ethyl 1,4-dihydro-1-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylate | 220729-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: ethyl 1,4-dihydro-1-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 1-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylate
• CAS: 220729-13-5
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₄
• 分子量: 324.336
• InChiKey: DBEUTPUXMYFYGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(2-chloropyridin-3-yl)-3-oxopropionate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 ethyl 1,4-dihydro-1-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过串联SNAr加成消除反应生成1,4-二氢-4-氧代-1,8-萘啶-3-羧酸乙酯

  摘要：

  从2-（2-氯烟酰基）乙酸乙酯分两步制备了一系列N取代的1,4-二氢-4-氧代-1,8-萘啶-3-羧酸酯。在N，N-二甲基甲酰胺（DMF）中用N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛处理β-酮酸酯可得到95％的2-二甲基氨基亚甲基衍生物。随后，β-烯胺酮与伯胺在DMF中于120 o C反应24 h，然后通过串联的S N Ar加成消除反应以47-82％的收率得到目标化合物。提出了综合和程序上的细节以及机制上的原理。

  DOI：

  10.1002/jhet.917

文献信息

• 1-aryl-1,8-naphthylidin-4-one derivative as type IV phosphodiesterase inhibitor
  申请人：——

  公开号：US20020006935A1

  公开（公告）日：2002-01-17

  A 1-aryl-1,8-naphthylidin-4-one derivative having the formula (I): 1 wherein R 1 indicates a substituted or unsubstituted aryl group or a substituted or unsubstituted heteroaryl group, R 2 , R 3 , and R 4 independently indicate a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted lower alkyl group, or a halogen atom, X indicates a group NR 5 R 6 or a group OR 7 , wherein R 5 and R 6 independently indicate a hydrogen a atom, a substituted or unsubstituted lower alkyl group, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group, and R 7 indicates a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted lower alkyl group, or a substituted or unsubstituted cycloalkyl group or a salt or solvate thereof and a type IV phosphodiesterase inhibitor containing the same as an effective component.

  具有式 (I) 的 1-芳基-1,8-萘啶-4-酮衍生物： 1 其中 R 1 表示取代或未取代的芳基或取代或未取代的杂芳基、 R 2 , R 3 和 R 4 分别表示氢原子、取代或未取代的低级烷基或卤素原子、 X 表示基团 NR 5 R 6 或一个基团 OR 7 其中 R 5 和 R 6 独立地表示氢原子、取代或未取代的低级烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基或取代或未取代的杂芳基，而 R 7 表示氢原子、取代或未取代的低级烷基或取代或未取代的环烷基或其盐或溶液，以及含有相同作为有效成分的 IV 型磷酸二酯酶抑制剂。
• US6297248B1
  申请人：——

  公开号：US6297248B1

  公开（公告）日：2001-10-02
• US6541480B2
  申请人：——

  公开号：US6541480B2

  公开（公告）日：2003-04-01
• Ethyl 1,4-Dihydro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylates by a Tandem S_NAr-Addition-Elimination Reaction
  作者：Richard A. Bunce、Baskar Nammalwar

  DOI：10.1002/jhet.917

  日期：2012.5

  steps from ethyl 2‐(2‐chloronicotinoyl)acetate. Treatment of the β‐ketoester with N,N‐dimethylformamide dimethyl acetal in N,N‐dimethylformamide (DMF) gave a 95% yield of the 2‐dimethylaminomethylene derivative. Subsequent reaction of this β‐enaminone with primary amines in DMF at 120oC for 24 h then afforded the target compounds in 47–82% yields by a tandem SNAr‐addition‐elimination reaction. Synthetic

  从2-（2-氯烟酰基）乙酸乙酯分两步制备了一系列N取代的1,4-二氢-4-氧代-1,8-萘啶-3-羧酸酯。在N，N-二甲基甲酰胺（DMF）中用N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛处理β-酮酸酯可得到95％的2-二甲基氨基亚甲基衍生物。随后，β-烯胺酮与伯胺在DMF中于120 o C反应24 h，然后通过串联的S N Ar加成消除反应以47-82％的收率得到目标化合物。提出了综合和程序上的细节以及机制上的原理。