(Z)-hex-3-ene-1,5-diyne | 16668-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (Z)-hex-3-ene-1,5-diyne
• 英文别名: cis-hex-3-ene-1,5-diyne；(Z)-3-hexene-1,5-diyne；Z-hex-3-ene-1,5-diyne；cis-3-hexen-1,5-diyne；hex-3c-ene-1,5-diyne；(Z)-Hexa-1,5-diyne-3-ene；(Z)-hex-3-en-1,5-diyne
• CAS: 16668-67-0
• 化学式: C₆H₄
• 分子量: 76.0978
• InChiKey: KIWAUQFHKHLABA-WAYWQWQTSA-N

物化性质

• 沸点：
  52.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.857±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-hex-3-ene-1,5-diyne 在 甲醇 作用下， 生成 polyparaphenylene
  参考文献：
  名称：

  1,4-二氢萘

  摘要：

  1,4-二氢萘

  DOI：

  10.1002/jlac.199619961030
• 作为产物：
  描述：

  polyparaphenylene 生成 (Z)-hex-3-ene-1,5-diyne
  参考文献：
  名称：

  Roth, Wolfgang R.; Hopf, Henning; Horn, Carina, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 9, p. 1765 - 1780

  摘要：

  DOI：

文献信息

• p-Benzyne
  作者：Ralph Marquardt、Andreas Balster、Wolfram Sander、Elfi Kraka、Dieter Cremer、J. George Radziszewski

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19980420)37:7<955::aid-anie955>3.0.co;2-t

  日期：1998.4.20

  with IR absorption bands at 725 and 980 cm-1 , which disappeared when the matrix was annealed. These bands correspond to the most intense of the calculated bands (B3LYP) for 1,4-didehydrobenzene (p-benzyne) (1). That decomposition of the peroxides in fact leads to 1 is confirmed by vapor-phase pyrolysis experiments in which (Z)-2 was obtained in high yield.

  低温下的稀有气体基质用于研究二乙酰对苯二甲酰二过氧化物，二丙酰对苯二甲酰二过氧化物以及1,4-二碘苯的光化学行为。所有这三种光反应均形成少量的化合物，该化合物在725和980 cm -1处具有IR吸收带，当基质退火时，该吸收带消失。这些条带对应于1,4-二氢苯（p-benzyne）的最强计算条带（B3LYP）（1）。通过气相热解实验证实过氧化物的分解实际上导致了1，其中以高收率获得了（Z）-2。
• Synthesis of a Series of Diiron Complexes Based on a Tetraethynylethene Skeleton and Related C₆-Enediyne Spacers, (dppe)Cp*Fe−C⋮CC(R)C(R)C⋮C−FeCp*(dppe):  Tunable Molecular Wires
  作者：Munetaka Akita、Yuya Tanaka、Chie Naitoh、Takehiro Ozawa、Nobuhiko Hayashi、Makoto Takeshita、Akiko Inagaki、Min-Chul Chung

  DOI：10.1021/om060403t

  日期：2006.10.1

  complexes as molecular wires has been evaluated on the basis of the comproportionation constants (KC) obtained by electrochemical measurements and the Vab values obtained from the spectral parameters of the intervalence charge transfer bands of the isolated monocationic radical species appearing in the near-IR region. As a result, the C6-enediyne complexes turn out to be excellent molecular wires, with KC

  一系列带有FeCp *（dppe）（Fe）端盖的3,4-二取代的（h​​ex-3-ene-1,5-diyne-1,6-diyl）diron配合物Fe -C⋮CC（C）C （R）C⋮C- Fe（R = H，C⋮C-SiMe 3，C⋮C-H，C 6 H 5，p -C 6 H 4 CF 3），以及相关的（octa-3,5二烯-1,7-二炔-1,8-二基）diron络合物，铁-C⋮C-C（H）C（H）C（H）C（H）C⋮C-铁，已经被制备并评估了它们作为分子丝的性能。烯炔配合物是通过亚乙烯基中间体[ Fe C C（H）C（R）C（R）C（H）合成的衍生自相应的末端炔烃或Me 3 Si保护的前体（XC⋮CCC（C）C⋮C-X； X = H，SiMe 3）的C Fe ] 2+，其产品已经在光谱学和结晶学上表征。基于通过电化学测量获得的配分常数（K C）和从分离的单阳离子自由基的间隔电荷转移带的光谱参数获得的V
• Reaction of diazoalkanes with unsaturated compounds
  作者：Yu. V. Tomilov、G. P. Okonnishnikova、E. V. Shulishov、K. N. Shavrin、O. M. Nefedov

  DOI：10.1007/bf02494283

  日期：1998.11

  A THF solution of diazopropyne was obtained in 60% yield by the reaction of a 30% aqueous solution of methylamine withN,N′-dinitroso-N,N′-dipropargylterephthalodiamide. The reactions of diazopropyne with methyl acrylate and methyl methacrylate giving various ethynylpyrazolines as well as its CuCl-catalyzed decomposition in the presence of norbornene or norbornadiene yielding ethynylcyclopropanes were

  通过将 30% 的甲胺水溶液与 N,N'-二亚硝基-N,N'-二炔丙基对苯二胺反应，以 60% 的收率获得重氮丙炔的 THF 溶液。研究了重氮丙炔与丙烯酸甲酯和甲基丙烯酸甲酯的反应生成各种乙炔基吡唑啉以及在降冰片烯或降冰片二烯存在下其 CuCl 催化的分解生成乙炔基环丙烷。在不存在不饱和化合物的情况下，重氮丙炔催化脱氮的主要产物是异构的 E-和 Z-hex-3-ene-1,5-二炔，由丙炔二聚反应产生。
• The Ultraviolet Photochemistry of Phenylacetylene and the Enthalpy of Formation of 1,3,5-Hexatriyne
  作者：Osman Sorkhabi、Fei Qi、Abbas H. Rizvi、Arthur G. Suits

  DOI：10.1021/ja0017312

  日期：2001.1.1

  measurements for the HCCH + C(6)H(4) channel yielded an isotropic distribution and were attributed to a long-lived intermediate and ground-state dissociation. An exhaustive search yielded no evidence for the phenyl + ethynyl or the atomic hydrogen elimination channels even though these were observed in the pyrolytic studies of phenylacetylene [Hofmann, J.; Zimmermann, G.; Guthier, K.; Hebgen, P.; Homann

  在 193 nm 的分子束中研究了苯乙炔的紫外光化学。观察到的唯一主要光碎片是 HCCH（乙炔）和 C(6)H(4)。一些 C(6)H(4) 分子被发现分解为 1,3,5-己三炔和分子氢。DeltaH(f) < 或 = 160 +/- 4 kcal mol(-1) 的形成焓被确定为 1,3,5-己三炔从这个过程的能量阈值。这个实验确定的值与我们在 G2 理论水平上进行的 ab initio 计算非常吻合。HCCH + C(6)H(4) 通道的角分布测量产生各向同性分布，并归因于长期存在的中间和基态解离。尽管在苯乙炔的热解研究中观察到了这些，但详尽的搜索没有发现苯基 + 乙炔基或原子氢消除通道的证据 [Hofmann, J.; 齐默尔曼，G.；古蒂尔，K。赫布根，P。霍曼，KH Liebigs Ann。1995, 631, 1995. Guthier, K.；赫布根，P。霍夫曼，KH；Zimmermann
• Synthesis and Characterization of Bimetallic Ruthenium Complexes with (CH)₆ and Related Bridges
  作者：Sheng Hua Liu、Haiping Xia、Ting Bin Wen、Zhongyuan Zhou、Guochen Jia

  DOI：10.1021/om0207663

  日期：2003.2.1

  Treatment of RuHCl(CO)(PPh3)3 with (E)-HC⋮CCHCHC⋮CH produces [RuCl(CO)(PPh3)2]2(μ-(E,E,E)-CHCHCHCHCHCH). The latter complex reacts with PMe3, 4-phenylpyridine (PhPy), and 2,6-(Ph2PCH2)2C5H3N (PMP) to give [RuCl(CO)(PMe3)3]2(μ-CHCHCHCHCHCH), [RuCl(CO)(PhPy)(PPh3)2]2(μ-CHCHCHCHCHCH), and [RuCl(CO)(PMP)]2(μ-CHCHCHCHCHCH), respectively. Treatment of [RuCl(CO)(PPh3)2]2(μ-(E,E,E)-CHCHCHCHCHCH) with t-BuNC

  用（E）-HC⋮CCH处理RuHCl（CO）（PPh 3）3 CHC⋮CH生成[RuCl（CO）（PPh 3）2 ] 2（μ-（E，E，E）-CH CHCH CHCH CH ）。用PMe后者复杂发生反应3，4-苯基吡啶（PhPy），和2,6-（PH 2 PCH 2）2 C ^ 5 ħ 3 N（PMP），得到将[RuCl（CO）（PME 3）3 ] 2（ μ-CH CHCH CHCH CH），将[RuCl（CO）（PhPy）（PPH 3）2 ] 2（μ- CHCHCH CHCH CH）和[RuCl（CO）（PMP）] 2（μ- CHCHCH CHCH CH）。用t -BuNC和NaBPh 4处理[RuCl（CO）（PPh 3）2 ] 2（μ-（E，E，E）-CH CHCH CHCH CH）产生[Ru（t -BuNC）3（PPh 3）2 ] 2（μ-COCH CHCH CHCH CHCO）}（BPH