5-(4-chlorophenyl)-3-(2-naphthyl)-1-phenyl-2-pyrazoline | 114346-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(4-chlorophenyl)-3-(2-naphthyl)-1-phenyl-2-pyrazoline
• 英文别名: 5-(p-chlorophenyl)-3-(2-naphthyl)-1-phenyl-2-pyrazoline；3-(4-Chlorophenyl)-5-naphthalen-2-yl-2-phenyl-3,4-dihydropyrazole
• CAS: 114346-67-7
• 化学式: C₂₅H₁₉ClN₂
• 分子量: 382.892
• InChiKey: XRBHDDSSNVVTML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-chlorophenyl)-3-(2-naphthyl)-1-phenyl-2-pyrazoline 在 N,N,N’,N’-tetrabromobenzene-1,3-disulfonamide 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.3h， 以80%的产率得到5-p-chlorophenyl-3-(2-naphthyl)-1-phenylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  N,N',N,N'-四溴苯-1,3-二磺酰酰胺作为一种新型试剂，用于在非均相和无溶剂条件下对 1,3,5-三取代的吡唑啉进行氧化芳香化

  摘要：

  在环境温度下，N,N',N,N'-四溴-苯-1,3-二磺酰胺 [TBBDA] 在非均相和无溶剂条件下将 1,3,5-三取代的吡唑啉以良好的产率转化为相应的吡唑.

  DOI：

  10.1080/10426500490466797
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 potassium ethoxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 5-(4-chlorophenyl)-3-(2-naphthyl)-1-phenyl-2-pyrazoline
  参考文献：
  名称：

  一些 3,5-芳基化 2-吡唑啉的微波辅助合成

  摘要：

  2-乙酰萘与苯甲醛在微波辐射下的缩合得到查尔酮，其与肼 RNHNH2（R=H、Ph、Ac）进行轻松和清洁的环化，以定量产率提供 3,5-芳基化 2-吡唑啉，同样在微波辐射下和在存在干燥的 AcOH 作为环化剂。获得的结果表明，与传统加热不同，微波辐射导致更高的产率、更短的反应时间（2-12 分钟）和更清洁的反应。

  DOI：

  10.3390/80800642

文献信息

• Mild Oxidation of 1,3,5-Trisubstituted Pyrazolines with N-Bromo-sulphonamides
  作者：Ramin Ghorbani-Vaghei、Davood Azarifar、Behrooz Maleki

  DOI：10.1002/jccs.200400200

  日期：2004.12

  1,3,5-Trisubstituted pyrazolines to pyrazoles are carried out efficiently in the presence of new reagents N,N,N',N'-tetrabromo-benzene-1,3-disulfonylamine [TBBDA] and N,N'-dibromo-N,N'-1,2-ethanediylbis-(p-toluenesulphonamide) [BNBTS] in solvent-free conditions with catalytic amounts of SiO 2 under microwave irradiation in high yields.

  在新试剂 N,N,N',N'-四溴苯-1,3-二磺酰胺 [TBBDA] 和 N,N'-二溴- N,N'-1,2-乙二基双-(对甲苯磺酰胺) [BNBTS] 在无溶剂条件下和催化量的 SiO 2 在微波照射下以高产率。
• Synthesis, spectral studies and antimicrobial activities of some 2-naphthyl pyrazoline derivatives
  作者：S.P. Sakthinathan、G. Vanangamudi、G. Thirunarayanan

  DOI：10.1016/j.saa.2012.04.082

  日期：2012.9

  series of 2-naphthyl pyrazolines were synthesized by the cyclization of 2-naphthyl chalcones and phenylhydrazine hydrochloride in the presence of sodium acetate. The yields of pyrazoline derivatives are more than 80%. The synthesized pyrazolines were characterized by their physical constants, IR, 1H, 13C and MS spectra. From the IR and NMR spectra the CN (cm−1) stretches, the pyrazoline ring proton chemical

  在乙酸钠存在下，通过2-萘基查耳酮和盐酸苯肼的环合反应，合成了一系列2-萘基吡唑啉。吡唑啉衍生物的产率超过80％。合成的吡唑啉通过其物理常数，IR，1 H，13 C和MS光谱进行表征。从IR和NMR光谱可知C N（cm -1）拉伸，吡唑啉环质子化学位移（ppm）δH一种，H b和H Ç和也的碳的化学位移（ppm）δ Ç N被用哈米特取代基常数，相关˚F和- [R ，以及使用单和多回归分析斯温-拉普顿的参数。根据线性回归分析的结果，可以预测取代基对群频率的影响。已经研究了所有合成的吡唑啉的抗菌活性。
• Aromatization of 1,3,5-Trisubstituted of 4,5-Dihydro-1H-Pyrazoles by In-Situ Generation of I⁺from Hydrogen Peroxide/Acids/Iodide Potassium or Sodium Systems
  作者：Behrooz Maleki、Hojat Veisi

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.12.4366

  日期：2011.12.20

  Department of Chemistry, Payame Noor University, 19395-4697 Tehran, I.R. of IranReceived July 4, 2011, Accepted October 18, 2011A simple, green and cost-effective protocol was used for the aromatization of 1,3,5-trisubstituted-2-pyrazolinesto the corresponding pyrazoles by in situ generation of iodine (I

  Payame Noor University 化学系, 19395-4697 Tehran, IR of Iran 2011 年 7 月 4 日收到，2011 年 10 月 18 日接受 1,3,5-三取代-2-芳构化采用简单、绿色、经济的方案吡唑啉通过原位生成碘（I
• Trichloroisocyanuric acid as a novel oxidizing agent for the oxidation of 1,3,5-trisubstituted pyrazolines under both heterogeneous and solvent free conditions
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Davood Azarifar、Behrooz Maleki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.038

  日期：2004.3

  Trichloroisocyanuric acid is used as an effective oxidizing agent for the oxidation of 1,3,5-trisubstituted pyrazolines to their corresponding pyrazoles under both heterogeneous and also solvent free conditions with good yields at room temperature.

  三氯异氰尿酸用作一种有效的氧化剂，可在非均相和无溶剂条件下，在室温下以良好的收率将1,3,5-三取代的吡唑啉氧化成其相应的吡唑。
• Microwave-assisted Aromatization of 1,3,5-Trisubstituted 2-Pyrazolines by Silica-supported N-Bromosuccinimide as a Useful Reagent under Solvent Free ‘Dry’ Condition
  作者：Davood Azarifar、Behrooz Maleki

  DOI：10.3987/com-04-10276

  日期：——

  An efficient aromatization of 1,3,5-trisubstituted 2-pyrazolines to their corresponding pyrazoles by NBS was carried out under microwave irradiation and solvent-free conditions in moderate yields. It has also been observed that, by activating the NBS reagent on silica gel as a support the reaction times can be dramatically reduced and good yields are obtained.

  在微波辐射和无溶剂条件下，NBS 将 1,3,5-三取代的 2-吡唑啉高效芳构化为相应的吡唑，收率适中。还观察到，通过在硅胶上活化 NBS 试剂作为载体，可以显着缩短反应时间并获得良好的收率。