4(5)-β-D-ribofuranosyloxy-1H-imidazole-5(4)-carboxamide | 85240-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4(5)-β-D-ribofuranosyloxy-1H-imidazole-5(4)-carboxamide
• 英文别名: 4-β-D-ribofuranosyloxy-1H-imidazole-5-carboxamide；4-[(2S,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-1H-imidazole-5-carboxamide
• CAS: 85240-64-8
• 化学式: C₉H₁₃N₃O₆
• 分子量: 259.219
• InChiKey: MTXQUMIFAMEOQV-BDXYJKHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四乙酰核糖 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 sodium methylate 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4(5)-β-D-ribofuranosyloxy-1H-imidazole-5(4)-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  咪唑衍生物及相关化合物的研究。4。4-氨基甲酰基咪唑鎓5-油酸酯的O-糖苷的合成

  摘要：

  在氯化锡和氯化锡存在下，将1-（4-硝基苄基）-5-氨基甲酰咪唑-4-油酸酯的三甲基甲硅烷基衍生物（5）与1,2,3,5-四-O-乙酰基-β - D-呋喃呋喃糖进行核糖基化反应。三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯不提供5 - O-糖苷，而是提供N-1核糖基化的化合物（6）。然而，5- ö -riboside（7A）及其orthoamide衍生物（8）通过三-糖基化给出Ñ的-butylstannyl衍生物5与2,3,5-三- ö乙酰基β- d-三氟甲磺酸银存在下的呋喃核糖基氯。该过程被成功地应用到其他糖和5- ö葡萄糖醛酸苷（11），的一种可能的代谢物1在体内，获得5-之一ö糖苷衍生物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570210342

文献信息

• 4-Carbamoylimidazolium-5-olate derivatives
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US04464531A1

  公开（公告）日：1984-08-07

  There are provided compounds of the formula: ##STR1## wherein either R.sub.1 or R.sub.2 is a hydrogen atom, a hydroxy group, an acyloxy group, a phthalimido group or an acetamido group and the other is a hydrogen atom; either R.sub.3 or R.sub.4 is a hydroxy group or an acyloxy group and the other is a hydrogen atom; either R.sub.5 or R.sub.6 is a hydroxy group or an acyloxy group and the other is a hydrogen atom; either R.sub.7 or R.sub.8 is a hydrogen atom, a methyl group, a hydroxymethyl group, an acyloxymethyl group, an alkoxycarbonyl group, a group of the formula: ##STR2## (wherein X.sub.1 and X.sub.2 are a hydrogen atom or a lower alkyl group), or a carboxyl group and the other is a hydrogen atom; either R.sub.11 or R.sub.12 is a hydrogen atom, a hydroxy group or an acyloxy group and the other is a hydrogen atom; either R.sub.13 or R.sub.14 is a hydroxy group or an acyloxy group and the other is a hydrogen atom; either R.sub.15 or R.sub.16 is a methyl group, a hydroxymethyl group or an acyloxymethyl group and the other is a hydrogen atom; and a process for producing them. These compounds are useful as antitumor agents.

  提供的化合物具有以下结构：##STR1## 其中R.sub.1或R.sub.2是氢原子、羟基、酰氧基、邻苯二甲酰亚胺基团或乙酰氨基团之一，另一个是氢原子；R.sub.3或R.sub.4是羟基或酰氧基之一，另一个是氢原子；R.sub.5或R.sub.6是羟基或酰氧基之一，另一个是氢原子；R.sub.7或R.sub.8是氢原子、甲基、羟甲基、酰氧甲基、烷氧羰基、##STR2##（其中X.sub.1和X.sub.2是氢原子或较低的烷基基团）或羧基之一，另一个是氢原子；R.sub.11或R.sub.12是氢原子、羟基或酰氧基之一，另一个是氢原子；R.sub.13或R.sub.14是羟基或酰氧基之一，另一个是氢原子；R.sub.15或R.sub.16是甲基、羟甲基或酰氧甲基之一，另一个是氢原子；以及生产这些化合物的方法。这些化合物可用作抗肿瘤剂。
• ATSUMI, TOSIO;TARUMIDZU, YUDZO;SADZIKI, TEHTSUTARO;TAKEHBAYASI, SIDZUAKI;+
  作者：ATSUMI, TOSIO、TARUMIDZU, YUDZO、SADZIKI, TEHTSUTARO、TAKEHBAYASI, SIDZUAKI、+

  DOI：——

  日期：——
• Water-soluble antitumor, antiviral and immunosuppressant compounds
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0063481B1

  公开（公告）日：1984-10-17
• US4464531A
  申请人：——

  公开号：US4464531A

  公开（公告）日：1984-08-07
• Studies on imidazole derivatives and related compounds.<b>4</b>. Synthesis of<i>O</i>-glycosides of 4-carbamoylimidazolium-5-olate
  作者：Y. Tarumi、Y. Takebayashi、T. Atsumi

  DOI：10.1002/jhet.5570210342

  日期：1984.5

  midazolium-4-olate (5) with 1,2,3,5-tetra-O-acetyl-β-D-ribofuranose in the presence of stannic chloride and trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate afforded no 5-O-glycosides but N-1 ribosylated compound (6). However, 5-O-riboside (7a) and its orthoamide derivative (8) were given by glycosylation of tri-n-butylstannyl derivative of 5 with 2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl chloride in the presence

  在氯化锡和氯化锡存在下，将1-（4-硝基苄基）-5-氨基甲酰咪唑-4-油酸酯的三甲基甲硅烷基衍生物（5）与1,2,3,5-四-O-乙酰基-β - D-呋喃呋喃糖进行核糖基化反应。三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯不提供5 - O-糖苷，而是提供N-1核糖基化的化合物（6）。然而，5- ö -riboside（7A）及其orthoamide衍生物（8）通过三-糖基化给出Ñ的-butylstannyl衍生物5与2,3,5-三- ö乙酰基β- d-三氟甲磺酸银存在下的呋喃核糖基氯。该过程被成功地应用到其他糖和5- ö葡萄糖醛酸苷（11），的一种可能的代谢物1在体内，获得5-之一ö糖苷衍生物。