2,2-dimethyl-5-(4-phenyl-butyl)-[1,3]dioxolane-4-carbaldehyde | 753497-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-5-(4-phenyl-butyl)-[1,3]dioxolane-4-carbaldehyde
• 英文别名: (4S,5R)-2,2-dimethyl-5-(4-phenylbutyl)-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde
• CAS: 753497-64-2
• 化学式: C₁₆H₂₂O₃
• 分子量: 262.349
• InChiKey: GUOJXJYLVPZPJQ-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-碘-2-(甲氧基甲氧基)-1-丙烯 、 2,2-dimethyl-5-(4-phenyl-butyl)-[1,3]dioxolane-4-carbaldehyde 在 四氢吡咯 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (5R)-2,2-dimethyl-4(R)-(4-phenyl-butyl)-1,3-dioxaspiro[4.4]non-8-en-7-one 、 (5S)-2,2-dimethyl-4(R)-(4-phenyl-butyl)-1,3-dioxaspiro[4.4]non-8-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  新型交叉共轭二烯酮海洋类前列腺素类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  考虑使用两种环戊烯化方法，从烯胺（通过多米诺3-氮杂克莱森/曼尼希反应）和二氧戊环酯烷基化，再通过分子内维蒂希反应，合成一系列溴化的交叉共轭二烯酮，海洋类前列腺素类似物。合成的所有化合物均具有相同的交叉共轭二烯酮体系，在ω-链上具有邻位的顺式或反式二醇。天然前列腺素的ω-侧链被1-羟苯基-丁基部分取代，得到具有良好细胞毒性的新前列腺素（32-34）。在第二系列产品中，研究了带有简单苯基酯的较短α-侧链的可能性。结果表明细胞毒性显着增加（39、40、43、44）。最后，在第三个系列中 ω-1-羟苯基-丁基被1-羟甲基氧基苄基链取代。这些较简单的化合物（45、46、47、48、60）仍具有很高的细胞毒性，在60 nM的中等范围内，接近天然潘格列汀的价值。

  DOI：

  10.1039/b404016c
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-苯基丙烷 在 palladium on activated charcoal sodium periodate 、 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 xylene 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 19.0h， 生成 2,2-dimethyl-5-(4-phenyl-butyl)-[1,3]dioxolane-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型交叉共轭二烯酮海洋类前列腺素类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  考虑使用两种环戊烯化方法，从烯胺（通过多米诺3-氮杂克莱森/曼尼希反应）和二氧戊环酯烷基化，再通过分子内维蒂希反应，合成一系列溴化的交叉共轭二烯酮，海洋类前列腺素类似物。合成的所有化合物均具有相同的交叉共轭二烯酮体系，在ω-链上具有邻位的顺式或反式二醇。天然前列腺素的ω-侧链被1-羟苯基-丁基部分取代，得到具有良好细胞毒性的新前列腺素（32-34）。在第二系列产品中，研究了带有简单苯基酯的较短α-侧链的可能性。结果表明细胞毒性显着增加（39、40、43、44）。最后，在第三个系列中 ω-1-羟苯基-丁基被1-羟甲基氧基苄基链取代。这些较简单的化合物（45、46、47、48、60）仍具有很高的细胞毒性，在60 nM的中等范围内，接近天然潘格列汀的价值。

  DOI：

  10.1039/b404016c

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of new cross-conjugated dienone marine prostanoid analoguesElectronic supplementary information (ESI) available: 1H NMR, COSY and NOESY spectra. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b4/b404016c/
  作者：Cyrille Kuhn、Emmanuel Roulland、Jean-Claude Madelmont、Claude Monneret、Jean-Claude Florent

  DOI：10.1039/b404016c

  日期：——

  synthesis of a series of brominated cross-conjugated dienones, marine prostanoid analogues, was considered using two cyclopentannelation processes, from enamine (by a domino 3-aza Claisen/Mannich reaction) and from dioxolane ester alkylation followed by intramolecular Wittig reaction. All the compounds synthesized featured the same cross-conjugated dienone system, with a vicinal syn or anti diol on the omega-chain

  考虑使用两种环戊烯化方法，从烯胺（通过多米诺3-氮杂克莱森/曼尼希反应）和二氧戊环酯烷基化，再通过分子内维蒂希反应，合成一系列溴化的交叉共轭二烯酮，海洋类前列腺素类似物。合成的所有化合物均具有相同的交叉共轭二烯酮体系，在ω-链上具有邻位的顺式或反式二醇。天然前列腺素的ω-侧链被1-羟苯基-丁基部分取代，得到具有良好细胞毒性的新前列腺素（32-34）。在第二系列产品中，研究了带有简单苯基酯的较短α-侧链的可能性。结果表明细胞毒性显着增加（39、40、43、44）。最后，在第三个系列中 ω-1-羟苯基-丁基被1-羟甲基氧基苄基链取代。这些较简单的化合物（45、46、47、48、60）仍具有很高的细胞毒性，在60 nM的中等范围内，接近天然潘格列汀的价值。