3-(3-fluorophenyl)cyclohexanone | 504411-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3-fluorophenyl)cyclohexanone
• 英文别名: 3-(3-fluorophenyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 504411-52-3
• 化学式: C₁₂H₁₃FO
• 分子量: 192.233
• InChiKey: RCRACNADJBNBAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-fluorophenyl)cyclohexanone 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 氧气 、 copper diacetate 、 三甲基乙酸 作用下， 110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 9.0h， 生成 3'-fluorobiphenyl-3-ol
  参考文献：
  名称：

  一锅法催化环己酮脱氢成酚和氧化性Heck偶联：香豆素的简便合成方法。

  摘要：

  通过Pd（II）催化的脱氢-氧化Heck环化过程已经开发出了导致高度功能化香豆素的一锅法反应。

  DOI：

  10.1039/c3cc41296b
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 3-氟苯基硼酸 在 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-(3-fluorophenyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  阻转异构的二氧化硫配体基序的电子和立体调节及其在硼酸对多种受体的Rh（I）催化加成反应中的应用

  摘要：

  合成了新颖的手性二亚砜配体对，在其对映异构体骨架的（M，S，S）-和（P，S，S）-p -Tol-6F-BIPHESO的6和6'位置带有氟原子。与铑（I）前体的络合产生了μ-Cl-和μ-OH桥连的铑二聚体络合物，其中掺入了新的（M，S，S）-p -Tol-6F-BIPHESO配体，而其同级（P，S，S）-p-Tol-6F-BIPHESO没有有效地与铑前体络合。在芳基硼酸的1,4-和1,2-加成反应中测试了该二亚砜配体[（M，S，S）-p -Tol-6F-BIPHESO]在催化中的性能。我们表明，除了环状和无环烯酮以及N-甲苯磺酰基芳烃之外，还以高产率和高对映选择性进行制备，从而得到相应的产物。对映体纯的对-Tol-6F-BIPHESO的合成是直接且廉价的，再加上这些加成反应的高催化性能和广泛的底物范围，使其成为更经典的手性配体实体的非常有吸引力的替代品。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01269

文献信息

• Synthesis, Structures, and Catalytic Properties of Dinuclear Iridium(I) Complexes with a Hexadentate Macrocyclic Diamine‐Tetracarbene Ligand
  作者：Fan Fei、Taotao Lu、Chu‐Fan Yang、Xue‐Tai Chen、Zi‐Ling Xue

  DOI：10.1002/ejic.201800088

  日期：2018.4.17

  Four dinuclear Ir I complexes with macrocyclic diamine‐tetracarbene ligands were synthesized and characterized, two of which and a related mononuclear complex were found to be the first examples of Ir N‐heterocyclic carbene complexes exhibiting catalytic performance toward 1,4‐addition of arylboronic acids to cyclohex‐1‐en‐2‐one.

  合成并表征了四种具有大环二胺-四卡宾配体的双核 Ir I 配合物，其中两个和一个相关的单核配合物被发现是 Ir N-杂环卡宾配合物的第一个例子，对芳基硼酸的 1,4-加成具有催化性能到环己-1-en-2-one。
• A Pd-Catalyzed one-pot dehydrogenative aromatization and ortho-functionalization sequence of N-acetyl enamides
  作者：Jinhee Kim、Youngtaek Moon、Suhyun Lee、Sungwoo Hong

  DOI：10.1039/c4cc00027g

  日期：——

  The one-pot dehydrogenation and ortho-functionalization sequence provides access to highly functionalized arylamine-containing derivatives from readily accessible cyclic N-acetyl enamides.

  一锅脱氢和邻位官能化序列提供了从易于获得的环状 N-乙酰烯酰胺获得高度官能化的含芳胺衍生物的途径。
• Rhodium-catalyzed conjugate addition of arylindium reagents to α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Rubén Tato、Ricardo Riveiros、José Pérez Sestelo、Luis A. Sarandeses

  DOI：10.1016/j.tet.2011.11.075

  日期：2012.2

  A novel rhodium-catalyzed conjugate addition of indium reagents to electron deficient olefins is reported. The reaction takes place in THF/MeOH at 110 °C using arylindium dichlorides, a rhodium(I)-binap complex as catalyst, and α,β-unsaturated ketones and lactones in good yields (45–94%). The addition of MeOH is crucial for an efficient transformation and NMR studies seem to indicate that promotes

  报道了铟试剂向电子缺乏的烯烃的新型铑催化的共轭加成。该反应在THF / MeOH中于110°C进行，使用二氯化芳基氯化钡，铑（I）-双键配合物作为催化剂，以及α，β-不饱和酮和内酯，收率良好（45-94％）。MeOH的添加对于有效的转化至关重要，NMR研究表明，它可以促进催化循环，而有机金属铟保持不变。手性非外消旋配体的使用允许以中等对映选择性进行反应。
• Process for the production of CCR2 receptor antagonists and intermediates thereof
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INTERNATIONAL GMBH

  公开号：EP2816040A1

  公开（公告）日：2014-12-24

  The present invention relates to a process for the production of novel antagonists for CCR2 (CC chemokine receptor 2) of formula (I) from 6-Chloro-pyrimidine-methanone intermediates. Formula (I): Specifically claimed 6-chloropyrimidine-methanone intermediates are:

  本发明涉及一种从 6-氯嘧啶-甲酮中间体生产式（I）的新型 CCR2（CC 趋化因子受体 2）拮抗剂的工艺。 式 (I)： 具体要求的 6-氯嘧啶-甲酮中间体是：
• CYCLIC PYRIMIDIN-4-CARBOXAMIDES AS CCR2 RECEPTOR ANTAGONISTS FOR TREATMENT OF INFLAMMATION, ASTHMA AND COPD
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP2379525B1

  公开（公告）日：2015-07-29