2-甲氧基-3-{2-[2-硝基-5-(哌啶-1-基-乙氧基)苯基]-乙烯基}喹啉 | 616882-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-甲氧基-3-{2-[2-硝基-5-(哌啶-1-基-乙氧基)苯基]-乙烯基}喹啉
• 英文名称: 2-methoxy-3-{2-[2-nitro-5-(piperidin-1-yl-ethoxy)phenyl]-vinyl}quinoline
• 英文别名: 2-methoxy-3-{(E)-2-[2-nitro-5-(2-piperidin-1-ylethoxy)phenyl]vinyl}quinoline；2-methoxy-3-[(E)-2-[2-nitro-5-(2-piperidin-1-ylethoxy)phenyl]ethenyl]quinoline
• CAS: 616882-51-0
• 化学式: C₂₅H₂₇N₃O₄
• 分子量: 433.507
• InChiKey: PTKNPMOWQXRBAQ-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  618.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基-3-{2-[2-硝基-5-(哌啶-1-基-乙氧基)苯基]-乙烯基}喹啉 在 palladium diacetate 一氧化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 70.0 ℃ 、607.95 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以88%的产率得到2-methoxy-3-[5-(2-piperidin-1-ylethoxy)-1H-indol-2-yl]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Rapid and Efficient Synthesis of 1H-Indol-2-yl-1H-quinolin-2-ones

  摘要：

  A concise and efficient synthesis of the novel indol-2-yl-1H-quinolin-2-one ring system found in the potent and selective KDR kinase inhibitors 1-3 is presented.

  DOI：

  10.1021/ol035541i
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氯乙基)哌啶盐酸盐 在 醋酸异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-甲氧基-3-{2-[2-硝基-5-(哌啶-1-基-乙氧基)苯基]-乙烯基}喹啉
  参考文献：
  名称：

  Rapid and Efficient Synthesis of 1H-Indol-2-yl-1H-quinolin-2-ones

  摘要：

  A concise and efficient synthesis of the novel indol-2-yl-1H-quinolin-2-one ring system found in the potent and selective KDR kinase inhibitors 1-3 is presented.

  DOI：

  10.1021/ol035541i

文献信息

• Substituted indoles and a process for preparing substituted indoles
  申请人：Davies W Ian

  公开号：US20070054921A1

  公开（公告）日：2007-03-08

  The instant invention is directed to novel compounds of Formulae (I) and (II), as wells a process for preparing compounds of Formula (II). The process comprises a palladium-catalyzed reductive cyclization of a compound of Formula (I) to produce a compound of Formula (II).

  本发明涉及式（I）和（II）的新化合物，以及制备式（II）的方法。该方法包括通过钯催化的还原环化反应将式（I）的化合物还原为式（II）的化合物。
• SUBSTITUTED INDOLES AND A PROCESS FOR PREPARING SUBSTITUTED INDOLES
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP1633694A2

  公开（公告）日：2006-03-15
• EP1633694A4
  申请人：——

  公开号：EP1633694A4

  公开（公告）日：2007-03-14
• [EN] SUBSTITUTED INDOLES AND A PROCESS FOR PREPARING SUBSTITUTED INDOLES<br/>[FR] INDOLES SUBSTITUES ET PROCEDE DE PREPARATION D'INDOLES SUBSTITUES
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2005000804A2

  公开（公告）日：2005-01-06

  The instant invention is directed to novel compounds of Formulae (I) and (II), as wells a process for preparing compounds of Formula (II). The process comprises a palladium-catalyzed reductive cyclization of a compound of Formula (I) to produce a compound of Formula (II).
• Rapid and Efficient Synthesis of 1<i>H</i>-Indol-2-yl-1<i>H</i>-quinolin-2-ones
  作者：Jeffrey T. Kuethe、Audrey Wong、Ian W. Davies

  DOI：10.1021/ol035541i

  日期：2003.10.1

  A concise and efficient synthesis of the novel indol-2-yl-1H-quinolin-2-one ring system found in the potent and selective KDR kinase inhibitors 1-3 is presented.