雷巴米特前药，以及其制备方法和用途。此外，提供了一种含有该新型雷巴米特前药作为活性成分的药物组合物。与雷巴米特本身相比，雷巴米特前药的吸收速率增加了25倍，可用于预防或治疗胃溃疡、急性胃炎、慢性胃炎、干眼症、癌症、骨关节炎、类风湿性关节炎或肥胖症。
• A biomimetic synthesis of polycyclic polyoxygenated aromatic compounds via polyketides
  作者：Masahiko Yamaguchi、Koichi Hasebe、Toru Minami

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84540-2

  日期：——

  Polyoxygenated naphthalenes, anthracenes and a naphthacene are synthesized from glutarates and acetoacetate dianion via polyketides.

  由戊二酸酯和乙酰乙酸二酯经聚酮化合物合成多氧化萘，蒽和并四苯。
• Palladium Complexes with N-Heterocyclic Carbene Ligands As Catalysts for the Alkoxycarbonylation of Olefins
  作者：Gina M. Roberts、Philip J. Pierce、L. Keith Woo

  DOI：10.1021/om300959f

  日期：2013.3.25

  Palladium catalysts, generated from Pd(OAc)2 and 2 equiv of N,N-dialkylbenzimidazolium iodide, are effective for the alkoxycarbonylation of olefins in high yields (>90%). Alkoxycarbonylation of 1-hexene in dimethylacetamide is achieved within 24 h at 110 °C using 1 mol % catalyst, 1000 psi CO, and ethanol. Reactions can be prepared in air, without the need of an acid additive to produce ethyl 2-methylhexanoate

  由Pd（OAc）2和2当量的N，N-二烷基苯并咪唑碘化物生成的钯催化剂可有效地以高收率（> 90％）进行烯烃的烷氧基羰基化。使用1 mol％的催化剂，1000 psi CO和乙醇，在110°C下于24 h内实现1-己烯在二甲基乙酰胺中的烷氧基羰基化。可以在空气中进行反应，而无需酸添加剂即可以约2：1的比例生产2-甲基己酸乙酯和庚酸乙酯。

表征谱图