5-O-Benzoyl-1,2-O-isopropyliden-3-O-methyl-α-D-ribofuranose | 10300-20-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 碳水化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-O-Benzoyl-1,2-O-isopropyliden-3-O-methyl-α-D-ribofuranose
• 英文别名: 3-O-Methyl-1,2-O-(1-methylethylidene)-alpha-D-ribofuranose benzoate；[(3aR,5R,6R,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methyl benzoate
• CAS: 10300-20-6
• 化学式: C₁₆H₂₀O₆
• 分子量: 308.331
• InChiKey: YRTLYGPRRYJPFB-RGCMKSIDSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-77 °C
• 沸点：
  392.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-Benzoyl-1,2-O-isopropyliden-3-O-methyl-α-D-ribofuranose 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 硫酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  Mycalisine B 的全合成。

  摘要：

  海洋核苷 Mycalisine Ba 天然存在且结构独特的 4,5-不饱和 7-脱氮嘌呤核苷的首次全合成已通过 10 个线性步骤完成，市售 1,2,3,5-四-的总产率为 27.5% O-乙酰基核糖和四氰乙烯。该方法的关键步骤包括：（1）I2催化1,2,3,5-四-O-乙酰核糖和丙酮大规模形成丙酮化物；(2)使用N4-苯甲酰基-5-氰基-6-溴-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶作为核碱基进行Vorbrüggen糖基化以避免N-3异构体的形成；(3)反应条件温和且可规模化。

  DOI：

  10.3390/md17040226
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异丙基-α-D-呋喃核糖 在 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 5-O-Benzoyl-1,2-O-isopropyliden-3-O-methyl-α-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  Mycalisine B 的全合成。

  摘要：

  海洋核苷 Mycalisine Ba 天然存在且结构独特的 4,5-不饱和 7-脱氮嘌呤核苷的首次全合成已通过 10 个线性步骤完成，市售 1,2,3,5-四-的总产率为 27.5% O-乙酰基核糖和四氰乙烯。该方法的关键步骤包括：（1）I2催化1,2,3,5-四-O-乙酰核糖和丙酮大规模形成丙酮化物；(2)使用N4-苯甲酰基-5-氰基-6-溴-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶作为核碱基进行Vorbrüggen糖基化以避免N-3异构体的形成；(3)反应条件温和且可规模化。

  DOI：

  10.3390/md17040226

文献信息

• [EN] CYCLIC DI-NUCLEOTIDE COMPOUNDS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS DI-NUCLÉOTIDES CYCLIQUES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：IMMUNE SENSOR LLC

  公开号：WO2017161349A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Disclosed are cyclic-di-nucleotide cGAMP analogs, methods of synthesizing the compounds, pharmaceutical compositions comprising the compounds thereof, and use of compounds and compositions in medical therapy.

  揭示了环二核苷酸cGAMP类似物，合成这些化合物的方法，包括这些化合物的药物组合物，以及在医学治疗中使用这些化合物和组合物的用途。
• A total synthesis of mycalisine A
  作者：Yan-Hui Dou、Hai-Xin Ding、Ru-Chun Yang、Wei Li、Qiang Xiao

  DOI：10.1016/j.cclet.2013.03.014

  日期：2013.5

  In this paper, we report a total synthesis of a naturally occurring pyrrolo[2,3-d]pyrimidine nucleoside, mycalisine A. Our synthetic strategy uses D-xylose as the starting material and Vorbruggen glycosylation as the key step. Mycalisine A was synthesized in 11 steps with a 15% overall yield. (C) 2013 Qiang Xiao. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.
• Acetolysis: the formation of acyclic by-products
  作者：Karl Bischofberger、Richard H. Hall

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)84113-0

  日期：1975.6
• MODIFIED CYCLIC DINUCLEOSIDE COMPOUNDS AS STING MODULATORS
  申请人：ALIGOS THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US20200369711A1

  公开（公告）日：2020-11-26

  Provided herein are compounds of Formula (I), Formula (II) and/or Formula (III), or pharmaceutically acceptable salts of any of the foregoing, pharmaceutical compositions that include a compound described herein (including pharmaceutically acceptable salts of a compound described herein) and methods of synthesizing the same. Also provided herein are methods of treating diseases and/or conditions with a compound of Formula (I), Formula (II) and/or Formula (III), or a pharmaceutically acceptable salt of any of the foregoing.
• Total Synthesis of Mycalisine B
  作者：Haixin Ding、Zhizhong Ruan、Peihao Kou、Xiangyou Dong、Jiang Bai、Qiang Xiao

  DOI：10.3390/md17040226

  日期：——

  steps with 27.5% overall yield from commercially available 1,2,3,5-tetra-O-acetyl-ribose and tetracyanoethylene. Key steps of the approach include: (1) I2 catalyzed acetonide formation from 1,2,3,5-tetra-O-acetylribose and acetone at large scale; (2) Vorbrüggen glycosylation using N4-benzoyl-5-cyano-6-bromo-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine as a nucleobase to avoid formation of N-3 isomer; (3) mild and scalable

  海洋核苷 Mycalisine Ba 天然存在且结构独特的 4,5-不饱和 7-脱氮嘌呤核苷的首次全合成已通过 10 个线性步骤完成，市售 1,2,3,5-四-的总产率为 27.5% O-乙酰基核糖和四氰乙烯。该方法的关键步骤包括：（1）I2催化1,2,3,5-四-O-乙酰核糖和丙酮大规模形成丙酮化物；(2)使用N4-苯甲酰基-5-氰基-6-溴-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶作为核碱基进行Vorbrüggen糖基化以避免N-3异构体的形成；(3)反应条件温和且可规模化。