2-N-Isobutyryl-2'-O-methyl-3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)guanosine | 160107-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-N-Isobutyryl-2'-O-methyl-3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)guanosine
• 英文别名: N-[9-[(6aR,8R,9R,9aR)-9-methoxy-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]-6-oxo-1H-purin-2-yl]-2-methylpropanamide
• CAS: 160107-08-4
• 化学式: C₂₇H₄₇N₅O₇Si₂
• 分子量: 609.87
• InChiKey: UOKIEARTPZHFMJ-RKCWLVDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-N-Isobutyryl-2'-O-methyl-3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)guanosine 在 TEA 、 氢氟酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以3.02 g的产率得到N2-异丁酰-2'-甲氧基鸟苷
  参考文献：
  名称：

  合成2' - O-甲基-腺苷和鸟苷及其N-酰基衍生物的改进方法

  摘要：

  我们针对2'- O-甲基腺苷和鸟苷及其N-酰基衍生物开发了几种改进的方法。（a）用N 6 -Bz-腺嘌呤将N 4-乙酰基-5'，3'-二-O-乙酰基-2'- O-甲基胞苷进行糖基化，得到N 6-苯甲酰基-5'3'-二-O -乙酰基-2'- O-甲基腺苷，产率为50％。（b）用MeI / NaH对2-氨基-6-氯嘌呤核糖核苷进行区域选择性甲基化，然后水解，从而以高收率提供了2' - O -Me-鸟苷。相同的2' - O -Me前体被转化为2'- O-Me-腺苷，收率58％。（c）通过5'，3'- O- TIPDSi衍生物的甲基化和选择性的N 2-，将2，6-二氨基嘌呤核糖苷非常有效地转化为N 2-异丁酰基（异丙基苯氧基乙酰基）2' - O - Me-鸟苷。酰化，脱氨基和去甲硅烷基化可提供目标化合物的70％合并收率。（d）N 1 -Bzl-鸟苷的Mg 2+和Ag +定向甲基化以大于80％的产率进行，比率为2'-

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00002-8
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基腺嘌呤核苷 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 吡啶 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.58h， 生成 2-N-Isobutyryl-2'-O-methyl-3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)guanosine
  参考文献：
  名称：

  合成2' - O-甲基-腺苷和鸟苷及其N-酰基衍生物的改进方法

  摘要：

  我们针对2'- O-甲基腺苷和鸟苷及其N-酰基衍生物开发了几种改进的方法。（a）用N 6 -Bz-腺嘌呤将N 4-乙酰基-5'，3'-二-O-乙酰基-2'- O-甲基胞苷进行糖基化，得到N 6-苯甲酰基-5'3'-二-O -乙酰基-2'- O-甲基腺苷，产率为50％。（b）用MeI / NaH对2-氨基-6-氯嘌呤核糖核苷进行区域选择性甲基化，然后水解，从而以高收率提供了2' - O -Me-鸟苷。相同的2' - O -Me前体被转化为2'- O-Me-腺苷，收率58％。（c）通过5'，3'- O- TIPDSi衍生物的甲基化和选择性的N 2-，将2，6-二氨基嘌呤核糖苷非常有效地转化为N 2-异丁酰基（异丙基苯氧基乙酰基）2' - O - Me-鸟苷。酰化，脱氨基和去甲硅烷基化可提供目标化合物的70％合并收率。（d）N 1 -Bzl-鸟苷的Mg 2+和Ag +定向甲基化以大于80％的产率进行，比率为2'-

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00002-8

文献信息

• Groetli, Morten; Douglas, Mark; Beijer, Barbro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 18, p. 2779 - 2788
  作者：Groetli, Morten、Douglas, Mark、Beijer, Barbro、Garcia, Ramon Gueimil、Eritja, Ramon、Sproat, Brian

  DOI：——

  日期：——
• Improved Synthetic Approaches Toward 2′-O-Methyl-Adenosine and Guanosine and Their N-Acyl Derivatives
  作者：Leonid Beigelman、Peter Haeberli、David Sweedler、Alexander Karpeisky

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00002-8

  日期：2000.2

  We developed several improved approaches toward 2′-O-methyl adenosine and guanosine and their N-acyl derivatives. (a) Transglycosylation of N4-acetyl-5′, 3′-di-O-acetyl-2′-O-methyl cytidine with N6-Bz-adenine provided N6-benzoyl-5′3′-di-O-acetyl-2′-O-methyl adenosine in 50% yield. (b) Regioselective methylation of 2-amino-6-chloro purine riboside with MeI/NaH followed by hydrolysis provided 2′-O-Me-guanosine

  我们针对2'- O-甲基腺苷和鸟苷及其N-酰基衍生物开发了几种改进的方法。（a）用N 6 -Bz-腺嘌呤将N 4-乙酰基-5'，3'-二-O-乙酰基-2'- O-甲基胞苷进行糖基化，得到N 6-苯甲酰基-5'3'-二-O -乙酰基-2'- O-甲基腺苷，产率为50％。（b）用MeI / NaH对2-氨基-6-氯嘌呤核糖核苷进行区域选择性甲基化，然后水解，从而以高收率提供了2' - O -Me-鸟苷。相同的2' - O -Me前体被转化为2'- O-Me-腺苷，收率58％。（c）通过5'，3'- O- TIPDSi衍生物的甲基化和选择性的N 2-，将2，6-二氨基嘌呤核糖苷非常有效地转化为N 2-异丁酰基（异丙基苯氧基乙酰基）2' - O - Me-鸟苷。酰化，脱氨基和去甲硅烷基化可提供目标化合物的70％合并收率。（d）N 1 -Bzl-鸟苷的Mg 2+和Ag +定向甲基化以大于80％的产率进行，比率为2'-