(3S,4S,5S,6S)-3,6-dihydroxy-4,5-(isopropylidenedioxy)-cyclohexene | 277744-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4S,5S,6S)-3,6-dihydroxy-4,5-(isopropylidenedioxy)-cyclohexene
• 英文别名: (1S,4S,5S,6S)-5,6-(isopropylidenedioxy)-2-cyclohexene-1,4-diol；3S,3'S-O-isopropylidene-cyclohex-1-en-2S,2'S-diol；(3aS,4S,7S,7aS)-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole-4,7-diol
• CAS: 277744-82-8
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: BJOPOVQRPOSWLW-XAMCCFCMSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5S,6S)-3,6-dihydroxy-4,5-(isopropylidenedioxy)-cyclohexene 在 四氧化锇 、 sodium azide 、 三(二甲氨基)锍二氟三甲基硅酸 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 magnesium 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 81.83h， 生成 潮霉素 A
  参考文献：
  名称：

  基于手性库的氨基环糖醇核心和（-）-潮霉素A呋喃糖苷的高效合成：（-）-潮霉素A的形式总合成

  摘要：

  一种基于手性池的合成策略，从容易获得和廉价的C 2对称酒石酸到手性O-异亚丙基苯并恶唑（潮霉素A氨基环醇核心的便捷前体）以及手性γ-二甲硅烷基氧丁内酯（一种手性中间体）潮霉素A的呋喃糖苷的方法。

  DOI：

  10.1021/ol3028237
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1S)-1-{(4S,5S)-5-[(1S)-1-hydroxy-2-propenyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}-2-propen-1-ol 在 (1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-2-ylidene)(PCy3)Cl2Ru(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以69%的产率得到(3S,4S,5S,6S)-3,6-dihydroxy-4,5-(isopropylidenedioxy)-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  咪唑-2-亚甲基配体的钌碳化合物：Conduritol衍生物的合成揭示了优异的RCM活性

  摘要：

  描述了分别使用半乳糖醇，d-甘露糖醇和d-葡萄糖醇作为起始原料的conduritol A，E和F衍生物的合成。这种方法的关键步骤包括用于二烯的制备将Tebbe烯化反应15，21和27，随后通过闭环复分解（RCM）为靶的多羟基化的环己烯环的形成。一项比较研究表明，在催化范围内带有催化量的钌卡宾配合物3a的催化量最佳，后者带有一个PCy 3和一个2,3-二氢-1 H-咪唑-2-亚烷基配体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)01102-3

文献信息

• Ruthenium Carbene Complexes with Imidazol-2-ylidene Ligands: Syntheses of Conduritol Derivatives Reveals Superior RCM Activity
  作者：Lutz Ackermann、David El Tom、Alois Fürstner

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01102-3

  日期：2000.4

  Syntheses of conduritol A, E and F derivatives are described using galactitol, d-mannitol and d-glucitol, respectively, as the starting materials. The key steps of this approach comprise a Tebbe olefination reaction for the preparation of dienes 15, 21 and 27 followed by ring closing metathesis (RCM) for the formation of the polyhydroxylated cyclohexene rings of the targets. A comparative study shows

  描述了分别使用半乳糖醇，d-甘露糖醇和d-葡萄糖醇作为起始原料的conduritol A，E和F衍生物的合成。这种方法的关键步骤包括用于二烯的制备将Tebbe烯化反应15，21和27，随后通过闭环复分解（RCM）为靶的多羟基化的环己烯环的形成。一项比较研究表明，在催化范围内带有催化量的钌卡宾配合物3a的催化量最佳，后者带有一个PCy 3和一个2,3-二氢-1 H-咪唑-2-亚烷基配体。
• A Flexible Strategy Based on a <i>C</i>₂-Symmetric Pool of Chiral Substrates: Concise Synthesis of (+)-Valienamine, Key Intermediate of (+)- Pancratistatin, and Conduramines A-1 and E
  作者：Yuan-Kang Chang、Hong-Jay Lo、Tu-Hsin Yan

  DOI：10.1021/ol9016194

  日期：2009.10.1

  A new strategy invoking a new application of the [3,3] sigmatropic rearrangement of allylic azides and the presence of a C2 symmetry element within a pool of chiral substrates was evolved. Not only does this simple flexible strategy provide a concise approach to (+)-valienamine, but it also can readily be adopted for the synthesis of conduramines A-1 and E and the enantiopure azido carbonate 4, a key

  进化出了一种新策略，该策略调用了烯丙基叠氮化物的[3,3]σ重排的新应用以及手性底物池中C 2对称元素的存在。这种简单灵活的策略不仅为（+）-缬氨酸提供了一种简明的方法，而且还可以很容易地用于合成conduramines A-1和E和对映纯的叠氮基碳酸4，这是（+）-的关键中间体潘克拉斯汀。
• Facile Syntheses of All Possible Diastereomers of Conduritol and Various Derivatives of Inositol Stereoisomers in High Enantiopurity from <i>m</i><i>yo</i>-Inositol
  作者：Yong-Uk Kwon、Changgook Lee、Sung-Kee Chung

  DOI：10.1021/jo016237a

  日期：2002.5.1

  Inositol phosphate analogues have been useful in probing the structure-activity relationships between inositol phosphates and biomacromolecules, and in studying biological functions of newly found inositol phosphates. Thus, a systematic and ready access to inositol stereoisomers is highly desirable. And practical and convenient syntheses of conduritols and related compounds are also important because of their

  基于磷酸肌醇的信号传导过程在细胞内信号转导事件中至关重要。肌醇磷酸酯类似物可用于探测肌醇磷酸酯和生物大分子之间的构效关系，并用于研究新发现的肌醇磷酸酯的生物学功能。因此，非常需要系统且容易获得肌醇立体异构体。由于其生物活性及其在制备其他生物活性分子中的合成效用，因此，实用和方便的合成方法是重要的。我们在此报告了从肌醇中高对映体纯度的所有可能的conduritol非对映异构体和8种肌醇立体异构体的各种衍生物的合成，
• [EN] INKT CELL MODULATORS AND METHODS OF USING THE SAME<br/>[FR] MODULATEURS DE CELLULE INKT ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV OXFORD

  公开号：WO2013079687A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  Disclosed herein are α-galactosylceramide (α-GalCer) analogs and compositions thereof, methods of activating invariant Natural Killer T (iNKT) cells using said analogs, methods of treating diseases by activating iNKT cells using said analogs, and combination therapy of said analogs.

  本文披露了α-半乳糖基神经酰胺（α-GalCer）类似物及其组合物，使用该类似物激活不变型自然杀伤T细胞（iNKT细胞）的方法，利用该类似物激活iNKT细胞治疗疾病的方法，以及该类似物的联合治疗方法。
• INKT CELL MODULATORS AND METHODS OF USING THE SAME
  申请人：The Chancellor, Masters & Scholars of the University of Oxford

  公开号：US20150010496A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  Disclosed herein are α-galactosylceramide (α-GalCer) analogs and compositions thereof, methods of activating invariant Natural Killer T (iNKT) cells using said analogs, methods of treating diseases by activating iNKT cells using said analogs, and combination therapy of said analogs.

  本文披露了α-半乳糖基神经酰胺（α-GalCer）类似物及其组合物，使用该类似物激活不变自然杀伤T细胞（iNKT）的方法，使用该类似物激活iNKT细胞治疗疾病的方法，以及该类似物的联合治疗。