1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)tetrahydro-2H-1,3-diazepine-2-one | 77249-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)tetrahydro-2H-1,3-diazepine-2-one
• 英文别名: 1-(2,3,5-Tribenzoyl-β-D-ribofuranosyl)-perhydro-1,3-diazepin-2-one；[(2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-(2-oxo-1,3-diazepan-1-yl)oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 77249-70-8
• 化学式: C₃₁H₃₀N₂O₈
• 分子量: 558.588
• InChiKey: BFRBFNJDKWXXCB-FPCALVHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)tetrahydro-2H-1,3-diazepine-2-one 在 劳森试剂 、 二乙胺 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 [(2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-(7-methylsulfanyl-2-oxo-4H-1,3-diazepin-3-yl)oxolan-2-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ring-expanded cytidine: homocytidine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00386a015
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰氧基-2,3,5-三苯甲酰氧基-1-beta-D-呋喃核糖 在 碘代三甲硅烷 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.13h， 生成 1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)tetrahydro-2H-1,3-diazepine-2-one
  参考文献：
  名称：

  Mechanism of formation of cyclic urea nucleosides. Evidence for an O- to N-transglycosylation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00348a021

文献信息

• Cyclic urea nucleosides. Cytidine deaminase activity as a function of aglycon ring size
  作者：Paul S. Liu、Victor E. Marquez、John S. Driscoll、Richard W. Fuller、John J. McCormack

  DOI：10.1021/jm00138a003

  日期：1981.6

  by the mercury-catalyzed condensation procedure. CDA activity varies significantly with the ring size of the urea aglycon the reaches its maximum level for the seven-membered analogues 16 and 17. The unexpected high potency of nucleoside 17 (Ki = 2.5 X 10(-8) M, human liver enzyme) is reported. This compound represents the most potent inhibitor of human liver CDA yet discovered.

  合成了五种β-D-呋喃呋喃糖基环状脲核苷（14-18），其环大小为五至八元，并被评估为胞苷脱氨酶（CDA）抑制剂。在含有仅提供β-端基异构体的HgO / HgBr2混合物的比催化活性下，通过缩合反应利用前体保护的核苷（9-13），该缩合反应是利用硅烷化的脲与卤代糖。已知的1-（2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-呋喃呋喃糖基）-1,2-二氢嘧啶-2-酮（19）的催化加氢提供与通过汞催化的缩合步骤获得的核苷10相同。CDA活性随尿素糖苷配基的环大小变化而显着变化，达到七元类似物16和17的最大水平。核苷17的意想不到的高效能（Ki = 2.5 X 10（-8）M，人肝酶）的报道。该化合物代表尚未发现的最有效的人类肝脏CDA抑制剂。
• Seven-membered ring compounds as inhibitors of cytidine deaminase
  申请人：THE UNITED STATES OF AMERICA as represented by the Secretary United States Department of Commerce

  公开号：EP0034424A2

  公开（公告）日：1981-08-26

  Seven-membered heterocyclic nucleosides used to inhibit the deamination enzyme responsible for the inactivation of arabinosylcytosine (ara-C). Preferred nucleosides containing a seven-member aglycone are as follows: R = H, benzoyl, para-nitrobenzoyl X = H, OR A = R, mono-, di- and tri-phosphates (P03E2, P206E3, P3O9E4) E =H, Na Preferred aglyconies are as follows: 1a: X = OCH2CH20 1b: X = SCH2CH2S 1c: X = O 1d: X = H, OH 1e: X = 2H Active components utilized against pyrimidine deaminases from mammalian tissues (mouse kidney and human liver) showed optimum advantage when compared with tetrahydrouridine (THU).

  七元杂环核苷用于抑制负责使阿拉伯核糖基胞嘧啶（ara-C）失活的脱氨酶。含有七元苷元的首选核苷如下： R = H、苯甲酰基、对硝基苯甲酰基 X = H、OR A = R、一磷酸盐、二磷酸盐和三磷酸盐（P03E2、P206E3、P3O9E4） E =H、Na 首选苷元如下： 1a: X = OCH2CH20 1b: X = SCH2CH2S 1c: X = O 1d:X = H, OH 1e:X = 2H 与四氢尿苷 (THU) 相比，针对哺乳动物组织（小鼠肾脏和人类肝脏）嘧啶脱氨酶的活性成分显示出最佳优势。
• 1,3-Diazepine compounds
  申请人：THE UNITED STATES OF AMERICA as represented by the Secretary United States Department of Commerce

  公开号：EP0065324A1

  公开（公告）日：1982-11-24

  Aglycone intermediate: 15 1a: X = OCH2CH2O 1b: X = SCH2CH2S 1c: X = O 1d: X = H, OH 1e: X = 2H

  苷元中间体： 15 1a: X = OCH2CH2O 1b: X = SCH2CH2S 1c: X = O 1d: X = H, OH 1e: X = 2H
• KIM CHONG-HO; MARQUEZ V. E., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 10, 1979-1983
  作者：KIM CHONG-HO、 MARQUEZ V. E.

  DOI：——

  日期：——
• US4275057A
  申请人：——

  公开号：US4275057A

  公开（公告）日：1981-06-23