1-methoxy-10-phenylacridin-9(10H)-one | 1201835-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-methoxy-10-phenylacridin-9(10H)-one
• CAS: 1201835-75-7
• 化学式: C₂₀H₁₅NO₂
• 分子量: 301.345
• InChiKey: ICOCXTKBEPRSTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  31.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-10-phenylacridin-9(10H)-one 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到1-hydroxy-10-phenylacridone
  参考文献：
  名称：

  通过路易斯酸碱相互作用将多共振转移到偶极分子内电荷转移荧光

  摘要：

  由于多共振分子内电荷转移 (ICT) 特性向偶极 ICT 特性的变化，1-羟基-10-苯基吖啶酮的路易斯酸碱相互作用会产生较大的荧光色移。

  DOI：

  10.1039/d1cc07219f
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-甲氧基苯胺基)苯甲酸 在 copper(l) iodide 、 2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮 、 四磷十氧化物 、 磷酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 123.0h， 生成 1-methoxy-10-phenylacridin-9(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过路易斯酸碱相互作用将多共振转移到偶极分子内电荷转移荧光

  摘要：

  由于多共振分子内电荷转移 (ICT) 特性向偶极 ICT 特性的变化，1-羟基-10-苯基吖啶酮的路易斯酸碱相互作用会产生较大的荧光色移。

  DOI：

  10.1039/d1cc07219f

文献信息

• Insertion of Benzene Rings into the Amide Bond: One-Step Synthesis of Acridines and Acridones from Aryl Amides
  作者：Didier G. Pintori、Michael F. Greaney

  DOI：10.1021/ol902568x

  日期：2010.1.1

  Insertion of benzene rings into the amide bond using the reactive intermediate benzyne is described. Aromatic amides undergo smooth insertion when treated with O-triflatophenyl silane benzyne precursors, producing versatile aminobenzophenone products in good to excellent yield. The process is entirely metal-free and has been exemplified on the synthesis of biologically active acridones and acridines

  描述了使用反应性中间体苯炔将苯环插入酰胺键。用O-三氟苯基硅烷硅烷苯并炔前体处理后，芳族酰胺会顺利插入，从而以高至优异的收率生产出多种用途的氨基二苯甲酮产品。该方法完全不含金属，并已在生物活性a啶和cr啶的合成中得到了例证。
• Shifting multi-resonance to dipolar intramolecular charge-transfer fluorescence by Lewis acid–base Interactions
  作者：Dong Yeun Jeong、Youngmin You

  DOI：10.1039/d1cc07219f

  日期：——

  Lewis acid–base interactions of 1-hydroxy-10-phenylacridone produce large chromic shifts in fluorescence, due to a change in a multi-resonance intramolecular charge-transfer (ICT) character to a dipolar ICT character.

  由于多共振分子内电荷转移 (ICT) 特性向偶极 ICT 特性的变化，1-羟基-10-苯基吖啶酮的路易斯酸碱相互作用会产生较大的荧光色移。