1-chloro-4-azafluorenone | 681832-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-chloro-4-azafluorenone
• 英文别名: 5H-Indeno[1,2-b]pyridin-5-one, 4-chloro-；4-chloroindeno[1,2-b]pyridin-5-one
• CAS: 681832-05-3
• 化学式: C₁₂H₆ClNO
• 分子量: 215.639
• InChiKey: RLJYFMMUQVHLQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167-168 °C
• 沸点：
  395.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.437±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基硼酸 、 1-chloro-4-azafluorenone 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 以96%的产率得到1-甲基-4-氮杂芴-9-酮
  参考文献：
  名称：

  2-（4-氯-2-吡啶基）苯甲酸及相应的酯和酰胺的质子化反应中的区域选择性

  摘要：

  处理2-（4-氯-2-吡啶基）苯甲酸乙酯，2-（4-氯-2-吡啶基）苯甲酸乙酯和N，N-二异丙基-2-（4-氯-2-吡啶基）苯甲酰胺用LTMP在-75°C下的THF溶液中，C5'处的硫代衍生物是区域特异性生成的，随后通过亲电试剂淬灭证明了这一点。当在LTMP中在THF中处理时，只有在较高的温度（-50°C）下，苯甲酰胺才能证明C3'处的硫代衍生物。它立即环化为1-氯-4-氮杂芴酮。后者被转化为Onychine，一种具有抗候选活性的生物碱。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.01.050
• 作为产物：
  描述：

  2-(二异丙基羰基)苯硼酸 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 1-chloro-4-azafluorenone
  参考文献：
  名称：

  2-（4-氯-2-吡啶基）苯甲酸及相应的酯和酰胺的质子化反应中的区域选择性

  摘要：

  处理2-（4-氯-2-吡啶基）苯甲酸乙酯，2-（4-氯-2-吡啶基）苯甲酸乙酯和N，N-二异丙基-2-（4-氯-2-吡啶基）苯甲酰胺用LTMP在-75°C下的THF溶液中，C5'处的硫代衍生物是区域特异性生成的，随后通过亲电试剂淬灭证明了这一点。当在LTMP中在THF中处理时，只有在较高的温度（-50°C）下，苯甲酰胺才能证明C3'处的硫代衍生物。它立即环化为1-氯-4-氮杂芴酮。后者被转化为Onychine，一种具有抗候选活性的生物碱。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.01.050

文献信息

• Regioselectivities in deprotonation of 2-(4-chloro-2-pyridyl)benzoic acid and corresponding ester and amide
  作者：Anne-Sophie Rebstock、Florence Mongin、François Trécourt、Guy Quéguiner

  DOI：10.1016/j.tet.2004.01.050

  日期：2004.3

  regiospecifically, as demonstrated by subsequent quenching with electrophiles. The lithio derivative at C3′ is only evidenced from the benzamide at higher temperature (−50 °C), when treated with LTMP in THF; it instantly cyclizes to 1-chloro-4-azafluorenone. The latter is converted to onychine, an alkaloid endowed with anticandidal activity.

  处理2-（4-氯-2-吡啶基）苯甲酸乙酯，2-（4-氯-2-吡啶基）苯甲酸乙酯和N，N-二异丙基-2-（4-氯-2-吡啶基）苯甲酰胺用LTMP在-75°C下的THF溶液中，C5'处的硫代衍生物是区域特异性生成的，随后通过亲电试剂淬灭证明了这一点。当在LTMP中在THF中处理时，只有在较高的温度（-50°C）下，苯甲酰胺才能证明C3'处的硫代衍生物。它立即环化为1-氯-4-氮杂芴酮。后者被转化为Onychine，一种具有抗候选活性的生物碱。