[3,4-2H]-cis-hex-3-ene-1,5-diyne | 35211-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: [3,4-2H]-cis-hex-3-ene-1,5-diyne
• 英文别名: (Z)-3,4-dideuterio-hex-3-ene-1,5-diyne；[3,4-D2]-(Z)-hexa-3-en-1,5-diyne；(Z)-3,4-dideuteriohex-3-en-1,5-diyne
• CAS: 35211-60-0
• 化学式: C₆H₄
• 分子量: 78.0819
• InChiKey: KIWAUQFHKHLABA-GDYHSFHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [1,6-(2)H]-cis-hex-3-ene-1,5-diyne 生成 [3,4-2H]-cis-hex-3-ene-1,5-diyne
  参考文献：
  名称：

  对-苯乙炔。

  摘要：

  低温下的稀有气体基质用于研究二乙酰对苯二甲酰二过氧化物，二丙酰对苯二甲酰二过氧化物以及1,4-二碘苯的光化学行为。所有这三种光反应均形成少量的化合物，该化合物在725和980 cm -1处具有IR吸收带，当基质退火时，该吸收带消失。这些条带对应于1,4-二氢苯（p-benzyne）的最强计算条带（B3LYP）（1）。通过气相热解实验证实过氧化物的分解实际上导致了1，其中以高收率获得了（Z）-2。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19980420)37:7<955::aid-anie955>3.0.co;2-t

文献信息

• Equilibrium Structure of <i>cis</i>-Hex-3-ene-1,5-diyne and Relevance to the Bergman Cyclization
  作者：Robert J. McMahon、Robert J. Halter、Ryan L. Fimmen、Robb J. Wilson、Sean A. Peebles、Robert L. Kuczkowski、John F. Stanton

  DOI：10.1021/ja9934908

  日期：2000.2.1

  gas-phase structure determination of cis-hex-3-ene-1,5-diyne (1), the parent molecule for the Bergman cyclization reaction, has been achieved through a combination of Fourier transform microwave spectroscopy and computational quantum chemistry. The microwave spectra of seven isotopes of enediyne 1 have been observed using a pulsed-nozzle Fourier transform spectrometer. The ground-state rotational constants

  通过傅里叶变换微波光谱和计算量子化学的组合，已经实现了对 cis-hex-3-ene-1,5-diyne (1)（伯格曼环化反应的母体分子）的准确气相结构测定。使用脉冲喷嘴傅里叶变换光谱仪观察到烯二炔 1 的七种同位素的微波光谱。针对振动效应校正基态旋转常数并推导出平衡结构 (Re)。平衡结构与从高级 ab initio 计算 (CCSD(T)/cc-pVTZ) 获得的平衡结构显示出极好的一致性。两种方法都证实该分子具有 C2v 对称性，炔烃单元 (C-C⋮C-H) 与线性略有偏差。这些基团相互扭曲，与它们在伯格曼环化反应期间的扭曲形成鲜明对比。C1-C6 距离 (4.32 A) 被视为控制伯格曼环化反应性的关键参数，是...