1-bromo-3,4-dibenzyloxy-7-methylbenz[a]anthracene | 1008127-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1-bromo-3,4-dibenzyloxy-7-methylbenz[a]anthracene
• 英文别名: 1-Bromo-7-methyl-3,4-bis(phenylmethoxy)benzo[a]anthracene
• CAS: 1008127-62-5
• 化学式: C₃₃H₂₅BrO₂
• 分子量: 533.464
• InChiKey: PUHHQOLIIRTKHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-3,4-dibenzyloxy-7-methylbenz[a]anthracene 、 2'-脱氧腺苷 在 copper(l) iodide caesium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以79%的产率得到N⁶-[1-(3,4-dibenzyloxy-7-methylbenz[a]anthracenyl)]-2'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  致癌多环芳烃与2'-脱氧核糖核苷的邻醌代谢产物加合物的合成策略

  摘要：

  多环芳烃（PAH）是化石燃料，烟草和其他有机物质燃烧过程中产生的主要环境致癌物。目前的证据表明，PAHs可以通过酶转化为活性代谢产物，这些代谢产物与DNA反应形成加合物，从而导致突变。已经提出了三种活化途径：二醇环氧化物途径，自由基阳离子途径和醌途径。后者涉及醛酮还原酶介导的PAH二氢二醇代谢物氧化为儿茶酚，后者与醌进入氧化还原循环。这导致了攻击DNA的活性氧（ROS）的生成，PAH醌也与DNA反应形成加合物。合成由o形成的稳定加合物的几种策略研究并比较了具有2'-脱氧核糖核苷的致癌PAHs的对苯二酚代谢产物。研究的PAH醌为苯并[ a ]蒽-3,4-二酮及其7-甲基和7,12-二甲基衍生物。母体PAHs表现出从无活性到高效的一系列致癌性。设计了两种合成方法，不同的是所使用的催化剂，Pd（OAc）2或CuI。Pd介导的方法涉及将保护的氨基邻苯二酚PAH衍生物与halo-2'-脱氧核糖核苷偶

  DOI：

  10.1021/jo701667u
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-3,4-diacetoxy-7-methylbenz[a]anthracene 、 溴甲苯 在 氢氧化钾 、 18-冠醚-6 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以91%的产率得到1-bromo-3,4-dibenzyloxy-7-methylbenz[a]anthracene
  参考文献：
  名称：

  致癌多环芳烃与2'-脱氧核糖核苷的邻醌代谢产物加合物的合成策略

  摘要：

  多环芳烃（PAH）是化石燃料，烟草和其他有机物质燃烧过程中产生的主要环境致癌物。目前的证据表明，PAHs可以通过酶转化为活性代谢产物，这些代谢产物与DNA反应形成加合物，从而导致突变。已经提出了三种活化途径：二醇环氧化物途径，自由基阳离子途径和醌途径。后者涉及醛酮还原酶介导的PAH二氢二醇代谢物氧化为儿茶酚，后者与醌进入氧化还原循环。这导致了攻击DNA的活性氧（ROS）的生成，PAH醌也与DNA反应形成加合物。合成由o形成的稳定加合物的几种策略研究并比较了具有2'-脱氧核糖核苷的致癌PAHs的对苯二酚代谢产物。研究的PAH醌为苯并[ a ]蒽-3,4-二酮及其7-甲基和7,12-二甲基衍生物。母体PAHs表现出从无活性到高效的一系列致癌性。设计了两种合成方法，不同的是所使用的催化剂，Pd（OAc）2或CuI。Pd介导的方法涉及将保护的氨基邻苯二酚PAH衍生物与halo-2'-脱氧核糖核苷偶

  DOI：

  10.1021/jo701667u

文献信息

• Strategies for Synthesis of Adducts of <i>o</i>-Quinone Metabolites of Carcinogenic Polycyclic Aromatic Hydrocarbons with 2‘-Deoxyribonucleosides
  作者：Chongzhao Ran、Qing Dai、Qian Ruan、Trevor M. Penning、Ian A. Blair、Ronald G. Harvey

  DOI：10.1021/jo701667u

  日期：2008.2.1

  and the quinone path. The latter involves aldo-keto reductase mediated oxidation of PAH dihydrodiol metabolites to catechols that enter into redox cycles with quinones. This results in generation of reactive oxygen species (ROS) that attack DNA, and the PAH quinones also react with DNA to form adducts. Several strategies for synthesis of the stable adducts formed by the o-quinone metabolites of carcinogenic

  多环芳烃（PAH）是化石燃料，烟草和其他有机物质燃烧过程中产生的主要环境致癌物。目前的证据表明，PAHs可以通过酶转化为活性代谢产物，这些代谢产物与DNA反应形成加合物，从而导致突变。已经提出了三种活化途径：二醇环氧化物途径，自由基阳离子途径和醌途径。后者涉及醛酮还原酶介导的PAH二氢二醇代谢物氧化为儿茶酚，后者与醌进入氧化还原循环。这导致了攻击DNA的活性氧（ROS）的生成，PAH醌也与DNA反应形成加合物。合成由o形成的稳定加合物的几种策略研究并比较了具有2'-脱氧核糖核苷的致癌PAHs的对苯二酚代谢产物。研究的PAH醌为苯并[ a ]蒽-3,4-二酮及其7-甲基和7,12-二甲基衍生物。母体PAHs表现出从无活性到高效的一系列致癌性。设计了两种合成方法，不同的是所使用的催化剂，Pd（OAc）2或CuI。Pd介导的方法涉及将保护的氨基邻苯二酚PAH衍生物与halo-2'-脱氧核糖核苷偶