[1,6-(2)H]-cis-hex-3-ene-1,5-diyne | 35211-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: [1,6-(2)H]-cis-hex-3-ene-1,5-diyne
• 英文别名: [1,6-2H]-cis-hex-3-ene-1,5-diyne；(Z)-[1,6-D2]Hex-3-en-1,5-diine；[1,6-D2]-(Z)-hexa-3-en-1,5-diyne；(Z)-1,6-dideuteriohex-3-en-1,5-diyne
• CAS: 35211-58-6
• 化学式: C₆H₄
• 分子量: 78.0819
• InChiKey: KIWAUQFHKHLABA-NYRGBMPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1,6-(2)H]-cis-hex-3-ene-1,5-diyne 生成 [3,4-2H]-cis-hex-3-ene-1,5-diyne
  参考文献：
  名称：

  对-苯乙炔。

  摘要：

  低温下的稀有气体基质用于研究二乙酰对苯二甲酰二过氧化物，二丙酰对苯二甲酰二过氧化物以及1,4-二碘苯的光化学行为。所有这三种光反应均形成少量的化合物，该化合物在725和980 cm -1处具有IR吸收带，当基质退火时，该吸收带消失。这些条带对应于1,4-二氢苯（p-benzyne）的最强计算条带（B3LYP）（1）。通过气相热解实验证实过氧化物的分解实际上导致了1，其中以高收率获得了（Z）-2。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19980420)37:7<955::aid-anie955>3.0.co;2-t
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-hex-3-ene-1,5-diyne 在 氘氧化钠 、 二乙二醇二乙醚 、 重水 作用下， 生成 [1,6-(2)H]-cis-hex-3-ene-1,5-diyne
  参考文献：
  名称：

  非对映体不同的次级氘动力学同位素对顺式己三烯热异构化为 1,3-环己二烯的影响

  摘要：

  首次证明了非对映不同的二次氘同位素效应对原型协调周环反应的影响，即六-1,3Z,5-三烯到 1,3-环己二烯的热异构化。数据通过计算机程序进行分析。12 参考，1 图。

  DOI：

  10.1021/ja00233a047

文献信息

• Equilibrium Structure of <i>cis</i>-Hex-3-ene-1,5-diyne and Relevance to the Bergman Cyclization
  作者：Robert J. McMahon、Robert J. Halter、Ryan L. Fimmen、Robb J. Wilson、Sean A. Peebles、Robert L. Kuczkowski、John F. Stanton

  DOI：10.1021/ja9934908

  日期：2000.2.1

  gas-phase structure determination of cis-hex-3-ene-1,5-diyne (1), the parent molecule for the Bergman cyclization reaction, has been achieved through a combination of Fourier transform microwave spectroscopy and computational quantum chemistry. The microwave spectra of seven isotopes of enediyne 1 have been observed using a pulsed-nozzle Fourier transform spectrometer. The ground-state rotational constants

  通过傅里叶变换微波光谱和计算量子化学的组合，已经实现了对 cis-hex-3-ene-1,5-diyne (1)（伯格曼环化反应的母体分子）的准确气相结构测定。使用脉冲喷嘴傅里叶变换光谱仪观察到烯二炔 1 的七种同位素的微波光谱。针对振动效应校正基态旋转常数并推导出平衡结构 (Re)。平衡结构与从高级 ab initio 计算 (CCSD(T)/cc-pVTZ) 获得的平衡结构显示出极好的一致性。两种方法都证实该分子具有 C2v 对称性，炔烃单元 (C-C⋮C-H) 与线性略有偏差。这些基团相互扭曲，与它们在伯格曼环化反应期间的扭曲形成鲜明对比。C1-C6 距离 (4.32 A) 被视为控制伯格曼环化反应性的关键参数，是...
• Diastereotopically distinct secondary deuterium kinetic isotope effects on the thermal isomerization of cis-hexatriene to 1,3-cyclohexadiene
  作者：John E. Baldwin、V. Prakash. Reddy、B. A. Hess、L. J. Schaad

  DOI：10.1021/ja00233a047

  日期：1988.12

  The first demonstration of a diastereotopically distinct secondary deuterium isotope effects for a prototypical concerted pericyclic reaction, the thermal isomerization of hexa-1,3Z,5-triene to 1,3-cyclohexadiene, is reported. The data were analyzed by a computer program. 12 refs., 1 fig.

  首次证明了非对映不同的二次氘同位素效应对原型协调周环反应的影响，即六-1,3Z,5-三烯到 1,3-环己二烯的热异构化。数据通过计算机程序进行分析。12 参考，1 图。
• p-Benzyne
  作者：Ralph Marquardt、Andreas Balster、Wolfram Sander、Elfi Kraka、Dieter Cremer、J. George Radziszewski

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19980420)37:7<955::aid-anie955>3.0.co;2-t

  日期：1998.4.20

  with IR absorption bands at 725 and 980 cm-1 , which disappeared when the matrix was annealed. These bands correspond to the most intense of the calculated bands (B3LYP) for 1,4-didehydrobenzene (p-benzyne) (1). That decomposition of the peroxides in fact leads to 1 is confirmed by vapor-phase pyrolysis experiments in which (Z)-2 was obtained in high yield.

  低温下的稀有气体基质用于研究二乙酰对苯二甲酰二过氧化物，二丙酰对苯二甲酰二过氧化物以及1,4-二碘苯的光化学行为。所有这三种光反应均形成少量的化合物，该化合物在725和980 cm -1处具有IR吸收带，当基质退火时，该吸收带消失。这些条带对应于1,4-二氢苯（p-benzyne）的最强计算条带（B3LYP）（1）。通过气相热解实验证实过氧化物的分解实际上导致了1，其中以高收率获得了（Z）-2。
• Mild Reaction Conditions for the Terminal Deuteration of Alkynes
  作者：Sean P. Bew、Glyn D. Hiatt-Gipson、Jenny. A. Lovell、Christophe Poullain

  DOI：10.1021/ol2029178

  日期：2012.1.20

  Routinely employed syntheses of terminally deuterated alkynes often utilize strong bases (i.e., LDA, n-BuLi, or Grignard reagents) or low (i.e., -78 degrees C) or elevated (i.e., 56 degrees C) reaction temperatures; furthermore many of these procedures afford average yields and in some cases less than optimum deuterium incorporation. Herein we report the application of alternative extremely mild reaction conditions that readily afford quantitative yields of terminally deuterated alkynes in a matter of minutes with exceptional isotope incorporation at ambient temperature.