2-甲氧基-4-(甲基乙基)苯酚 | 5533-03-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 - 酚及其卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-甲氧基-4-(甲基乙基)苯酚
• 英文名称: 2-methoxy-4-methoxymethylphenol
• 英文别名: methyl vanillyl ether；4-hydroxy-3-methoxybenzyl methyl ether；4-(methoxymethyl)-2-methoxyphenol；vanillyl methyl ether；methyl 4-hydroxy-3-methoxybenzyl ether；2-Methoxy-4-(methoxymethyl)phenol
• CAS: 5533-03-9
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: USDDPDQEVLAOBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  34-35 °C
• 沸点：
  260℃[at 101 325 Pa]
• 密度：
  1.148[at 20℃]
• LogP：
  0.7 at 25℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2909500000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基-4-(甲基乙基)苯酚 在 盐酸 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 4-羟基-3-甲氧基苄醇
  参考文献：
  名称：

  有机介质中苄基醚键水解的动力学和机理

  摘要：

  摘要苯甲酸（3,4-二甲氧基苯基）-（2-甲氧基苯氧基）甲烷和（4-羟基-3-甲氧基苯基）甲氧基甲烷的酸催化水解的动力学参数（速率常数，活化能和活化熵）确定用于水和有机溶剂（二恶烷，DMSO和乙酸）混合物的各种组合物的溶剂。结果表明，在水和非质子传递溶剂的混合物中，这些苄基醚被酸催化水解发生在双分子亲核取代反应中。在乙酸水溶液中，水解机理可以是双分子或单分子的，具体取决于醚的结构和有机溶剂的含量。根据溶剂化概念讨论了溶剂对所研究反应的速率和机理的影响。

  DOI：

  10.1134/s0036024420020302
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-甲氧基苄醇 在 盐酸 作用下， 生成 2-甲氧基-4-(甲基乙基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  Leopold, Svensk Papperstidning (1943), 1952, vol. 55, p. 816,819

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly selective hydrogenation and hydrogenolysis using a copper-doped porous metal oxide catalyst
  作者：Laurene Petitjean、Raphael Gagne、Evan S. Beach、Dequan Xiao、Paul T. Anastas

  DOI：10.1039/c5gc01464f

  日期：——

  A copper-doped porous metal oxide catalyst in combination with hydrogen shows selective and quantitative hydrogenolysis of benzyl ketones and aldehydes, and hydrogenation of alkenes.

  一种掺铜多孔金属氧化物催化剂与氢气结合，可实现对苄基酮和醛的选择性和定量氢解，以及烯烃的加氢作用。
• Chemoselective Etherification of Benzyl Alcohols Using 2,4,6-Trichloro-1,3,5-triazine and Methanol or Ethanol Catalyzed by Dimethyl Sulfoxide
  作者：Chunbao Li、Lili Sun、Yuping Guo、Guisheng Peng

  DOI：10.1055/s-0028-1083184

  日期：——

  An efficient method for the transformation of benzyl alcohols into their methyl or ethyl ethers has been established using 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine (TCT) and dimethyl sulfoxide in methanol or ethanol. This procedure chemoselectively converts benzylic hydroxys into their methyl or ethyl ethers in the presence of aliphatic or phenolic hydroxys.

  一种高效的方法已利用2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪（TCT）与二甲基亚砜在甲醇或乙醇中的反应，实现了苄醇向其甲基或乙基醚的转化。该方法能在脂肪族或酚羟基存在下，化学选择性地将苄位羟基转化为甲基或乙基醚。
• A novel degradative strategy for the synthesis of p-quinones.
  作者：José M. Saa、Jerónimo Morey、Antonio Costa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85150-3

  日期：1986.1

  p-Hydroxybenzylalcohols undergo Fremy's salt promoted degradative oxidation to give the corresponding p-benzoquinones. A novel strategy for the synthesis of p-benzoquinones based on the regioselective metalation of 2-methoxy-4-methoxymethyl phenols is presented.

  对羟基苄醇经过弗雷米盐促进的降解性氧化，得到相应的对苯醌。提出了一种基于2-甲氧基-4-甲氧基甲基苯酚的区域选择性金属化合成对苯醌的新策略。
• Auto-Tandem Catalysis with Frustrated Lewis Pairs for Reductive Etherification of Aldehydes and Ketones
  作者：Mária Bakos、Ádám Gyömöre、Attila Domján、Tibor Soós

  DOI：10.1002/anie.201700231

  日期：2017.5.2

  Herein we report that a single frustrated Lewis pair (FLP) catalyst can promote the reductive etherification of aldehydes and ketones. The reaction does not require an exogenous acid catalyst, but the combined action of FLP on H2, R‐OH or H2O generates the required Brønsted acid in a reversible, “turn on” manner. The method is not only a complementary metal‐free reductive etherification, but also a niche

  在本文中，我们报道了单个沮丧的路易斯对（FLP）催化剂可以促进醛和酮的还原醚化。该反应不需要外源酸催化剂，但是FLP对H 2，R-OH或H 2 O的联合作用以可逆的“开启”方式产生所需的布朗斯台德酸。该方法不仅是一种补充性的无金属还原醚化方法，而且还是醚类的利基方法，这种方法在合成上不方便，甚至很难通过其他合成方案进行操作。
• Hypoiodite-catalysed oxidative homocoupling of arenols and tandem oxidation/cross-coupling of hydroquinones with arenes
  作者：Muhammet Uyanik、Dai Nagata、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1039/d1cc05171g

  日期：——

  We report the hypoiodite-catalyzed oxidative C–C homocoupling of arenols to biarenols or biquinones using aqueous hydrogen peroxide as an oxidant. In addition, by combining hypoiodite catalysis and lipophilic Lewis acid-assisted Brønsted acid catalysis under aqueous conditions, we achieved a tandem oxidation/cross-coupling reaction of hydroquinones with electron-rich arenes. These results highlight

  我们报告了使用过氧化氢水溶液作为氧化剂的次碘酸盐催化氧化 C-C 同偶联的壬醇与双烯醇或双醌。此外，通过在水性条件下结合次碘酸盐催化和亲脂性路易斯酸辅助布朗斯台德酸催化，我们实现了对苯二酚与富电子芳烃的串联氧化/交叉偶联反应。这些结果突出了次碘酸盐/酸共催化在氧化偶联反应中的应用范围。