(3aR,5aR,6aR,6bR)-methyl 2,2-dimethyl-3a,5a,6a,6b-tetrahydrooxireno[2′,3′:3,4]benzo[1,2-d][1,3]dioxole-5-carboxylate | 1582806-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,5aR,6aR,6bR)-methyl 2,2-dimethyl-3a,5a,6a,6b-tetrahydrooxireno[2′,3′:3,4]benzo[1,2-d][1,3]dioxole-5-carboxylate
• 英文别名: methyl (3aR,5aR,6aR,6bR)-2,2-dimethyl-3a,5a,6a,6b-tetrahydrooxireno[2,3-g][1,3]benzodioxole-5-carboxylate
• CAS: 1582806-02-7
• 化学式: C₁₁H₁₄O₅
• 分子量: 226.229
• InChiKey: FVHRXRIHABVYAK-FNCVBFRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5aR,6aR,6bR)-methyl 2,2-dimethyl-3a,5a,6a,6b-tetrahydrooxireno[2′,3′:3,4]benzo[1,2-d][1,3]dioxole-5-carboxylate 在 锂硼氢 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (-)-4-epi-shikimic acid
  参考文献：
  名称：

  甲Ç 2 -对称手性池基于柔性战略：合成（+） -和（ - ） -莽酸，（+） -和（ - ） - 4-外延-Shikimic酸和（+） -和（ - ）-薄荷醇

  摘要：

  通过新颖的酸促进的乙缩醛官能团重排与环氧化物单元的可控安装相结合，以对映体纯净形式生成关键的环氧化物中间体，该方法简单，简明，灵活且易于扩展，可以合成（+）-和（出现了-）-草酸以及（+）-和（-）-4-表-草酸。这种简单的策略不仅为sh草酸提供了一种有效的方法，而且可以轻松地用于合成（+）-和（-）-松醇。这些简明的整体合成举例说明了关键的烯丙基环氧化合物14及其对映体ent- 14的使用。容易得到的廉价的Ç 2 -对称升酒石酸（7）担任关键先驱。通常，此处的策略提供了使用四碳Chiron的简洁示例，并且很好地说明了功能化环己烷靶的合成。

  DOI：

  10.1021/jo402764v
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1S)-1-{(4S,5S)-5-[(1S)-1-hydroxy-2-propenyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}-2-propen-1-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 sodium ethanolate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.08h， 生成 (3aR,5aR,6aR,6bR)-methyl 2,2-dimethyl-3a,5a,6a,6b-tetrahydrooxireno[2′,3′:3,4]benzo[1,2-d][1,3]dioxole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  甲Ç 2 -对称手性池基于柔性战略：合成（+） -和（ - ） -莽酸，（+） -和（ - ） - 4-外延-Shikimic酸和（+） -和（ - ）-薄荷醇

  摘要：

  通过新颖的酸促进的乙缩醛官能团重排与环氧化物单元的可控安装相结合，以对映体纯净形式生成关键的环氧化物中间体，该方法简单，简明，灵活且易于扩展，可以合成（+）-和（出现了-）-草酸以及（+）-和（-）-4-表-草酸。这种简单的策略不仅为sh草酸提供了一种有效的方法，而且可以轻松地用于合成（+）-和（-）-松醇。这些简明的整体合成举例说明了关键的烯丙基环氧化合物14及其对映体ent- 14的使用。容易得到的廉价的Ç 2 -对称升酒石酸（7）担任关键先驱。通常，此处的策略提供了使用四碳Chiron的简洁示例，并且很好地说明了功能化环己烷靶的合成。

  DOI：

  10.1021/jo402764v

文献信息

• Regiodivergent Addition of Phenols to Allylic Oxides: Control of 1,2- and 1,4-Additions for Cyclitol Synthesis
  作者：Matthew J. Moschitto、David N. Vaccarello、Chad A. Lewis

  DOI：10.1002/anie.201410228

  日期：2015.2.9

  Control of 1,2‐ and 1,4‐addition of substituted phenols to allylic oxides is achieved by intercepting palladium π‐allyl complexes. The interconversion of palladium complexes results in the total synthesis of MK 7607, cyathiformine B type, streptol, and a new cyclitol.

  通过拦截钯π-烯丙基络合物，可以控制取代酚向烯丙基氧化物的1,2-和1,4-加成。钯配合物的相互转化导致MK 7607，Byathiformine B型，链亲和素和新的环糖醇的全合成。
• BOWLES, STEPHEN;CAMPBELL, MALCOLM M.;SAINSBURY, MALCOLM;DAVIES, GARETH M., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N8, C. 3711-3714
  作者：BOWLES, STEPHEN、CAMPBELL, MALCOLM M.、SAINSBURY, MALCOLM、DAVIES, GARETH M.

  DOI：——

  日期：——
• BOWLES, STEPHEN A.;CAMPBELL, MALCOLM M.;SAINSBURY, MALCOLM;DAVIES, GARETH+, TETRAHEDRON, 46,(1990) N1, C. 3981-3992
  作者：BOWLES, STEPHEN A.、CAMPBELL, MALCOLM M.、SAINSBURY, MALCOLM、DAVIES, GARETH+

  DOI：——

  日期：——
• A <i>C</i>₂-Symmetric Chiral Pool-Based Flexible Strategy: Synthesis of (+)- and (−)-Shikimic Acids, (+)- and (−)-4-<i>epi</i>-Shikimic Acids, and (+)- and (−)-Pinitol
  作者：Bakthavachalam Ananthan、Wan-Chun Chang、Jhe-Sain Lin、Pin-Hui Li、Tu-Hsin Yan

  DOI：10.1021/jo402764v

  日期：2014.4.4

  concise, flexible, and readily scalable enantiodivergent synthesis of (+)- and (−)-shikimic acids and (+)- and (−)-4-epi-shikimic acids has emerged. This simple strategy not only provides an efficient approach to shikimic acids but also can readily be adopted for the synthesis of (+)- and (−)-pinitols. These concise total syntheses exemplify the use of pivotal allylic epoxide 14 and its enantiomer ent-14

  通过新颖的酸促进的乙缩醛官能团重排与环氧化物单元的可控安装相结合，以对映体纯净形式生成关键的环氧化物中间体，该方法简单，简明，灵活且易于扩展，可以合成（+）-和（出现了-）-草酸以及（+）-和（-）-4-表-草酸。这种简单的策略不仅为sh草酸提供了一种有效的方法，而且可以轻松地用于合成（+）-和（-）-松醇。这些简明的整体合成举例说明了关键的烯丙基环氧化合物14及其对映体ent- 14的使用。容易得到的廉价的Ç 2 -对称升酒石酸（7）担任关键先驱。通常，此处的策略提供了使用四碳Chiron的简洁示例，并且很好地说明了功能化环己烷靶的合成。