(3aS,7aS)-4-bromospiro[3a,7a-dihydro-1,3-benzodioxole-2,1'-cyclopentane] | 250672-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,7aS)-4-bromospiro[3a,7a-dihydro-1,3-benzodioxole-2,1'-cyclopentane]
• CAS: 250672-95-8
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO₂
• 分子量: 257.127
• InChiKey: KGCHRMDWIZWLRM-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,7aS)-4-bromospiro[3a,7a-dihydro-1,3-benzodioxole-2,1'-cyclopentane] 在 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 samarium diiodide 、 cerium(III) chloride 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 水 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 142.08h， 生成 (1S,2R,3S,6R,7R,8R)-3,6-Dimethoxy-tricyclo[6.2.2.0^2,7]dodeca-4,11-dien-9-one
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic and Enantiodivergent Routes to Highly Functionalised Steroidal Nuclei

  摘要：

  溴苯衍生的且具有对映纯度的顺-1,2-二氢儿茶酚2可以通过Diels-Alder环加成反应和阴离子氧-科普重排反应，转化为化合物1或其对映体（ent-1）。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2856
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二甲氧基环戊烷 、 (1S-顺式)-3-溴-3,5-环己二烯-1,2-二醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3aS,7aS)-4-bromospiro[3a,7a-dihydro-1,3-benzodioxole-2,1'-cyclopentane]
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic and Enantiodivergent Routes to Highly Functionalised Steroidal Nuclei

  摘要：

  溴苯衍生的且具有对映纯度的顺-1,2-二氢儿茶酚2可以通过Diels-Alder环加成反应和阴离子氧-科普重排反应，转化为化合物1或其对映体（ent-1）。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2856