(3aS,4R,5S,7aS)-2,2 dimethyl-6,7-dibromo-4,5-dihydroxybenzo[1,3]dioxole | 906653-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,4R,5S,7aS)-2,2 dimethyl-6,7-dibromo-4,5-dihydroxybenzo[1,3]dioxole
• 英文别名: (3aS,4R,5S,7aS)-6,7-dibromo-2,2-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole-4,5-diol
• CAS: 906653-85-8
• 化学式: C₉H₁₂Br₂O₄
• 分子量: 344.0
• InChiKey: LNLNKYDDRUPGTB-XUTVFYLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4R,5S,7aS)-2,2 dimethyl-6,7-dibromo-4,5-dihydroxybenzo[1,3]dioxole 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 potassium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 [3aS-(3aα,4α,5α,7aα)]-3a,4,5,7a-四氢-2,2-二甲基-1,3-苯并间二氧杂环戊烯-4,5-二醇
  参考文献：
  名称：

  甲苯双加氧酶介导的二溴苯的氧化。新代谢产物的绝对立体化学和（-）-conduritol E的合成

  摘要：

  通过用大肠杆菌JM 109（pDTG601A）进行全细胞发酵，将二溴苯（o-，m-和p-异构体）转化为相应的顺式-环己二烯二醇，该生物体过度表达了甲苯双加氧酶（TDO）。确定了新的代谢产物的绝对立体化学，并合成了（-）-conduritol。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.012
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,7aS)-2,2-dimethyl-4,5-dibromo-4,6-benzo[1,3]dioxole 在 四氧化锇 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 以71%的产率得到(3aS,4R,5S,7aS)-2,2 dimethyl-6,7-dibromo-4,5-dihydroxybenzo[1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  甲苯双加氧酶介导的二溴苯的氧化。新代谢产物的绝对立体化学和（-）-conduritol E的合成

  摘要：

  通过用大肠杆菌JM 109（pDTG601A）进行全细胞发酵，将二溴苯（o-，m-和p-异构体）转化为相应的顺式-环己二烯二醇，该生物体过度表达了甲苯双加氧酶（TDO）。确定了新的代谢产物的绝对立体化学，并合成了（-）-conduritol。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.012

文献信息

• Toluene dioxygenase-mediated oxidation of dibromobenzenes. Absolute stereochemistry of new metabolites and synthesis of (−)-conduritol E
  作者：Kevin J. Finn、Jonathan Collins、Tomas Hudlicky

  DOI：10.1016/j.tet.2006.05.012

  日期：2006.7

  to the corresponding cis-cyclohexadiene diols by whole-cell fermentation with Escherichia coli JM 109 (pDTG601A), an organism over-expressing the enzyme toluene dioxygenase (TDO). Absolute stereochemistry of new metabolites was determined, and (−)-conduritol was synthesized.

  通过用大肠杆菌JM 109（pDTG601A）进行全细胞发酵，将二溴苯（o-，m-和p-异构体）转化为相应的顺式-环己二烯二醇，该生物体过度表达了甲苯双加氧酶（TDO）。确定了新的代谢产物的绝对立体化学，并合成了（-）-conduritol。