(2S,3S,4S)-N-benzyloxycarbonyl-3-hydroxy-4-azidoproline benzyl ester | 202473-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4S)-N-benzyloxycarbonyl-3-hydroxy-4-azidoproline benzyl ester
• 英文别名: dibenzyl (2S,3S,4S)-4-azido-3-hydroxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 202473-19-6
• 化学式: C₂₀H₂₀N₄O₅
• 分子量: 396.403
• InChiKey: IOFTVCRFLSOVDG-OKZBNKHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-N-benzyloxycarbonyl-3-hydroxy-4-azidoproline benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以81%的产率得到(2S,3R,4S)-3-hydroxy-4-aminoproline
  参考文献：
  名称：

  （2 S，3 R，4 S），（2 S，3 S，4 R）-环氧脯氨酸和氨基羟脯氨酸的合成

  摘要：

  2小号，3 - [R，4小号-和2小号，3小号，4 - [R -环氧大号-prolines从合成反式-4-羟基-大号脯氨酸。环氧脯氨酸的立体化学构型的分配是通过nOe研究和化学相关性实现的。通过用NaN 3开环，然后脱保护得到氨基羟脯氨酸，简要地研究了被保护的环氧化物的合成效用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10352-0
• 作为产物：
  描述：

  (2s,4r)-1,2-二苄氧羰基-4-羟基吡咯烷 在 吡啶 、 N-甲基咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 2,2'-Dimethyl-5,5'-di-tert-butyl-4,4'-dihydroxy-diphenyl-sulfid, Lanotox 、 双氧水 、 氯化铵 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (2S,3S,4S)-N-benzyloxycarbonyl-3-hydroxy-4-azidoproline benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  （2 S，3 R，4 S），（2 S，3 S，4 R）-环氧脯氨酸和氨基羟脯氨酸的合成

  摘要：

  2小号，3 - [R，4小号-和2小号，3小号，4 - [R -环氧大号-prolines从合成反式-4-羟基-大号脯氨酸。环氧脯氨酸的立体化学构型的分配是通过nOe研究和化学相关性实现的。通过用NaN 3开环，然后脱保护得到氨基羟脯氨酸，简要地研究了被保护的环氧化物的合成效用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10352-0

文献信息

• Synthesis of Protected 4-Amino- and 4-Azido-3-hydroxy-l-prolines from d-Glucose
  作者：Dilip Dhavale、Vijay Kasture、Navnath Kalamkar

  DOI：10.1055/s-0032-1316612

  日期：2012.9

  displacement of the 6-O-mesyl group by the 3-(benzyloxycarbonyl)amino group to give a pyrrolidine ring. The resulting intermediate underwent intermolecular SN2 displacement of the 5-O-mesyl group with sodium azide, hydrolysis of 1,2-acetonide group, treatment with sodium periodate, and Pinnick oxidation to give the required compounds. Differentially protected 4-azido- or 4-amino-3-hydroxy-l-prolines were synthesized

  摘要 由d-葡萄糖合成了差异保护的4-叠氮基或4-氨基-3-羟基-1-脯氨酸，总收率良好（21–31％）。合成策略涉及将d-葡萄糖转化为3-[（苄氧基羰基）氨基] -3-脱氧-1,2 - O-异亚丙基-α- d-葡萄糖呋喃糖，然后将其进行5-和6-羟基的甲磺酰化。基团和随后的分子内小号ñ 2位移6- Ó -mesyl由3-（苄氧羰基）基团的氨基，得到吡咯烷环。所得中间体经历了5- O的分子间S N 2置换-与叠氮化钠形成甲磺酰基，水解1,2-丙酮化物，用高碘酸钠处理，并进行Pinnick氧化，得到所需化合物。 由d-葡萄糖合成了差异保护的4-叠氮基或4-氨基-3-羟基-1-脯氨酸，总收率良好（21–31％）。合成策略涉及将d-葡萄糖转化为3-[（苄氧基羰基）氨基] -3-脱氧-1,2 - O-异亚丙基-α- d-葡萄糖呋喃糖，然后将其进行5-和6-羟基的甲磺酰化。基团和随后的分子内小号ñ 2位移6-
• Synthesis of (2S, 3R, 4S), (2S, 3S, 4R)-epoxyprolines and aminohydroxyprolines
  作者：J. Kenneth Robinson、Victor Lee、Timothy D.W. Claridge、Jack E. Baldwin、Christopher J. Schofield

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10352-0

  日期：1998.1

  2S, 3R, 4S- and 2S, 3S, 4R-epoxy-L-prolines were synthesised from trans-4-hydroxy-L-proline. Assignment of the stereochemical configurations of the epoxy prolines was achieved by n.O.e. studies and chemical correlation. The synthetic utility of the protected epoxides was investigated briefly by ring opening with NaN3, followed by deprotection to give aminohydroxy prolines.

  2小号，3 - [R，4小号-和2小号，3小号，4 - [R -环氧大号-prolines从合成反式-4-羟基-大号脯氨酸。环氧脯氨酸的立体化学构型的分配是通过nOe研究和化学相关性实现的。通过用NaN 3开环，然后脱保护得到氨基羟脯氨酸，简要地研究了被保护的环氧化物的合成效用。