3-benzylidenamino-1-chloropropan-2-ol | 6937-15-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzylidenamino-1-chloropropan-2-ol
• 英文别名: 1-benzalimino-3-chloropropan-2-ol；1-(Benzylideneamino)-3-chloro-propan-2-ol；1-(benzylideneamino)-3-chloropropan-2-ol
• CAS: 6937-15-1
• 化学式: C₁₀H₁₂ClNO
• 分子量: 197.664
• InChiKey: PHFWZIAEQLVDMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzylidenamino-1-chloropropan-2-ol 在 吡啶 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 N-(3-cyano-2-hydroxy-propyl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  4-Benzoylamino-3-hydroxybutyric Acid, Historically First “Anomalous Racemate”: Reinvestigation

  摘要：

  Chiral 4-benzoylamino-3-hydroxybutyric acid (1) was recognized in 1930 as the first example of anomalous racemates (correct to say, anomalous conglomerates), that is, specific addition compounds formed by different enantiomers in unequal ratio. Through the comparative (racemic against homochiral samples) inspection of the IR spectra, single crystal X-ray diffraction, PXRD analysis, and solubility data we have found that this substance forms normal racemic compound in the solid state, and must be excluded from the very short list of anomalous conglomerates. At the same time homo-1 is dissolved in 25 times better than rac-1, and this feature belongs to another interesting and rare type, namely, anticonglomerates. Some of the reasons for this behavior are discussed.

  DOI：

  10.1021/cg5017615
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 环氧氯丙烷 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-benzylidenamino-1-chloropropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  3-羟基氮杂环丁烷盐酸盐及N-Boc-3-羟基氮杂环丁烷的制备方法

  摘要：

  一种3‑羟基氮杂环丁烷盐酸盐及N‑Boc‑3‑羟基氮杂环丁烷的制备方法，涉及药物合成领域，采用3‑取代基‑1,2‑环氧丙烷、苯甲醛类化合物和氨水作为起始物，得到具有亚胺结构的第一中间体，第一中间体水解后得到羟胺盐，对羟胺盐关环后即可得到目标产物。本发明还在该制备方法的基础上，由羟胺盐出发，分别采用先关环后引入Boc基团和先引入Boc基团后关环两种不同的合成策略，均高效地得到了N‑Boc‑3‑羟基氮杂环丁烷。以上三种制备方法均在避免了使用Pd/C催化剂和氢气等苛刻条件的同时，并没有增加额外的工艺步骤。整个工艺流程设计合理，条件温和，操作简便，原料易得，生产效率高，十分适合大规模的工业化生产。

  公开号：

  CN106831523A

文献信息

• [EN] OXAZOLIDINONE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF AS ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] COMPOSÉS OXAZOLIDINONE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CES DERNIERS EN TANT QU'AGENTS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2017066964A1

  公开（公告）日：2017-04-27

  The present invention relates to oxazolidinone compounds of Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A, E, and R1 are as defined herein. The present invention also relates to compositions which comprise at least one oxazolidinone compound of the invention. The invention also provides methods for inhibiting growth of mycobacterial cells as well as a method of treating mycobacterial infections by Mycobacterium tuberculosiscomprising administering a therapeutically effective amount of an oxazolidinone of the invention and/or apharmaceutically acceptable salt thereof, or a composition comprising such compound and/or salt.

  本发明涉及式(I)的噁唑烷酮化合物及其药学上可接受的盐，其中A、E和R1如本文所定义。本发明还涉及包含本发明至少一种噁唑烷酮化合物的组合物。该发明还提供了抑制分枝杆菌细胞生长的方法，以及通过给予治疗有效量的本发明的噁唑烷酮和/或其药学上可接受的盐，或包含该化合物和/或盐的组合物来治疗结核分枝杆菌感染的方法。
• [EN] 5-ALKYLTHIO-7-[(4-ARYLBENZYL)AMINO]-1(2)H-PYRAZOLO[4,3-D]PYRIMIDINES FOR TREATMENT OF LYMPHOMA<br/>[FR] 5-ALKYLTHIO-7-[(4-ARYLBENZYL) AMINO] -1 (2) H-PYRAZOLO [4,3-D] PYRIMIDINES POUR LE TRAITEMENT DU LYMPHOME
  申请人：UNIV PALACKEHO

  公开号：WO2019149295A1

  公开（公告）日：2019-08-08

  The present invention relates to 5-alkylthio-7-[(4-arylbenzyl)amino]-1(2)H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidine derivatives of formula I which are effective inhibitors of kinases and exhibit strong antiproliferative and proapoptotic properties on lymphoma cells. This invention further relates to use of said derivatives in the treatment of blood hyperproliferative diseases, such as Non-Hodgkin lymphomas.

  本发明涉及式I的5-烷基硫基-7-[(4-芳基苄基)氨基]-1(2)H-吡唑并[4,3-d]嘧啶衍生物，它们是激酶的有效抑制剂，并在淋巴瘤细胞上表现出强烈的抗增殖和促凋亡特性。本发明还涉及利用这些衍生物治疗血液过度增殖性疾病，如非霍奇金淋巴瘤。
• Glycerol kinase: substrate specificity
  作者：Debbie C. Crans、George M. Whitesides

  DOI：10.1021/ja00310a044

  日期：1985.11

  studies indicate that glycerol kinase accepts a range of substituents in place of one terminal hydroxyl group (that which is not phosphorylated), and that the hydrogen atcm atC-2 can be replaced by a methyl group. Replacement of the second terminal hydroxyl group (that which is normally phosphorylated) by other nucleophilic centers usually results in loss of activity. Glycerol kinase is a useful catalyst

  甘油激酶（8.C. 2.7.1.30，ATP：甘油-3-磷酸转移酶）催化 28 个氮、硫和烷基取代的甘油的磷酸化。对 66 种类似物的调查已定性地定义了作为该酶底物可接受性的结构特征。该调查是使用基于 31P NMR 光谱的测定法进行的，该测定法检测甚至通过缓慢反应产生的产物。这些研究表明，甘油激酶接受一系列取代基来代替一个末端羟基（未磷酸化的），并且 C-2 处的氢原子可以被甲基取代。第二个末端羟基（通常被磷酸化的）被其他亲核中心取代通常会导致活性丧失。甘油激酶是合成手性有机物质的有用催化剂，尤其是制备磷脂和类似物的原料。四种微生物（念珠菌属、酵母菌、大肠杆菌和嗜热脂肪芽孢杆菌）的酶动力学常数的比较表明它们之间几乎没有变化。所有磷酸化产物都具有类似于 sn-甘油-3-磷酸酯的立体化学。
• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF OXAZOLIDINONE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS OXAZOLIDINONE
  申请人：NOSCH LABS PRIVATE LTD

  公开号：WO2014170908A1

  公开（公告）日：2014-10-23

  A process for preparation of oxazolidinone derivatives such as Linezolid and Rivaroxaban using (S)-Epichlorohydrin.

  使用（S）-环氧氯丙烷制备噁唑烷酮衍生物（如利奈唑胺和利伐沙班）的方法。
• [EN] PROCESS FOR OBTAINING RIVAROXABAN AND INTERMEDIATE THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ PERMETTANT D'OBTENIR DU RIVAROXABAN ET INTERMÉDIAIRE DE CELUI-CI
  申请人：INTERQUIM SA

  公开号：WO2012159992A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  This invention relates to a procedure for obtaining a thiophene-2-carboxamide compound, specifically rivaroxaban, which comprises the (i) fragmentation of the N=C bond of a compound of formula 23 where R1 is selected among hydrogen, halogen, and (C1-C6)alkyl; and (ii) acylation of the resulting intermediate with 5-chloro-tiofen-2-carbonyl chloride in a solvent medium, in the presence of a base. The invention also relates to the compounds of formula 23 and their use in the obtention of rivaroxaban.

  这项发明涉及一种用于获得一种噻吩-2-甲酰胺化合物的方法，具体为利伐罗班，该方法包括：(i)将具有化学式23的化合物的N=C键断裂，其中R1在氢、卤素和(C1-C6)烷基中选择；以及(ii)在溶剂介质中，在碱的存在下，用5-氯噻吩-2-羰基氯化物对所得中间体进行酰化。该发明还涉及化学式23的化合物及其在获得利伐罗班中的用途。