9-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis(trimethylsilyloxy)-5-(trimethylsilyloxymethyl)oxolan-2-yl]-6-chloropurin-2-amine | 190773-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis(trimethylsilyloxy)-5-(trimethylsilyloxymethyl)oxolan-2-yl]-6-chloropurin-2-amine
• CAS: 190773-85-4
• 化学式: C₁₉H₃₆ClN₅O₄Si₃
• 分子量: 518.235
• InChiKey: PBLQZCRTVZUQLT-SCFUHWHPSA-N

物化性质

• 沸点：
  543.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis(trimethylsilyloxy)-5-(trimethylsilyloxymethyl)oxolan-2-yl]-6-chloropurin-2-amine 在 ammonium hydroxide 、 sodium naphthalenide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-氨基嘌呤核苷
  参考文献：
  名称：

  用萘钠有效去除嘌呤核苷中的糖O-甲苯磺酰基和杂环卤素

  摘要：

  萘二甲酸钠可去除糖中的2 '-，3'-或5'- O-甲苯磺酰基，并去除嘌呤核苷中的2-，6-或8-卤素。开发了一种改进的甲苯磺酰基保护策略，用于从2'，5'-二-O-甲苯磺酰基腺苷合成9-（3-脱氧-3-氟-β-D-木呋喃糖基）腺嘌呤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00313-x
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 6-氯鸟嘌呤核苷 在 吡啶 作用下， 反应 0.5h， 生成 9-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis(trimethylsilyloxy)-5-(trimethylsilyloxymethyl)oxolan-2-yl]-6-chloropurin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  用萘钠有效去除嘌呤核苷中的糖O-甲苯磺酰基和杂环卤素

  摘要：

  萘二甲酸钠可去除糖中的2 '-，3'-或5'- O-甲苯磺酰基，并去除嘌呤核苷中的2-，6-或8-卤素。开发了一种改进的甲苯磺酰基保护策略，用于从2'，5'-二-O-甲苯磺酰基腺苷合成9-（3-脱氧-3-氟-β-D-木呋喃糖基）腺嘌呤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00313-x

文献信息

• Efficient removal of sugar O-tosyl groups and heterocycle halogens from purine nucleosides with sodium naphthalenide
  作者：Elzbieta Lewandowska、Vladimir Neschadimenko、Stanislaw F. Wnuk、Morris J. Robins

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00313-x

  日期：1997.5

  Sodium naphthalenide effects removal of 2′-, 3′-, or 5′-O-tosyl groups from the sugar, and 2-, 6-, or 8-halogens from purine nucleosides. An improved tosyl protection strategy was developed for the synthesis of 9-(3-deoxy-3-fluoro-β-D-xylofuranosyl)adenine from 2′,5′-di-O-tosyladenosine.

  萘二甲酸钠可去除糖中的2 '-，3'-或5'- O-甲苯磺酰基，并去除嘌呤核苷中的2-，6-或8-卤素。开发了一种改进的甲苯磺酰基保护策略，用于从2'，5'-二-O-甲苯磺酰基腺苷合成9-（3-脱氧-3-氟-β-D-木呋喃糖基）腺嘌呤。