2-甲基环己亚基丙二腈 | 13017-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 2-甲基环己亚基丙二腈
• 英文名称: 1-Dicyanomethylen-2-methylcyclohexan
• 英文别名: 2-methylcyclohexylidenepropanedinitrile；(2-Methyl-cyclohexyliden)-malonsaeuredinitril；2-(2-Methylcyclohexylidene)malononitrile；2-(2-methylcyclohexylidene)propanedinitrile
• CAS: 13017-64-6
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂
• 分子量: 160.219
• InChiKey: JESJIAALSNRYGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.6±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基环己亚基丙二腈 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 tetraethylammonium hexafluorophosphate 、 乙腈 作用下， 以97%的产率得到2-amino-4-methyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  电生成的氰甲基阴离子活化元素硫：Gewald反应合成取代的2-氨基噻吩

  摘要：

  元素硫（S 8）的活化已通过电生成的氰基甲基阴离子实现[从乙腈/六氟磷酸四乙铵（MeCN-Et 4 NPF 6）通过恒电流还原可轻松获得]。“活化的”硫与亚甲基丙二腈反应，以非常高的产率得到取代的2-氨基噻吩。盖瓦尔德反应的这种变化仅使用催化量的电和支持电解质来进行。描述了S 8和氰基甲基阴离子之间相互作用的拟议机理。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800503
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基环己酮 、 丙二腈 在 silica gel 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.1h， 以67%的产率得到2-甲基环己亚基丙二腈
  参考文献：
  名称：

  微波辐射下硅胶在干燥介质中催化Knoevenagel缩合

  摘要：

  中性硅胶在微波辐射下，在干燥介质中有效催化羰基化合物在丙二腈上的Knoevenagel缩合反应。显示了干燥介质和微波之间的协同作用。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02318-6

文献信息

• Controlling, Understanding, and Redirecting the Thermal Rearrangement of 3,3-Dicyano-1,5-enynes
  作者：Sarah K. Scott、Jacob N. Sanders、Katherine E. White、Roland A. Yu、K. N. Houk、Alexander J. Grenning

  DOI：10.1021/jacs.8b08553

  日期：2018.11.28

  The thermal [3,3] rearrangement of 3,3-dicyano-1,5-enynes to γ-allenyl alkylidenemalononitriles (the "enyne Cope rearrangement") has largely eluded synthetic value as the desired products, too, are thermally reactive and ultimately yield 6π electrocyclization products. Herein, we describe experimental and computational studies related to the thermal rearrangement of 1,5-enynes, structural features

  3,3-二氰基-1,5-烯炔的热[3,3]重排生成γ-丙二烯基亚烷基丙二腈（“烯炔Cope重排”）在很大程度上回避了合成价值，因为所需的产物也具有热反应性并最终产生6π电环化产物。在此，我们描述了与 1,5-烯炔热重排相关的实验和计算研究、在丙二烯阶段停止热重排的结构特征以及用于制备双功能联烯基丙二腈的还原变体。我们还描述了操纵双功能构建块并将其转换为循环和非循环架构的各种方法。
• Silica gel catalysed Knoevenagel condensation in dry media under microwave irradiation
  作者：Pilar de la Cruz、Enrique Díez-Barra、André Loupy、Fernando Langa

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02318-6

  日期：1996.2

  Neutral silica gel catalysed efficiently the Knoevenagel condensation of carbonyl compounds on malononitrile in dry media under microwave irradiation. Synergy between dry media and microwaves is shown.

  中性硅胶在微波辐射下，在干燥介质中有效催化羰基化合物在丙二腈上的Knoevenagel缩合反应。显示了干燥介质和微波之间的协同作用。
• Diastereoselective Protonation on Radical Anions of Electron-Deficient Alkenes via Photoinduced Electron Transfer
  作者：Tomoo Hayamizu、Hajime Maeda、Kazuhiko Mizuno

  DOI：10.1021/jo0496953

  日期：2004.7.1

  2-methylcyclohexylidenepropanedinitrile (1c), bicyclo[2.2.1]-2-heptylidenepropanedinitrile (1d), and 1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]-2-heptylidenepropanedinitrile (1e) with 2 showed higher diastereoselectivity via the PET process. Similar diastereoselectivities were obtained in the Phen-sensitized photoreaction of 1a−e with 5. When 2,4,6-trimethylpyridinium tosylate (7) was used as a proton source in place of

  描述了通过使用有机硅化合物（如烯丙基三甲基硅烷（2）和苄基三甲基硅烷（5））在1,1-二氰乙烯衍生物（1a - e）的光致电子转移（PET）反应中的非对映选择性质子化。在菲（Phen）作为敏化剂的情况下，辐照含有4-叔丁基环己叉基丙二腈（1a）和过量2的乙腈-乙酸溶液，可以在63:37和57中还原和烯丙基化产物（3a，4a）：区域选择性较低的43种比率。3,3,5-三甲基环亚己基丙烷引发的光反应（1b），2-甲基环己基丙烷苯腈（1c），双环[2.2.1] -2-庚叉基丙烯腈（1d）和1,7,7-三甲基双环丙烷[2.2.1] -2-庚叉基丙烯腈（1e）具有2的更高的非对映选择性PET工艺。在1a - e与5的苯酚敏化光反应中获得了相似的非对映选择性。当2,4,6-三甲基吡啶磺酸甲苯磺酸盐（7）用作质子源来代替乙酸，在某些情况下产物比率发生了显着变化。从这些结果，空间和扭转效应被认为是控制这些PET反应中非对映选择性的重要因素。
• Montmorillonite K-10 Catalyzed Knoevenagel Condensation under Microwave Irradiation in Solventless System
  作者：Majid M. Heravi、Mahmood Tajbakhsh、Bagher Mohajerani、Mitra Ghassemzadeh

  DOI：10.1515/znb-1999-0418

  日期：1999.4.1

  Montmorillonite K-10 catalyzed efficiently the Knoevenagel condensation of carbonyl compounds with malonitrile and ethylcyanoacetate in dry media under microwave irradiation.

  蒙脱石 K-10 在微波辐射下在干燥介质中有效地催化羰基化合物与丙腈和乙基氰基乙酸酯的 Knoevenagel 缩合。
• Synthesis of Some New Spiro Heterocycles from the Reaction of Cycloalkylidenemal Ononitriles with Active Methylene Reagents
  作者：A. K. El-Shafei、A. A. Sultan、A. M. Soliman、E. A. Ahmed

  DOI：10.1080/00397919508015472

  日期：1995.10

  Abstract The reaction of cycloalkylidenemalononitriles 1a–c with some active methylene reagents as well as cycloalkanones in boiling ethanol containing piperidine catalyst affords a series of new spiro heterocyclic systems.

  摘要 环亚烷基丙二腈 1a-c 与一些活性亚甲基试剂以及环烷酮在含有哌啶的沸腾乙醇催化剂中反应，得到了一系列新的螺杂环体系。