2-acetyl-5-bromo-3-(3-phenylprop-2-enonyl)aminobenzo[b]furan | 688757-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-acetyl-5-bromo-3-(3-phenylprop-2-enonyl)aminobenzo[b]furan
• 英文别名: 2-acetyl-5-bromo-(E)-3-cinnamoylaminobenzo[b]furan；(E)-N-(2-acetyl-5-bromobenzofuran-3-yl)-3-phenylacrylamide；(E)-N-(2-acetyl-5-bromo-1-benzofuran-3-yl)-3-phenylprop-2-enamide
• CAS: 688757-75-7
• 化学式: C₁₉H₁₄BrNO₃
• 分子量: 384.229
• InChiKey: JAKDSGXZXWMKKS-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-5-bromo-3-(3-phenylprop-2-enonyl)aminobenzo[b]furan 在 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (Z)-4-(8-bromo-(E)-2-styrylbenzo[b]furo[3,2-d][1,3]oxazin-4-ylideno)-N,N-diethylbut-(E)-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  一种新的恶嗪环闭合反应，提供（Z）-（（E）-2-苯乙烯基苯并[b]呋喃[3,2-d] [1,3]恶嗪-4-亚基）乙醛及其抗破骨骨吸收活性。

  摘要：

  利用2-乙酰基-（E）-3-苯乙烯基羰基氨基苯并[b]呋喃（4）与Vilsmeier-Haack-Arnold试剂的反应建立了一种新的恶嗪环形成方法，得到（E和Z）-（（E）- 2-苯乙烯基苯并[b]呋喃[3,2-d] [1,3]恶嗪-4-亚基）乙醛（5）。（Z）-4-（8-溴-（E）-2-苯乙烯基苯并[b]呋喃[3,2-d] [1,3]恶嗪-4-羟基）但-（E）-2-烯醇衍生自（Z）-5a的丙烯酸乙酯（6b）具有与17β-雌二醇（E2）相当的显着有效的抗破骨性骨吸收活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.08.064
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-acetyl-5-bromo-3-(3-phenylprop-2-enonyl)aminobenzo[b]furan
  参考文献：
  名称：

  具有半胱氨酰白三烯2受体拮抗活性的3-乙酰乙酰氨基苯并[b]呋喃衍生物的合成。

  摘要：

  从3-氨基苯并[b]呋喃开始，合成了在3-位具有修饰的三烯系统的新型3-乙酰乙酰氨基苯并[b]呋喃衍生物。由于3-烯丙基乙酰氨基苯并[b]呋喃之间形成氢键，因此作为稳定异构体获得了3-乙酰基乙酰氨基苯并[b]呋喃的烯醇异构体3-[（3-羟基丁-2-烯丙基）氨基]苯并[b]呋喃。羟基和酰胺羰基。通过C-3侧链的C-2取代基的平面性表明烯醇化合物中存在改性的共轭三烯系统。评估了半胱氨酸白三烯1和2受体对这些化合物的拮抗活性。2-（4-氰基苯甲酰基或乙氧基羰基）-3-[（2-氰基-3-羟基丁-2-烯丙基）氨基]苯并[b]呋喃（，）具有中等活性。

  DOI：

  10.1039/b312682j

文献信息

• Preparation of novel (Z)-4-ylidenebenzo[b]furo[3,2-d][1,3]oxazines and their biological activity
  作者：Yukako Tabuchi、Yuko Ando、Hidemi Kanemura、Ikuo Kawasaki、Takahiro Ohishi、Masao Koida、Ryo Fukuyama、Hiromichi Nakamuta、Shunsaku Ohta、Kiyoharu Nishide、Yoshitaka Ohishi

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.04.017

  日期：2009.6

  mixture of (E)- and (Z)-(E)-2-aralkenylbenzo[b]furo[3,2-d][1,3]oxazin-4-ylidene}acetaldehydes (5) with a characteristic exo-formylmethylene group on the oxazine ring. The Z-isomer was more stable than the E-isomer. The Z-isomers ((Z)-5) were reacted with phosphonate reagents under two different conditions to obtain various butadiene derivatives (12) containing benzo[b]furo[3,2-d][1,3]oxazine skeleton

  2-乙酰基-3-酰基氨基苯并[ b ]呋喃 ( 9d – o ) 与 Vilsmeier (VM) 试剂反应得到 ( E )- 和 ( Z )-( E )-2-芳烯基苯并 [ b ]furo的混合物[3,2- d ][1,3]oxazin-4-ylidene}乙醛 ( 5 )，在恶嗪环上具有特征性的外-甲酰基亚甲基。Z-异构体比E-异构体更稳定。Z-异构体（（Z）-5）在两种不同的条件下与膦酸酯试剂反应，得到各种丁二烯衍生物（12 ) 含有苯并[ b ]呋喃[3,2- d ][1,3]恶嗪骨架。评价了典型化合物（5和12）的抗破骨性骨吸收活性、对 cysLT1 受体的拮抗活性和对 MIA PaCa-2 和 MCF-7 的生长抑制活性。化合物12f和12j显示出与 E 2 (17β-雌二醇)相当的有效抗破骨性骨吸收活性。
• Benzofuran compound and medicinal composition containing the same
  申请人：Oishi Yoshitaka

  公开号：US20060194851A1

  公开（公告）日：2006-08-31

  The present invention relates to a benzofuran compound of the formula (I) wherein each symbol is as defined in the description, a pharmaceutically acceptable salt thereof and the like. The compound of the present invention has superior leukotriene inhibitory action, BLT2 competitive inhibitory action, BLT2 blocking action, action for the prophylaxis or treatment of allergy, action for the prophylaxis or treatment of asthma and action for the prophylaxis or treatment of inflammation, and is useful as an agent for the prophylaxis or treatment of diseases such as allergic disease, asthma, inflammation and the like, and other diseases.

  本发明涉及一种苯并呋喃化合物，其化学式为（I），其中每个符号如描述中所定义，其药学上可接受的盐等。本发明化合物具有优异的白三烯抑制作用、BLT2竞争性抑制作用、BLT2阻断作用、预防或治疗过敏、哮喘和炎症的作用，可用作预防或治疗过敏性疾病、哮喘、炎症等疾病的药剂，以及其他疾病的药剂。
• BENZOFURAN COMPOUND AND MEDICINAL COMPOSITION CONTAINING THE SAME
  申请人：The New Industry Research Organization

  公开号：EP1627873A1

  公开（公告）日：2006-02-22

  The present invention relates to a benzofuran compound of the formula (I) wherein each symbol is as defined in the description, a pharmaceutically acceptable salt thereof and the like. The compound of the present invention has superior leukotriene inhibitory action, BLT2 competitive inhibitory action, BLT2 blocking action, action for the prophylaxis or treatment of allergy, action for the prophylaxis or treatment of asthma and action for the prophylaxis or treatment of inflammation, and is useful as an agent for the prophylaxis or treatment of diseases such as allergic disease, asthma, inflammation and the like, and other diseases.

  本发明涉及一种式 (I) 的苯并呋喃化合物 其中各符号如描述中所定义，及其药学上可接受的盐等。本发明的化合物具有优异的白三烯抑制作用、BLT2竞争抑制作用、BLT2阻断作用、预防或治疗过敏作用、预防或治疗哮喘作用以及预防或治疗炎症作用，可作为预防或治疗过敏性疾病、哮喘、炎症等疾病及其他疾病的药物。
• US7638540B2
  申请人：——

  公开号：US7638540B2

  公开（公告）日：2009-12-29
• Syntheses of 3-acetoacetylaminobenzo[b]furan derivatives having cysteinyl leukotriene 2 receptor antagonistic activity
  作者：Kumiko Ando、Eriko Tsuji、Yuko Ando、Noriko Kuwata、Jun-ichi Kunitomo、Masayuki Yamashita、Shunsaku Ohta、Shigekatsu Kohno、Yoshitaka Ohishi

  DOI：10.1039/b312682j

  日期：——

  Novel 3-acetoacetylaminobenzo[b]furan derivatives having a modified triene system at the 3-position were synthesized starting with 3-aminobenzo[b]furans. The enol isomers, 3-[(3-hydroxybut-2-enonyl)amino]benzo[b]furans (), of the 3-acetoacetylaminobenzo[b]furans were obtained as stable isomers owing to formation of a hydrogen bonding between the enol hydroxyl group and the amidocarbonyl group. The

  从3-氨基苯并[b]呋喃开始，合成了在3-位具有修饰的三烯系统的新型3-乙酰乙酰氨基苯并[b]呋喃衍生物。由于3-烯丙基乙酰氨基苯并[b]呋喃之间形成氢键，因此作为稳定异构体获得了3-乙酰基乙酰氨基苯并[b]呋喃的烯醇异构体3-[（3-羟基丁-2-烯丙基）氨基]苯并[b]呋喃。羟基和酰胺羰基。通过C-3侧链的C-2取代基的平面性表明烯醇化合物中存在改性的共轭三烯系统。评估了半胱氨酸白三烯1和2受体对这些化合物的拮抗活性。2-（4-氰基苯甲酰基或乙氧基羰基）-3-[（2-氰基-3-羟基丁-2-烯丙基）氨基]苯并[b]呋喃（，）具有中等活性。