5-hydroxy-7-methoxy-2-(3-methoxyphenyl)-1,4-dihydro-4-quinolinone | 645389-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-hydroxy-7-methoxy-2-(3-methoxyphenyl)-1,4-dihydro-4-quinolinone
• 英文别名: 5-hydroxy-7-methoxy-2-(3-methoxyphenyl)-1H-quinolin-4-one
• CAS: 645389-98-6
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₄
• 分子量: 297.31
• InChiKey: HDCIUXXLEWHCKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-7-methoxy-2-(3-methoxyphenyl)-1,4-dihydro-4-quinolinone 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 7-methoxy-2-(3-methoxyphenyl)-1-methyl-5-vinyl-1,4-dihydro-4-quinolinone
  参考文献：
  名称：

  5-取代的2-（4-或3-甲氧基苯基）-4（1 H）-喹诺酮类化合物的合成

  摘要：

  5-取代的7-甲氧基-2-（4-或3-甲氧基苯基）-4-（1 ħ）-quinolones 8 - 17已在良好的产率被合成从相应的7-甲氧基-2-（4-或3-甲氧基苯基）-5-三氟甲磺酸盐-4（1 H）-喹诺酮7通过钯介导的交叉偶联反应或芳族亲核取代（SN Ar）反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.094
• 作为产物：
  描述：

  (3-甲氧基苯甲酰)乙酸乙酯 在 氢溴酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 5-hydroxy-7-methoxy-2-(3-methoxyphenyl)-1,4-dihydro-4-quinolinone
  参考文献：
  名称：

  5-取代的2-（4-或3-甲氧基苯基）-4（1 H）-喹诺酮类化合物的合成

  摘要：

  5-取代的7-甲氧基-2-（4-或3-甲氧基苯基）-4-（1 ħ）-quinolones 8 - 17已在良好的产率被合成从相应的7-甲氧基-2-（4-或3-甲氧基苯基）-5-三氟甲磺酸盐-4（1 H）-喹诺酮7通过钯介导的交叉偶联反应或芳族亲核取代（SN Ar）反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.094

文献信息

• Antimitotic Activity of 5-Hydroxy-7-methoxy-2-phenyl-4-quinolones
  作者：Mohamed Hadjeri、Eva-Laure Peiller、Chantal Beney、Nabajyoti Deka、Martin A. Lawson、Charles Dumontet、Ahcène Boumendjel

  DOI：10.1021/jm049876x

  日期：2004.9.1

  We report the synthesis of 5-hydroxy-7-methoxy-2-phenyl-4-quinolones and their biological activity as antitumor agents. These molecules were initially evaluated for their ability to induce cell cycle arrest in the G2/M phase. Compounds that showed significant G2/M cell cycle arrest were tested for antiproliferative activity using both the MTT assay and the NCI in vitro 60 cell line human tumor screen. The 5-hydroxy-7-methoxy-2-phenyl-4-quinolone (3a) and 2-(3-fluorophenyl)-5-hydroxy-7-methoxy-4-quinolone (3f) were the most active in the cell cycle arrest test whereas 3f was found to be the most active in the MTT assay. In terms of structural requirements, we found that the presence of a 5-hydroxyl group, a 7-methoxy group, and an unsubstituted N1 were essential for the antimitotic activity. In accordance with the literature, a fluoro group at the 3'- or 2'-position and a methoxy or a chloro group at the 3'-position were found to be highly advantageous for both the cell cycle arrest and the antiproliferative activities.
• Synthesis of 5-substituted 2-(4- or 3-methoxyphenyl)-4(1 H )-quinolones
  作者：Christophe Pain、Sylvain Célanire、Gérald Guillaumet、Benoı̂t Joseph

  DOI：10.1016/j.tet.2003.09.094

  日期：2003.11

  5-Substituted 7-methoxy-2-(4- or 3-methoxyphenyl)-4(1H)-quinolones 8–17 have been synthesised in good yields from the corresponding 7-methoxy-2-(4- or 3-methoxyphenyl)-5-trifluoromethanesulfonate-4(1H)-quinolones 7 via palladium-mediated cross-coupling reactions or aromatic nucleophilic substitution (SNAr) reactions.

  5-取代的7-甲氧基-2-（4-或3-甲氧基苯基）-4-（1 ħ）-quinolones 8 - 17已在良好的产率被合成从相应的7-甲氧基-2-（4-或3-甲氧基苯基）-5-三氟甲磺酸盐-4（1 H）-喹诺酮7通过钯介导的交叉偶联反应或芳族亲核取代（SN Ar）反应。