(2-chloro-3-quinolyl)phenylmethanol | 94741-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (2-chloro-3-quinolyl)phenylmethanol
• 英文别名: (2-chloroquinolin-3-yl) (phenyl)methanol；(2-Chloroquinolin-3-yl)-phenylmethanol
• CAS: 94741-39-6
• 化学式: C₁₆H₁₂ClNO
• 分子量: 269.73
• InChiKey: OQMQRKTWPYOLNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103 °C
• 沸点：
  240-250 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.306±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-chloro-3-quinolyl)phenylmethanol 在 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 (2R,3R)-3-Hydroxy-3-phenyl-2,3-dihydro-thieno[2,3-b]quinoline-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Novel One-Step Synthesis of 2-Methoxycarbonylthieno[2,3-b]quinolines and 3-Hydroxy-2-methoxycarbonyl-2,3-dihydrothieno[2,3-b]-quinolines

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1984-30929
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-喹啉甲醛 、 苯基溴化镁 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以76.4%的产率得到(2-chloro-3-quinolyl)phenylmethanol
  参考文献：
  名称：

  Bedaquiline的结构简化：3（4-（N，N-二甲基氨基甲基）苯基）喹啉衍生的抗结核先导化合物的发现

  摘要：

  Bedaquiline（BDQ）是一种新型的高效抗结核药物，已于2013年获得美国FDA批准。由于立体结构的复杂性，化学合成和化合物优化非常困难且昂贵。这项研究描述了苯达喹啉的结构简化，同时保留了抗结核活性。该化合物的结构被分为多个片段，并以各种组合重新组装，同时用非手性键取代了两个手性碳原子。设计了四个系列的类似物。这些候选药物对敏感和耐多药（MDR）结核分枝杆菌均保持其有效的抗结核活性，浓度为每微克每毫升。株。六出前的被发现有9 MIC-排名候选抑制分枝杆菌ATP合成与IC活性50 20和40μ之间的值米，一个有IC 50 > 66μ米，和两个显示无抑制，尽管它们抗结核活性。这些结果为开发化学上不太复杂，成本更低的苯达喹啉衍生物提供了基础，并描述了对非ATP合酶相关靶标具有抗结核活性的两种衍生物的鉴定。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600441

文献信息

• Marsais, F.; Godard, A.; Queguiner, G., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 1589 - 1594
  作者：Marsais, F.、Godard, A.、Queguiner, G.

  DOI：——

  日期：——
• Neelima; Bhat, Balkrisen; Bhaduri, Amiya Prasad, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 925 - 928
  作者：Neelima、Bhat, Balkrisen、Bhaduri, Amiya Prasad

  DOI：——

  日期：——
• MARSSIS, F.;GODARD, A.;QUEGUINER, G., J. HETEROCYCL. CHEM., 26,(1989) N, C. 1589-1594
  作者：MARSSIS, F.、GODARD, A.、QUEGUINER, G.

  DOI：——

  日期：——
• BHAT, BALKRISHEN;BHADURI, AMIYA, PRASAD, SYNTHESIS, BRD, 1984, N 8, 673-676
  作者：BHAT, BALKRISHEN、BHADURI, AMIYA, PRASAD

  DOI：——

  日期：——