methyl N-[N'-[3β-O-(3',3'-dimethylsuccinyl)betulinic acid-28-oyl]-9-aminononanoyl]-L-glutaminate | 1423045-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl N-[N'-[3β-O-(3',3'-dimethylsuccinyl)betulinic acid-28-oyl]-9-aminononanoyl]-L-glutaminate
• 英文别名: 4-[[(1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-3a-[[9-[[(2S)-5-amino-1-methoxy-1,5-dioxopentan-2-yl]amino]-9-oxononyl]carbamoyl]-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysen-9-yl]oxy]-2,2-dimethyl-4-oxobutanoic acid
• CAS: 1423045-81-1
• 化学式: C₅₁H₈₃N₃O₉
• 分子量: 882.235
• InChiKey: RCOBKXQRFNIUFI-QEACTMGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  191
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氨基壬酸 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 methyl N-[N'-[3β-O-(3',3'-dimethylsuccinyl)betulinic acid-28-oyl]-9-aminononanoyl]-L-glutaminate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3,28-DISUBSTITUTED BETULINIC ACID DERIVATIVES AS ANTI-HIV AGENTS
  [FR] DÉRIVÉS D'ACIDE BÉTULINIQUE 3,28-DISUBSTITUÉS EN TANT QU'AGENTS ANTI-VIH

  摘要：

  本发明提供了Formula (I)和Formula (II)的化合物，以及含有这些化合物的组合物，以及在治疗HIV等病毒感染中使用它们的方法。

  公开号：

  WO2013148067A1

文献信息

• New Betulinic Acid Derivatives for Bevirimat-Resistant Human Immunodeficiency Virus Type-1
  作者：Zhao Dang、Phong Ho、Lei Zhu、Keduo Qian、Kuo-Hsiung Lee、Li Huang、Chin-Ho Chen

  DOI：10.1021/jm3016969

  日期：2013.3.14

  Bevirimat (1, BVM) is an anti-HIV agent that blocks HIV-1 replication by interfering with HIV-1 Gag-SP1 processing at a late stage of viral maturation. However, clinical trials of 1 have revealed a high baseline drug resistance that is attributed to naturally occurring polymorphisms in HIV-1 Gag. To overcome the drug resistance, 28 new derivatives of 1 were synthesized and tested against compound 1-resistant (BVM-R) HIV-1 variants. Among them, compound 6 exhibited much improved activity against several HIV-1 strains carrying BVM-R polymorphisms. Compound 6 was at least 20-fold more potent than 1 against the replication of NL4-3/V370A, which carries the most prevalent clinical BVM-R polymorphism in HIV-1 Gag-SP1. Thus, compound 6 merits further development as a potential anti-AIDS clinical trial candidate.
• [EN] 3,28-DISUBSTITUTED BETULINIC ACID DERIVATIVES AS ANTI-HIV AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE BÉTULINIQUE 3,28-DISUBSTITUÉS EN TANT QU'AGENTS ANTI-VIH
  申请人：UNIV NORTH CAROLINA

  公开号：WO2013148067A1

  公开（公告）日：2013-10-03

  The present invention provides compounds of Formula (I) and Formula (II): along with compositions containing the same and methods of use thereof in treating viral infections such as HIV infections.

  本发明提供了Formula (I)和Formula (II)的化合物，以及含有这些化合物的组合物，以及在治疗HIV等病毒感染中使用它们的方法。