(1S,4R)-3-diphenylphosphino-4-diphenylphosphoryl-cyclohex-2-enyloxy(tert-butyl)diphenylsilane | 1358517-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,4R)-3-diphenylphosphino-4-diphenylphosphoryl-cyclohex-2-enyloxy(tert-butyl)diphenylsilane
• 英文别名: [(3S,6R)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-diphenylphosphorylcyclohexen-1-yl]-diphenylphosphane
• CAS: 1358517-02-8
• 化学式: C₄₆H₄₆O₂P₂Si
• 分子量: 720.903
• InChiKey: YNHPWAPZQUQNQB-YJBJDYJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.12
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S-顺式)-3-溴-3,5-环己二烯-1,2-二醇 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 5% Rh/C 、 氢气 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 二乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 83.08h， 生成 (1S,4R)-3-diphenylphosphino-4-diphenylphosphoryl-cyclohex-2-enyloxy(tert-butyl)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成膦-膦氧化物混合催化剂及其在醛的不对称烯丙基化和烯烃加氢中的应用†

  摘要：

  刘易斯碱的化学酶法合成 膦–氧化膦 来自 顺式-二氢二醇溴苯前进的代谢物通过一钯催化 碳-磷键偶联和新的室温烯丙基的Arbuzov [2,3]-σ重排 二苯基次膦酸酯。路易斯碱性有机催化剂催化芳香醛的烯丙基化，得到最高57％ee的均丙醇。该化合物还充当了铑催化的不对称氢化 乙酰氨基丙烯酸酯给出ee值高达84％的还原产品。

  DOI：

  10.1039/c1ob06599h
• 作为试剂：
  描述：

  丙烯基三氯硅烷 、 肉桂醛 在 (1S,4R)-3-diphenylphosphino-4-diphenylphosphoryl-cyclohex-2-enyloxy(tert-butyl)diphenylsilane 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以68%的产率得到1-phenylhex-1,5-dien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成膦-膦氧化物混合催化剂及其在醛的不对称烯丙基化和烯烃加氢中的应用†

  摘要：

  刘易斯碱的化学酶法合成 膦–氧化膦 来自 顺式-二氢二醇溴苯前进的代谢物通过一钯催化 碳-磷键偶联和新的室温烯丙基的Arbuzov [2,3]-σ重排 二苯基次膦酸酯。路易斯碱性有机催化剂催化芳香醛的烯丙基化，得到最高57％ee的均丙醇。该化合物还充当了铑催化的不对称氢化 乙酰氨基丙烯酸酯给出ee值高达84％的还原产品。

  DOI：

  10.1039/c1ob06599h

文献信息

• Chemoenzymatic synthesis of a mixed phosphine–phosphine oxide catalyst and its application to asymmetric allylation of aldehydes and hydrogenation of alkenes
  作者：Derek R. Boyd、Mark Bell、Katherine S. Dunne、Brian Kelly、Paul J. Stevenson、John F. Malone、Christopher C. R. Allen

  DOI：10.1039/c1ob06599h

  日期：——

  coupling and a novel room temperature Arbuzov [2,3]-sigmatropic rearrangement of an allylic diphenylphosphinite. Allylation of aromatic aldehydes were catalysed by the Lewis basic organocatalyst giving homoallylic alcohols in up to 57% ee. This compound also functioned as a ligand for rhodium-catalysed asymmetric hydrogenation of acetamidoacrylate giving reduction products with ee values of up to 84%.

  刘易斯碱的化学酶法合成 膦–氧化膦 来自 顺式-二氢二醇溴苯前进的代谢物通过一钯催化 碳-磷键偶联和新的室温烯丙基的Arbuzov [2,3]-σ重排 二苯基次膦酸酯。路易斯碱性有机催化剂催化芳香醛的烯丙基化，得到最高57％ee的均丙醇。该化合物还充当了铑催化的不对称氢化 乙酰氨基丙烯酸酯给出ee值高达84％的还原产品。