2-methyl-4-cyanobutyric acid | 37810-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-methyl-4-cyanobutyric acid
• 英文别名: 4-Cyano-2-methylbutanoic acid
• CAS: 37810-29-0
• 化学式: C₆H₉NO₂
• mdl: MFCD19228637
• 分子量: 127.143
• InChiKey: REJFSMLCTZUOJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4-cyanobutyric acid 在 硫酸 作用下， 生成 2-甲基戊二酸
  参考文献：
  名称：

  Ficini,J.; Touzin,A.-M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1972, p. 2385 - 2387

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-Methyl-2-oxocyclobutane-1-carbonitrile 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-methyl-4-cyanobutyric acid
  参考文献：
  名称：

  Ficini,J.; Touzin,A.-M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1972, p. 2385 - 2387

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Isomerization/(Cyclo)carbonylation of Pentenamides: a Mechanistic Study of the Chemo- and Regioselectivity
  作者：Bart Limburg、Yann Gloaguen、Hans M. de Bruijn、Eite Drent、Elisabeth Bouwman

  DOI：10.1002/cctc.201700345

  日期：2017.8.9

  high selectivity for imide products. From a low‐temperature NMR study it was deduced that N coordination of the amide moiety is responsible for a high selectivity to cyclic imide products. In weakly acidic conditions, O coordination of the amide functionality leads to the formation of cyanoacids (i.e., 5‐cyanovaleric acid, 2‐methyl‐4‐cyanobutyric acid and 2‐ethyl‐3‐cyanopropionic acid). It is proposed

  据报道，使用钯催化与庞大的二膦配体进行了新的异构化闭环酰胺羰基化反应。从末端以及内部戊烯酰胺异构体（PAs），使用bis-PCg配体（PCg = 6-phospha-2,4,8-trioxa-1， 3,5,7-四甲基金刚烷基-6-基）。需要过量的强酸以获得对酰亚胺产物的高选择性。根据低温NMR研究，可以推断出酰胺部分的N配位是对环酰亚胺产物的高选择性的原因。在弱酸性条件下，酰胺官能团的O配位导致形成氰酸（即5-氰基戊酸，2-甲基-4-氰基丁酸和2-乙基-3-氰基丙酸）。提出这些氰酸的形成是通过PAs的新型分子内串联脱水羟羰基化反应而发生的。该反应也发生在酰胺基羰基化与烯烃和酰胺底物混合物的分子间形式中。N-烷基化酰胺的实验对建立力学模型非常有用。强酸助催化剂可确保双键异构化发生的速度快于产物形成的速度，从而得到相同的产物混合物，而不论使用末端或内部戊烯酰胺。剩下的挑战是通过克服由酰胺螯合引
• Preparation of (E)- and (Z)-2-methyl-2-butenoic acids
  申请人：——

  公开号：US20040224395A1

  公开（公告）日：2004-11-11

  A method has been developed to prepare (E)- and (Z)-2-methyl-2-butenoic acids (2M2BA) from a mixture of (E,Z)-2-methyl-2-butenenitriles (2M2BN) by the regioselective hydrolysis of (E)-2M2BN to (E)-2-methyl-2-butenoicacid (2M2BA) using enzyme catalysts having either a nitrilase activity or a combination of nitrile hydratase and amidase activities. The method provides high yields without significant conversion of (Z)-2M2BN to (Z)-2M2BA. The regioselective hydrolysis of (E)-2M2BN to (E)-2M2BA makes possible the facile separation of (E)-2M2BA from (Z)-2M2BN or (Z)-2-methyl-2-butenamide (2M2BAm), and the subsequent conversion of (Z)-2M2BN or (Z)-2M2BAm to (Z)-2M2BA.

  一种制备(E)-和(Z)-2-甲基-2-丁烯酸(2M2BA)的方法已经开发出来，该方法通过使用具有腈酶活性或腈水化酶和酰胺酶活性的酶催化剂，将(E,Z)-2-甲基-2-丁烯腈(2M2BN)的混合物的(E)-2M2BN选择性水解为(E)-2-甲基-2-丁烯酸(2M2BA)。该方法提供高收率，而不会显著转化(Z)-2M2BN为(Z)-2M2BA。将(E)-2M2BN选择性水解为(E)-2M2BA，使得从(Z)-2M2BN或(Z)-2-甲基-2-丁烯酰胺(2M2BAm)中容易分离出(E)-2M2BA，并随后将(Z)-2M2BN或(Z)-2M2BAm转化为(Z)-2M2BA。
• Catalyst comprising rutheniumcomplex, and use thereof in hydrogenation of unsaturated substrates, especially organic nitriles
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP1031379A1

  公开（公告）日：2000-08-30

  This invention relates to a catalyst for use in the hydrogenation of unsaturated substrates, especially organic nitriles. The catalyst comprises at least one ruthenium complex having the formula, RuH2L13 (PR3) wherein: PR3 is an organophosphorus ligand; each R is a substituent independently selected from: H, R', OR', OSiR'3, NH2, NHR' and NR'2; each R' is independently selected from: a hydrocarbyl group, and an assembly of at least two hydrocarbyl groups connected by ether or amine linkages; and each L1 is a neutral electron pair donor ligand independently selected from: H2, N2, nitriles, amines, alcohols, ethers, esters, amides, alkenes, alkynes, aldehydes, ketones and imines.

  本发明涉及一种用于不饱和底物，特别是有机腈氢化的催化剂。该催化剂包括至少一种钌络合物，其式为 RuH2L13 (PR3) 其中： PR3 是有机磷配体； 每个 R 是独立选自以下各项的取代基：H、R'、OR'、OSiR'3、NH2、NHR' 和 NR'2 每个 R'独立选自：烃基，以及通过醚或胺连接的至少两个烃基的组合；以及 每个 L1 都是中性电子对供体配体，独立选自：H2、N2、腈、胺、醇、醚、酯、酰胺、烯、炔、醛、酮和亚胺。
• Ficini,J. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1972, p. 2388 - 2392
  作者：Ficini,J. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Solid phase aldol and conjugate addition reactions using Evans' oxazolidinone chiral auxiliary
  作者：Chee Wee Phoon、Chris Abell

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00230-5

  日期：1998.4

  Resin-supported Evans' chiral auxiliary is used in an aldol and a conjugate addition reaction on solid phase. The experiments show that solid-phase asymmetric reactions can reproduce the high enantiomeric excesses observed in solution phase reactions and also highlight specific problems associated with working on resin. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.