acetoxyallobetulin | 10246-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: acetoxyallobetulin
• 英文别名: 3β-O-acetyl-19β,28-epoxy-18αH-oleanane；3-O-acetyl-allobetulin；allobetulin 3-O-acetate；3β-O-acetylallobetulin；acetic acid-(19β,28-epoxy-18α-oleanan-3β-yl ester)；Essigsaeure-(19β,28-epoxy-18α-oleanan-3β-ylester)；19β,28-epoxy-18α-olean-3β-yl acetate；19beta,28-Epoxy-18alpha-olean-3beta-yl acetate；[(1R,4R,5R,8R,10S,13R,14R,17R,18R,19R)-4,5,9,9,13,20,20-heptamethyl-24-oxahexacyclo[17.3.2.01,18.04,17.05,14.08,13]tetracosan-10-yl] acetate
• CAS: 10246-36-3
• 化学式: C₃₂H₅₂O₃
• 分子量: 484.763
• InChiKey: XFGCWXJSPYRAAG-IJVYCZBBSA-N

物化性质

• 熔点：
  280-282 °C
• 沸点：
  526.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetoxyallobetulin 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 反应 6.0h， 以91%的产率得到(3S)-acetoxy-17-chloromethylolean-18(19)-ene
  参考文献：
  名称：

  异源白蛋白合成新的olean-18（19）-ene衍生物的研究

  摘要：

  描述了有效的合成新的olean-18（19）-ene三萜类化合物的基础上，基于同素白蛋白或其乙酸盐与吡啶中的氯氧磷在回流下的相互作用。借助于NMR光谱和X射线分析已经建立了合成的17-氯甲基-油烷-18（19）-烯的结构。

  DOI：

  10.1134/s1068162010040102
• 作为产物：
  描述：

  白桦脂醇 在 吡啶 、 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 acetoxyallobetulin
  参考文献：
  名称：

  异源白蛋白合成新的olean-18（19）-ene衍生物的研究

  摘要：

  描述了有效的合成新的olean-18（19）-ene三萜类化合物的基础上，基于同素白蛋白或其乙酸盐与吡啶中的氯氧磷在回流下的相互作用。借助于NMR光谱和X射线分析已经建立了合成的17-氯甲基-油烷-18（19）-烯的结构。

  DOI：

  10.1134/s1068162010040102

文献信息

• Novel Method for O-Acetylation of Cholesterol, Allobetulin, and Betulin
  作者：Salah Arrous、Imene Boudebouz、Abdigali Bakibaev、Phuoc Hoang、I. Parunov

  DOI：10.1007/s10600-019-02720-9

  日期：2019.5

  Primary and secondary triterpene alcohols were acetylated for the first time using tetraacetylglycoluril (TAGU). Cholesterol, allobetulin, and betulin acetates were obtained in high yields. The acetylation used p-TsOH or TFA in refluxing CHCl3. TFA was found to be an effective acetylation catalyst.

  首次使用四乙酰甘脲（TAGU）对主要和次要的三萜醇进行了乙酰化处理。胆固醇、异白桦脂醇和白桦脂醇的乙酸酯以高产率获得。乙酰化过程使用了对甲苯磺酸（p-TsOH）或三氟乙酸（TFA）在回流氯仿中进行。结果发现TFA是一种有效的乙酰化催化剂。
• Bismuth triflate-catalyzed Wagner-Meerwein rearrangement in terpenes. Application to the synthesis of the 18α-oleanane core and A-neo-18α-oleanene compounds from lupanes
  作者：Jorge A. R. Salvador、Rui M. A. Pinto、Rita C. Santos、Christophe Le Roux、Ana Matos Beja、José A. Paixão

  DOI：10.1039/b814448f

  日期：——

  catalysts for the Wagner-Meerwein rearrangement of lupane derivatives with expansion of ring E and formation of an additional O-containing ring is reported. This process has also been extended to other terpenes, such as the sesquiterpene (−)-caryophyllene oxide. When the reaction was performed with oleanonic acid, 28,13β-lactonization occurred, without Wagner-Meerwein rearrangement. Under more vigorous reaction

  据报道，使用铋（III）盐作为戊烷衍生物的瓦格纳-梅尔文重排，并伴随环E的膨胀和形成另外的含O的环的催化剂的使用。此过程也已扩展到其他萜烯，例如倍半萜烯（-）-石竹烯氧化物。当用齐墩果酸，发生28,13β-内酯化，没有Wagner-Meerwein重排。在更剧烈的反应条件下，3β-羟基的脱水和随后的额外的Wagner-Meerwein重排导致以极高的收率选择性合成A- neo -18α-亚麻烯化合物。
• Synthesis of 19-(2,6-Dimethylpyrid-4-yl)-20,29,30-trinorlupanes
  作者：A. N. Antimonova、N. I. Petrenko、M. M. Shakirov、E. E. Shul’ts

  DOI：10.1007/s10600-014-0938-4

  日期：2014.5

  19-(2,6-Dimethylpyrid-4-yl)-20,29,30-trinorlupanes in addition to triterpenoid derivatives condensed in ring A of the pyran-4-one ring were synthesized for the first time from betulin, betulin diacetate, and methyl esters of 3-acetylbetulinic and betulonic acids.

  首次合成了19-(2,6-二甲基吡啶-4-基)-20,29,30-三硝基鲁潘及在吡喃-4-酮环A中缩合的三萜衍生物，原料为贝图林、二乙酸贝图林和3-乙酰贝图林酸及贝图伦酸的甲基酯。
• Sugar migration induced by the Wagner-Meerwein rearrangement of 28- O -glycosyl-betulin derivatives
  作者：Anna Korda、Zbigniew Pakulski、Piotr Cmoch、Katarzyna Gwardiak、Romuald Karczewski

  DOI：10.1016/j.tet.2017.02.024

  日期：2017.3

  3-O-substituted allobetulin saponins. This unprecedented migration of the sugar part is driven by the Wagner-Meerwein rearrangement of the betulin core. According to our mechanistic studies an oxocarbenium ion released during the rearrangement reacts with the free 3-OH group of the triterpene affording the final allobetulin saponin. Migration rate depends on the size and configuration of the sugar moiety

  用TMSOTf处理其中的糖部分连接在28位上的贝特林型皂苷，得到3-O-取代的别贝卢素皂苷。白蛋白核心的Wagner-Meerwein重排驱动了糖部分的这种前所未有的迁移。根据我们的机理研究，在重排过程中释放的氧碳鎓离子与三萜的游离3-OH基团反应，提供了最终的大蒜素皂苷。迁移速率取决于糖部分的大小和构型。
• Li, Tong-Shuang; Wang, Jian-Xin; Zheng, Xue-Jing, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 23, p. 3957 - 3965
  作者：Li, Tong-Shuang、Wang, Jian-Xin、Zheng, Xue-Jing

  DOI：——

  日期：——