1-甲基-4-氮杂芴-9-酮 | 58787-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-甲基-4-氮杂芴-9-酮
• 英文名称: onychine
• 英文别名: 1-methyl-4-azafluorenone；4-methyl-5H-indeno[1,2-b]pyridin-5-one；4-Methylindeno[1,2-b]pyridin-5-one
• CAS: 58787-04-5
• 化学式: C₁₃H₉NO
• 分子量: 195.221
• InChiKey: LTVBTVOAUQJJEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-4-氮杂芴-9-酮 在 ammonium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 1,6-二氮杂荧蒽
  参考文献：
  名称：

  多环芳香生物碱，第二医学。Onychine和eupolauridine的合成

  摘要：

  描述了一种生产联芳基 4 的新方法。这显着改善了 onychine (5) 的全合成。Eupolauridin (7) 是由 5 在一锅法中通过烯胺 6 产生的。

  DOI：

  10.1002/ardp.19893220511
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-benzoyl-3-methyl-5-oxo-pentanoate 在 PPA 、 盐酸羟胺 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1-甲基-4-氮杂芴-9-酮
  参考文献：
  名称：

  多环芳香生物碱，第二医学。Onychine和eupolauridine的合成

  摘要：

  描述了一种生产联芳基 4 的新方法。这显着改善了 onychine (5) 的全合成。Eupolauridin (7) 是由 5 在一锅法中通过烯胺 6 产生的。

  DOI：

  10.1002/ardp.19893220511
• 作为试剂：
  描述：

  4-甲基-2-苯基吡啶-3-羧酸 、 在 1-甲基-4-氮杂芴-9-酮 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以, afforded 1-methyl-4-azafluoren-9-one, onychine, (7.5 g) as yellow prisms from n-hexane, mp 130°-131° C.的产率得到1-甲基-4-氮杂芴-9-酮
  参考文献：
  名称：

  Antimicrobial compound and compositions particulary effective against

  摘要：

  使用天然存在且易于合成的生物碱化合物Onychine作为抗微生物剂，特别是对抗念珠菌（Candida albicans）的生物体。

  公开号：

  US04873250A1

文献信息

• Synthesis of substituted azafluorenones from dihalogeno diaryl ketones by palladium-catalyzed auto-tandem processes
  作者：Nada Marquise、Vincent Dorcet、Floris Chevallier、Florence Mongin

  DOI：10.1039/c4ob01629g

  日期：——

  Substituted azafluorenones were synthesized from different dihalogeno diaryl ketones under palladium catalysis by combining either Suzuki or Heck coupling with direct cyclizing arylation. Conditions were identified to allow both auto-tandem processes to proceed successfully from 3-(bromobenzoyl)- or 3-benzoyl-4-bromo-2-chloropyridines, as well as 4-benzoyl-2,3- and 4-benzoyl-2,5-dichloropyridines.

  通过将Suzuki或Heck偶合与直接环化芳基化反应相结合，在钯催化下，由不同的二卤代二芳基酮合成了取代的氮杂芴酮。确定条件以使自动串联过程能够成功地由3-（溴苯甲酰基）-或3-苯甲酰基-4-溴-2-氯吡啶以及4-苯甲酰基-2,3-和4-苯甲酰基-2成功进行，5-二氯吡啶。
• Arylation, Alkenylation, and Alkylation of 2-Halopyridine <i>N</i>-Oxides with Grignard Reagents: A Solution to the Problem of C2/C6 Regioselective Functionalization of Pyridine Derivatives
  作者：Song Zhang、Lian-Yan Liao、Fang Zhang、Xin-Fang Duan

  DOI：10.1021/jo302511s

  日期：2013.3.15

  alkenylation, and alkylation of functionalized 2-halopyridine N-oxides with various Grignard reagents was developed. It represented a highly efficient and selective C–H bond functionalization of pyridine derivatives in the presence of reactive C–Cl or C–Br bonds. Using Cl or Br as a blocking group, C2/C6 site-controllable functionalization of pyridine derivatives has been achieved. Various pyridine compounds

  开发了各种格氏试剂的简便芳基化，烯基化和烷基化的功能化的2-卤代吡啶N-氧化物。它代表了在存在反应性C–Cl或C–Br键的情况下吡啶衍生物的高效C–H键选择性官能化。使用Cl或Br作为封闭基团，已经实现了吡啶衍生物的C2 / C6位点可控的官能化。如Onychine，dielsine和PARP-1抑制剂GPI 16539的总合成所示，可以制备各种吡啶化合物。
• The synthesis and biological evaluation of alkyl and benzyl naphthyridinium analogs of eupolauridine as potential antimicrobial and cytotoxic agents
  作者：Shahriyar Taghavi-Moghadam、Cecil D. Kwong、John A. Secrist、Shabana I. Khan、Alice M. Clark

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.02.028

  日期：2016.12

  Eupolauridine, an indenonaphthyridine alkaloid, has been previously reported by us to exhibit antifungal activity. This study describes the synthesis of new alkyl and benzyl naphthyridinium/pyridinium analogs of eupolauridine as potential antifungal agents. A majority of the analogs exhibited antifungal activity against opportunistic pathogens such as Candida albicans and Cryptococcus neoformans. Several

  先前我们已经报道过Eupolauridine（一种茚并萘啶生物碱）具有抗真菌活性。这项研究描述了作为潜在的抗真菌剂的新的eupolauridine烷基和苄基萘啶/吡啶鎓类似物的合成。大多数类似物表现出针对机会病原体例如白色念珠菌和新型隐球菌的抗真菌活性。其中有几种在不同程度上还可以有效抵抗细菌（金黄色葡萄球菌，MRS，假单胞菌和分枝杆菌）和疟疾寄生虫（恶性疟原虫）。许多类似物对人癌细胞系也具有细胞毒性。
• Facile Synthesis of Onychines
  作者：Mao Arita、Soichi Yokoyama、Haruyasu Asahara、Nagatoshi Nishiwaki

  DOI：10.1055/s-0037-1612058

  日期：2019.5

  Abstract The FeCl3-mediated condensation of an α-phenylenamino ester and an enone proceeds efficiently to afford a 2-phenylnicotinate. The subsequent intramolecular Friedel–Crafts reaction yielded an ­onychine framework. Modifications at the 2-, 3-, and 8-positions of the onychine framework were easily achieved by altering the enamino esters­ and enones, which facilitated the discovery of potentially

  抽象的 由FeCl 3介导的α-苯基亚氨基酯和烯酮的缩合有效进行，得到2-苯基烟酸酯。随后的分子内Friedel-Crafts反应产生了甲ch骨架。通过改变烯胺酸酯和烯酮，可以轻松地实现Onychine骨架在2、3和8位的修饰，这有助于发现潜在的生物活性化合物。 由FeCl 3介导的α-苯基亚氨基酯和烯酮的缩合有效进行，得到2-苯基烟酸酯。随后的分子内Friedel-Crafts反应产生了甲ch骨架。通过改变烯胺酸酯和烯酮，可以轻松地实现Onychine骨架在2、3和8位的修饰，这有助于发现潜在的生物活性化合物。
• Transition-Metal-Free Synthesis of Pyridine Derivatives by Thermal Cyclization of N-Propargyl Enamines
  作者：Yuya Chikayuki、Takakane Miyashige、Shiori Yonekawa、Akiko Kirita、Natsuko Matsuo、Hiroyoshi Teramoto、Shigeru Sasaki、Kimio Higashiyama、Takayasu Yamauchi

  DOI：10.1055/s-0039-1691575

  日期：2020.4

  A transition-metal-free synthesis of pyridine derivatives by 6-endo-dig cyclization of N-propargyl enamines was developed. This method is environmentally friendly and is a high atom economy reaction that is easily accessed to provide pyridine derivatives in moderate to good yield by heating N-propargyl enamines in solvent without additives. The total synthesis of onychine was achieved in 51% yield

  通过N-炔丙基烯胺的6-内-挖-环化，开发了无过渡金属合成吡啶衍生物。该方法是环境友好的，并且是高度原子经济的反应，通过在没有添加剂的溶剂中加热N-炔丙基烯胺，可以容易地获得吡啶衍生物以中等至良好的产率。使用该方法，仅需两个步骤，即可以51％的收率完成Onychine的全合成。

表征谱图