(4aSR,8RS,8aRS)-8-hydroxy-1,4a,8a-trimethyl-4,4a,6,7,8,8a,9,10-octahydrophenanthren-2(3H)-one | 72214-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (4aSR,8RS,8aRS)-8-hydroxy-1,4a,8a-trimethyl-4,4a,6,7,8,8a,9,10-octahydrophenanthren-2(3H)-one
• 英文别名: (±)-14β-hydroxy-8β-methyl-15-norpodocarpa-4,9(11)-dien-3-one；(4aR,8S,8aS)-8-hydroxy-1,4a,8a-trimethyl-4,6,7,8,9,10-hexahydro-3H-phenanthren-2-one
• CAS: 72214-46-1
• 化学式: C₁₇H₂₄O₂
• 分子量: 260.376
• InChiKey: KKAPZVKSABZOMX-BBWFWOEESA-N

物化性质

• 沸点：
  408.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aSR,8RS,8aRS)-8-hydroxy-1,4a,8a-trimethyl-4,4a,6,7,8,8a,9,10-octahydrophenanthren-2(3H)-one 在 palladium on activated charcoal 重铬酸吡啶 、 4 A molecular sieve 、 氨 、 氢气 、 lithium 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 59.5h， 生成 (+)-(2S,4aS,4bS,8aS,10aS)-7,7-ethylenedioxy-2,4b,8,8,10a-pentamethyl-3,4,4a,4b,5,6,7,8,8a,9,10,10a-dodecahydrophenanthren-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  从青霉属sp分离的化感物质brevione B的合成和绝对构型。

  摘要：

  Breviones A-E（1 - 5）中，从分离的感物质短密青霉Dierckx，在结构上是独特的二萜类化合物的衍生物。brevione B（2）的两个对映异构体的第一次合成是通过使用双S N 2'型串联反应作为关键步骤完成的，并且确定了天然存在的2个对映体的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.129
• 作为产物：
  描述：

  5,8a-二甲基-3,4,8,8a-四氢-1,6-(2H,7H)-萘二酮 在 sodium tetrahydroborate 、 Chirazyme L-2 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (4aSR,8RS,8aRS)-8-hydroxy-1,4a,8a-trimethyl-4,4a,6,7,8,8a,9,10-octahydrophenanthren-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  从青霉属sp分离的化感物质brevione B的合成和绝对构型。

  摘要：

  Breviones A-E（1 - 5）中，从分离的感物质短密青霉Dierckx，在结构上是独特的二萜类化合物的衍生物。brevione B（2）的两个对映异构体的第一次合成是通过使用双S N 2'型串联反应作为关键步骤完成的，并且确定了天然存在的2个对映体的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.129

文献信息

• Chemical synthesis of tetracyclic terpenes and evaluation of antagonistic activity on endothelin-A receptors and voltage-gated calcium channels
  作者：Jianyu Lu、Angelo Aguilar、Bende Zou、Weier Bao、Serkan Koldas、Aibin Shi、John Desper、Philine Wangemann、Xinmin Simon Xie、Duy H. Hua

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.06.055

  日期：2015.9

  A class of tetracyclic terpenes was synthesized and evaluated for antagonistic activity of endothelin-1 (ET-1) induced vasoconstriction and inhibitory activity of voltage-activated Ca2+ channels. Three repeated Robinson annulation reactions were utilized to construct the tetracyclic molecules. A stereoselective reductive Robinson annulation was discovered for the formation of optically pure tricyclic

  合成一类四环萜烯并评估内皮素-1（ET-1）诱导的血管收缩的拮抗活性和电压激活的Ca 2+通道的抑制活性。利用三个重复的鲁滨逊环化反应来构建四环分子。发现了立体选择性还原罗宾逊环空法用于形成光学纯的三环萜烯。发现向四环烯酮（-）- 18的受阻α面立体选择性加成氰化物，随后转化为醛官能受到双环半亚胺（-）- 4的形成的影响。。六个选定的合成四环萜烯在ET-1诱导的沙鼠螺旋mod动脉中的血管收缩中表现出抑制活性，推定的亲和力常数在93至319 nM之间。此外，对一种化合物（-）- 3进行了进一步评估，发现在相似浓度下，其抑制了电压激活的Ca 2+电流，但不影响背根神经节细胞中的Na +或K +电流。这些观察结果暗示了双重作用机制。总之，四环萜烯代表了一类新型的命中分子，用于发现治疗肺动脉高压和血管相关疾病的新药物。
• Tricyclic-bis-enone derivatives and methods of use thereof
  申请人：——

  公开号：US20030232786A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  Novel tricyclic-bis-enone derivatives (TBEs) as well as the process for the preparation of such TBEs are provided. Also provided are methods for prevention and/or treatment of cancer, Alzheimer's disease, Parkinson's disease, multiple sclerosis, amyotropic lateral sclerosis, rheumatoid arthritis, inflammatory bowel disease, and all other diseases whose pathogenesis is believed to involve excessive production of either nitric oxide (NO) or prostaglandins or the overexpression of iNOS or COX-2 genes or gene products. Further, methods for the synthesis of the TBE compounds of the invention utilize cheap commercially available reagents and are highly cost effective and amenable to scale-up. Additional high efficiency synthetic methods that utilize novel intermediates as well as the synthesis of these intermediates are also provided. Furthermore, the invention also provides methods for designing novel and water-soluble TBEs.

  提供了新型三环双烯酮衍生物（TBEs）以及制备此类TBEs的方法。还提供了用于预防和/或治疗癌症、阿尔茨海默病、帕金森病、多发性硬化症、肌萎缩侧索硬化、类风湿性关节炎、炎症性肠病以及所有其他疾病的方法，这些疾病的发病机制被认为涉及过量产生一氧化氮（NO）或前列腺素或iNOS或COX-2基因或基因产物的过度表达。此外，本发明的TBE化合物的合成方法利用廉价的商业可获得试剂，具有高成本效益且易于扩展。还提供了利用新型中间体的高效合成方法以及这些中间体的合成。此外，本发明还提供了设计新型水溶性TBEs的方法。
• SYNTHESIS OF (±)-3,3-ETHYLENEDIOXY-14α-HYDROXY-5-PICRASENE-11,16-DIONE, A 14α<i>H</i>-PICRASANE DERIVATIVE
  作者：Tadashi Honda、Tatsushi Murae、Shinya Ohta、Yohei Kurata、Hisashi Kawai、Takeyoshi Takahashi、Akiko Itai、Yoichi Iitaka

  DOI：10.1246/cl.1981.299

  日期：1981.3.5

  (±)-3,3-Ethylenedioxy-14α-hydroxy-5-picrasene-11,16-dione possessing a 14αH-5-picrasene framework has been synthesized.

  (±)-3,3-亚乙二氧基-14α-羟基-5-二十碳烯-11,16-二酮被合成出来，它具有 14αH-5- 二十碳烯框架。
• Stereoselective total synthesis of (.+-.)-eperuane-8.BETA.,15-diol and (.+-.)-labdane-8.ALPHA.,15-diol.
  作者：Toshio Nakamura、Hiroshi Hirota、Takeyoshi Takahashi

  DOI：10.1248/cpb.34.3518

  日期：——

  (±)-Eperuane-8β, 15-diol (5__∼) and (±)-labdane-8α, 15-diol (6__∼), diastereomeric diterpenes to each other, were synthesized stereoselectively, via the same intermediate lactone (7__∼) starting from a known racemic tricyclic compound (8__∼).

  (±)-Eperuane-8β, 15-diol(5__∼)和(±)-labdane-8α, 15-diol(6__∼)是互为非对映异构体的二萜类化合物，它们是由已知的外消旋三环化合物(8__∼)通过相同的中间内酯(7__∼)立体选择性合成的。
• Stereoselective Total Synthesis of (±)-Labdane-8α,15-diol and (±)-Eperuane-8β,15-diol
  作者：Hiroshi Hirota、Toshio Nakamura、Takahiko Tsuyuki、Takeyoshi Takahashi

  DOI：10.1246/bcsj.61.4023

  日期：1988.11

  (±)-Labdane-8α,15-diol and (±)-eperuane-8β,15-diol, diastereomeric diterpenes to each other, were prepared separately and stereoselectively, via a common 7-membered lactone from the known tricyclic keto alcohol.

  (±)-莱布丹-8α,15-二醇和(±)-eperuane-8β,15-二醇是互为非对映异构体的二萜类化合物，它们分别通过已知的三环酮醇中的一个共同的 7 元内酯立体选择性地制备出来。