3-C-Methyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribopentodialdehydo-1,4-furanose | 132024-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-C-Methyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribopentodialdehydo-1,4-furanose
• 英文别名: (3aR,5S,6R,6aR)-6-Hydroxy-2,2,6-trimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde；(3aR,5S,6R,6aR)-6-hydroxy-2,2,6-trimethyl-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde
• CAS: 132024-67-0
• 化学式: C₉H₁₄O₅
• 分子量: 202.207
• InChiKey: VUVUWHGSNGKUPF-JVZYCSMKSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-C-Methyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribopentodialdehydo-1,4-furanose 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3AR,5R,6R,6AR)-5-(羟甲基)-2,2,6-三甲基四氢呋喃[2,3-D][1,3]二氧六醇
  参考文献：
  名称：

  从3-烷基化糖合成核苷：3β-氧基取代基在指导核苷形成中的作用。

  摘要：

  使用Vorbruggen的方案，使全硅烷基化的尿嘧啶与具有3β-氧-3α-烷基取代的木呋喃糖衍生物反应，生成α-和β-核苷。仅β-核苷由在C-3处具有相反立体化学或缺少3-烷基取代基的底物形成。从能量最小化构象的分析中已经提出了3β-氧取代基在稳定初始的C-1碳离子（或氧离子）中间体中的参与。

  DOI：

  10.1039/b514028e
• 作为产物：
  描述：

  1,2,5,6-di-O-isopropylidene-3-C-methyl-α-D-allofuranose 在 sodium periodate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3-C-Methyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribopentodialdehydo-1,4-furanose
  参考文献：
  名称：

  Ali, Zulficar; Qureshi, Shireen; Shaw, Gordon, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 10, p. 2627 - 2636

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] PROCESSES FOR MAKING PRMT5 INHIBITORS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE FABRICATION D'INHIBITEURS DE PRMT5
  申请人：PRELUDE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2022125735A1

  公开（公告）日：2022-06-16

  The disclosure provides processes for preparing the compound of formula (VIII) and pharmaceutically acceptable salts thereof. Intermediates useful in preparing the compound of formula (VIII) are also provided.

  本公开提供了制备化合物式（VIII）及其药学上可接受的盐的过程。还提供了制备化合物式（VIII）的中间体。
• Efficient and Facile Glycol Cleavage Oxidation Using Improved Silica Gel-Supported Sodium Metaperiodate
  作者：Yong-Li Zhong、Tony K. M. Shing

  DOI：10.1021/jo9621581

  日期：1997.4.1
• ALI, ZULFICAR;QURESHI, SHIREEN;SHAW, GORDON;DE, CLERCQ ERIK, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT. PT 1 ,(1990) N0, C. 2627-2636
  作者：ALI, ZULFICAR、QURESHI, SHIREEN、SHAW, GORDON、DE, CLERCQ ERIK

  DOI：——

  日期：——
• Nucleoside synthesis from 3-alkylated sugars: role of 3β-oxy substituents in directing nucleoside formation
  作者：Sk. Sahabuddin、Ramprasad Ghosh、Basudeb Achari、Sukhendu B. Mandal

  DOI：10.1039/b514028e

  日期：——

  protocol, reaction of persilylated uracil with xylofuranose derivatives having 3beta-oxy-3alpha-alkyl substitution produced both alpha- and beta-nucleosides. Only the beta-nucleosides were formed from substrates having the reverse stereochemistry at C-3 or lacking the 3-alkyl substituent. Participation of the 3beta-oxy substituent in stabilizing the incipient C-1 carbonium ion (or oxonium ion) intermediate

  使用Vorbruggen的方案，使全硅烷基化的尿嘧啶与具有3β-氧-3α-烷基取代的木呋喃糖衍生物反应，生成α-和β-核苷。仅β-核苷由在C-3处具有相反立体化学或缺少3-烷基取代基的底物形成。从能量最小化构象的分析中已经提出了3β-氧取代基在稳定初始的C-1碳离子（或氧离子）中间体中的参与。
• Ali, Zulficar; Qureshi, Shireen; Shaw, Gordon, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 10, p. 2627 - 2636
  作者：Ali, Zulficar、Qureshi, Shireen、Shaw, Gordon、Clercq, Erik de

  DOI：——

  日期：——