(3aS,7aS)-2,2-dimethyl-4,5-dibromo-4,6-benzo[1,3]dioxole | 906653-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,7aS)-2,2-dimethyl-4,5-dibromo-4,6-benzo[1,3]dioxole
• 英文别名: (3aS,7aS)-4,5-dibromo-2,2-dimethyl-3a,7a-dihydro-1,3-benzodioxole
• CAS: 906653-84-7
• 化学式: C₉H₁₀Br₂O₂
• 分子量: 309.985
• InChiKey: DQLCFGHGYOOXRF-XPUUQOCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,7aS)-2,2-dimethyl-4,5-dibromo-4,6-benzo[1,3]dioxole 在 四氧化锇 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 以71%的产率得到(3aS,4R,5S,7aS)-2,2 dimethyl-6,7-dibromo-4,5-dihydroxybenzo[1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  甲苯双加氧酶介导的二溴苯的氧化。新代谢产物的绝对立体化学和（-）-conduritol E的合成

  摘要：

  通过用大肠杆菌JM 109（pDTG601A）进行全细胞发酵，将二溴苯（o-，m-和p-异构体）转化为相应的顺式-环己二烯二醇，该生物体过度表达了甲苯双加氧酶（TDO）。确定了新的代谢产物的绝对立体化学，并合成了（-）-conduritol。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.012
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二溴苯 在 potassium phosphate buffer 、 E_. coli JM 109 (pDTG₆₀₁) 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3aS,7aS)-2,2-dimethyl-4,5-dibromo-4,6-benzo[1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  甲苯双加氧酶介导的二溴苯的氧化。新代谢产物的绝对立体化学和（-）-conduritol E的合成

  摘要：

  通过用大肠杆菌JM 109（pDTG601A）进行全细胞发酵，将二溴苯（o-，m-和p-异构体）转化为相应的顺式-环己二烯二醇，该生物体过度表达了甲苯双加氧酶（TDO）。确定了新的代谢产物的绝对立体化学，并合成了（-）-conduritol。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.012