N⁶,N⁶-bis[(tert-butoxy)carbonyl]-3',5'-bis-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-2'-deoxyadenosine | 676536-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N⁶,N⁶-bis[(tert-butoxy)carbonyl]-3',5'-bis-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-2'-deoxyadenosine
• 英文别名: N⁶,N⁶-bis(tert-butoxycarbonyl)-3',5'-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyadenosine；tert-butyl N-[9-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]purin-6-yl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamate
• CAS: 676536-35-9
• 化学式: C₃₂H₅₇N₅O₇Si₂
• 分子量: 680.005
• InChiKey: YXFFMYLPRUWSQT-YTFSRNRJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁶,N⁶-bis[(tert-butoxy)carbonyl]-3',5'-bis-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-2'-deoxyadenosine 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以54%的产率得到N⁶,N⁶-bis[(tert-butoxy)carbonyl]-3'-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-2'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  DNA中长（A⋅T）n序列上与距离无关的空穴转移

  摘要：

  电子空穴可以在多步“跳跃”过程中长距离穿过DNA双链。但是，DNA序列对该过程的影响仍未完全了解。我们进行了新的实验，以了解最近的观察结果：鸟嘌呤（G）之间的空穴传输效率几乎彼此独立，而鸟嘌呤之间由长的腺嘌呤·胸腺嘧啶（A⋅T）序列隔开。 （A⋅T）ñ用于序列ñ  ≥  4.为此目的，经修饰的腺苷的合成新16和其掺入到DNA双链被制定。随后的实验表明，GGG单元和H 2之间的空穴传输鸟嘌呤自由基阳离子的O捕获显示相似的速率。我们得出的结论是，电荷在被H 2 O俘获之前必须已经部分平衡。因此，弱距离效应不仅是由空穴传输速率引起的，而且是由其在（A⋅T）n序列上的平衡引起的。。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390307
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧腺苷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N⁶,N⁶-bis[(tert-butoxy)carbonyl]-3',5'-bis-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-2'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  DNA中长（A⋅T）n序列上与距离无关的空穴转移

  摘要：

  电子空穴可以在多步“跳跃”过程中长距离穿过DNA双链。但是，DNA序列对该过程的影响仍未完全了解。我们进行了新的实验，以了解最近的观察结果：鸟嘌呤（G）之间的空穴传输效率几乎彼此独立，而鸟嘌呤之间由长的腺嘌呤·胸腺嘧啶（A⋅T）序列隔开。 （A⋅T）ñ用于序列ñ  ≥  4.为此目的，经修饰的腺苷的合成新16和其掺入到DNA双链被制定。随后的实验表明，GGG单元和H 2之间的空穴传输鸟嘌呤自由基阳离子的O捕获显示相似的速率。我们得出的结论是，电荷在被H 2 O俘获之前必须已经部分平衡。因此，弱距离效应不仅是由空穴传输速率引起的，而且是由其在（A⋅T）n序列上的平衡引起的。。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390307

文献信息

• Solventless Protocol for Efficient Bis-<i>N</i>-Boc Protection of Adenosine, Cytidine, and Guanosine Derivatives
  作者：Siddharth A. Sikchi、Philip G. Hultin

  DOI：10.1021/jo060430t

  日期：2006.8.1

  A solvent-free reaction employing a simple low-energy ball mill apparatus converts the amino groups of adenosine, 2-deoxyadenosine, cytidine, 2-deoxycytidine, guanosine, and 2-deoxyguanosine as well as some of their ribosyl O-protected derivatives to the corresponding bis-N-Boc carbamates. In the case of guanosine compounds, the carbonyl group of the base moiety was also blocked as its O-Boc enol carbonate

  使用简单的低能球磨仪进行的无溶剂反应将腺苷，2-脱氧腺苷，胞嘧啶核苷，2-脱氧胞苷，鸟苷和2-脱氧鸟苷的氨基以及它们的一些核糖基O保护的衍生物转化为相应的bis- N -Boc氨基甲酸酯。在鸟苷化合物的情况下，该碱基部分的羰基也被封闭为其O- Boc烯醇碳酸酯。使用瞬态原位O硅烷化的这种方法的一种变体允许制备bis- N-Boc核苷，其中糖羟基不受保护。除鸟苷化合物外，球磨反应迅速，方便且产率很高。这种高效的方法使用适合进一步合成操作的碱稳定且酸不稳定的基团保护这些核苷的氨基。
• 光可断裂的荧光标记化合物及用途
  申请人：深圳市瀚海基因生物科技有限公司

  公开号：CN106188197A

  公开（公告）日：2016-12-07

  本发明提供了一种光可断裂的荧光标记可逆终端化合物及其在DNA或RNA测序中的用途。本发明采用光可断裂基团作为抑制基团，在一定波长的照射下，抑制基团与碱基断开；该离去过程不需要特殊的催化剂或还原剂等的辅助，不会存在辅助试剂与DNA聚合酶、碱基的副反应，从而在温和的条件下实现可逆终止；此外，该离去过程对测序过程本身没有任何干扰，有利于长片段单分子测序。