N,N-二异丙基-2-(4-氯-2-吡啶基)苯甲酰胺 | 681831-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: N,N-二异丙基-2-(4-氯-2-吡啶基)苯甲酰胺
• 英文名称: N,N-diisopropyl-2-(4-chloro-2-pyridyl)benzamide
• 英文别名: 2-(4-chloropyridin-2-yl)-N,N-di(propan-2-yl)benzamide
• CAS: 681831-97-0
• 化学式: C₁₈H₂₁ClN₂O
• 分子量: 316.831
• InChiKey: CWMJRWXCSZMHGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-101 °C
• 沸点：
  464.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二异丙基-2-(4-氯-2-吡啶基)苯甲酰胺 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 重水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以95%的产率得到N,N-diisopropyl-2-(4-chloro-(5-D)pyridyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  2-（4-氯-2-吡啶基）苯甲酸及相应的酯和酰胺的质子化反应中的区域选择性

  摘要：

  处理2-（4-氯-2-吡啶基）苯甲酸乙酯，2-（4-氯-2-吡啶基）苯甲酸乙酯和N，N-二异丙基-2-（4-氯-2-吡啶基）苯甲酰胺用LTMP在-75°C下的THF溶液中，C5'处的硫代衍生物是区域特异性生成的，随后通过亲电试剂淬灭证明了这一点。当在LTMP中在THF中处理时，只有在较高的温度（-50°C）下，苯甲酰胺才能证明C3'处的硫代衍生物。它立即环化为1-氯-4-氮杂芴酮。后者被转化为Onychine，一种具有抗候选活性的生物碱。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.01.050
• 作为产物：
  描述：

  2-(二异丙基羰基)苯硼酸 、 4-氯-2-碘吡啶 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以50%的产率得到N,N-二异丙基-2-(4-氯-2-吡啶基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  2-（4-氯-2-吡啶基）苯甲酸及相应的酯和酰胺的质子化反应中的区域选择性

  摘要：

  处理2-（4-氯-2-吡啶基）苯甲酸乙酯，2-（4-氯-2-吡啶基）苯甲酸乙酯和N，N-二异丙基-2-（4-氯-2-吡啶基）苯甲酰胺用LTMP在-75°C下的THF溶液中，C5'处的硫代衍生物是区域特异性生成的，随后通过亲电试剂淬灭证明了这一点。当在LTMP中在THF中处理时，只有在较高的温度（-50°C）下，苯甲酰胺才能证明C3'处的硫代衍生物。它立即环化为1-氯-4-氮杂芴酮。后者被转化为Onychine，一种具有抗候选活性的生物碱。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.01.050

文献信息

• Regioselectivities in deprotonation of 2-(4-chloro-2-pyridyl)benzoic acid and corresponding ester and amide
  作者：Anne-Sophie Rebstock、Florence Mongin、François Trécourt、Guy Quéguiner

  DOI：10.1016/j.tet.2004.01.050

  日期：2004.3

  regiospecifically, as demonstrated by subsequent quenching with electrophiles. The lithio derivative at C3′ is only evidenced from the benzamide at higher temperature (−50 °C), when treated with LTMP in THF; it instantly cyclizes to 1-chloro-4-azafluorenone. The latter is converted to onychine, an alkaloid endowed with anticandidal activity.

  处理2-（4-氯-2-吡啶基）苯甲酸乙酯，2-（4-氯-2-吡啶基）苯甲酸乙酯和N，N-二异丙基-2-（4-氯-2-吡啶基）苯甲酰胺用LTMP在-75°C下的THF溶液中，C5'处的硫代衍生物是区域特异性生成的，随后通过亲电试剂淬灭证明了这一点。当在LTMP中在THF中处理时，只有在较高的温度（-50°C）下，苯甲酰胺才能证明C3'处的硫代衍生物。它立即环化为1-氯-4-氮杂芴酮。后者被转化为Onychine，一种具有抗候选活性的生物碱。