[(2R,3R,4S,5S,6S)-2,4-Dihydroxy-6-((E)-(1S,4R,5S,10S)-10-hydroxy-4,5-dimethoxy-1-methyl-10-phenyl-dec-2-enyl)-3-methoxy-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-acetic acid ethyl ester | 162189-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [(2R,3R,4S,5S,6S)-2,4-Dihydroxy-6-((E)-(1S,4R,5S,10S)-10-hydroxy-4,5-dimethoxy-1-methyl-10-phenyl-dec-2-enyl)-3-methoxy-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-[(2R,3R,4S,5S,6S)-2,4-dihydroxy-6-[(E,2S,5R,6S,11S)-11-hydroxy-5,6-dimethoxy-11-phenylundec-3-en-2-yl]-3-methoxy-5-methyloxan-2-yl]acetate
• CAS: 162189-56-2
• 化学式: C₃₀H₄₈O₉
• 分子量: 552.706
• InChiKey: UDIBRRUXDRUBKI-WHVCSRQUSA-N

物化性质

• 沸点：
  652.7±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5S,6S)-2,4-Dihydroxy-6-((E)-(1S,4R,5S,10S)-10-hydroxy-4,5-dimethoxy-1-methyl-10-phenyl-dec-2-enyl)-3-methoxy-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-acetic acid ethyl ester 在 吡啶 、 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 1-溴-N,N,2-三甲基丙烯胺 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三乙胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 385.58h， 生成 Thexyldimethylsilyl 17-bromo-5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-desmethyl-17-deoxy-17-epi-3-O-methyl-1,17-secosoraphenic ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Soraphen A1α

  摘要：

  描述了大环抗生素索拉芬A1α的收敛合成，起始于葡萄糖（西部部分）和甘露糖（东部部分）。甘露糖被转化为2-脱氧核糖六聚糖，可以进行甲基化和立体选择性还原。通过立体选择性添加镁乙炔在C-6进行链延伸。这两个片段（西部和东部）通过朱莉醇化反应结合，随后进行大环内酯化。在反应中，由于热力学原因，甲基团在诺索拉芬的C-2位引入是立体选择性的。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3671
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl-{(E)-(1S,6S,7R,10S)-6,7-dimethoxy-10-[(4S,5R,6S)-6-((S)-1-methoxy-prop-2-ynyl)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]-1-phenyl-undec-8-enyloxy}-dimethyl-silane 在 吗啉 、 盐酸 、 正丁基锂 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 [(2R,3R,4S,5S,6S)-2,4-Dihydroxy-6-((E)-(1S,4R,5S,10S)-10-hydroxy-4,5-dimethoxy-1-methyl-10-phenyl-dec-2-enyl)-3-methoxy-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Soraphen A1α

  摘要：

  描述了大环抗生素索拉芬A1α的收敛合成，起始于葡萄糖（西部部分）和甘露糖（东部部分）。甘露糖被转化为2-脱氧核糖六聚糖，可以进行甲基化和立体选择性还原。通过立体选择性添加镁乙炔在C-6进行链延伸。这两个片段（西部和东部）通过朱莉醇化反应结合，随后进行大环内酯化。在反应中，由于热力学原因，甲基团在诺索拉芬的C-2位引入是立体选择性的。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3671

文献信息

• Abel, Stephan; Faber, Dominik; Hueter, Ottmar, Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 23/24, p. 2522 - 2523
  作者：Abel, Stephan、Faber, Dominik、Hueter, Ottmar、Giese, Bernd

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of Soraphen A1α
  作者：Stephan Abel、Dominik Faber、Ottmar Hüter、Bernd Giese

  DOI：10.1055/s-1999-3671

  日期：——

  The convergent synthesis of macrolide soraphen A1α is described starting from glucose (western part) and mannose (eastern part). Mannose was converted into a 2-deoxyribohexapyranoside that could be methylated and reduced stereoselectively. Chain elongation at C-6 was carried out by stereoselective addition of a magnesium acetylide. The two fragments (western and eastern) were assembled by a Julia olefination followed by macrolactonization. The introduction of the methyl group at C-2 of norsoraphen occurred stereoselectively for thermodynamic reasons.

  描述了大环抗生素索拉芬A1α的收敛合成，起始于葡萄糖（西部部分）和甘露糖（东部部分）。甘露糖被转化为2-脱氧核糖六聚糖，可以进行甲基化和立体选择性还原。通过立体选择性添加镁乙炔在C-6进行链延伸。这两个片段（西部和东部）通过朱莉醇化反应结合，随后进行大环内酯化。在反应中，由于热力学原因，甲基团在诺索拉芬的C-2位引入是立体选择性的。