2-甲氧基-9-吖啶羧酸 | 130266-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-甲氧基-9-吖啶羧酸
• 英文名称: 2-methoxyacridine-9-carboxylic acid
• CAS: 130266-57-8
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₃
• 分子量: 253.257
• InChiKey: OOZOKVSIAUYBAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  508.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.351±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基-9-吖啶羧酸 在 吡啶 、 盐酸 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三溴化硼 、 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.17h， 生成 3-((3-(4-((2-(3-(dimethyl(3-sulfonatopropyl)ammonio)propoxy)-10-(3-sulfonatopropyl)acridin-10-ium-9-carbonyl)oxy)-3,5-dimethylbenzamido)propyl)(3-(5-((2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)oxy)-5-oxopentanamido)propyl)(methyl)ammonio)propane-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  Chemiluminescence from alkoxy-substituted acridinium dimethylphenyl ester labels

  摘要：

  化学发光吖啶鎓二甲基苯基酯标签用于临床诊断的自动免疫测定。在阳离子表面活性剂十六烷基三甲基氯化铵（CTAC）的作用下，碱性过氧化物会触发这些标签发光。表面活性剂在这些标签的化学发光过程中起着至关重要的作用，它既能加速标签的发射动力学，又能增加总的光输出，从而在自动免疫测定中实现高贯穿性并提高检测灵敏度。尽管表面活性剂在化学发光反应中起着至关重要的作用，但还没有研究表明吖啶环的结构扰动会如何影响表面活性剂的作用。我们在本文中介绍了三种新的烷氧基取代的二甲基吖啶苯酯的合成和特性，其中吖啶环上的烷氧基的性质各不相同（疏水或亲水）。这些烷氧基取代标签的化学发光测量结果表明，吖啶鎓环中的亲水官能团，特别是磺基甜菜碱齐聚物，会破坏表面活性剂介导的发射时间压缩，但不会提高光产率。这些结果支持以下假设：表面活性剂介导的效应需要两种不同的反应中间体与表面活性剂聚集体结合，而且表面活性剂通过两种不同的机制影响吖啶酯的光发射。我们的研究还表明，相对疏水的吖啶鎓环与亲水的酚酯离去基团耦合，可以同时保持表面活性剂对吖啶鎓酯化学发光的影响和标签的低非特异性结合。

  DOI：

  10.1039/c2ob00022a
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)indoline-2,3-dione 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以1.84 g的产率得到2-甲氧基-9-吖啶羧酸
  参考文献：
  名称：

  Chemiluminescence from alkoxy-substituted acridinium dimethylphenyl ester labels

  摘要：

  化学发光吖啶鎓二甲基苯基酯标签用于临床诊断的自动免疫测定。在阳离子表面活性剂十六烷基三甲基氯化铵（CTAC）的作用下，碱性过氧化物会触发这些标签发光。表面活性剂在这些标签的化学发光过程中起着至关重要的作用，它既能加速标签的发射动力学，又能增加总的光输出，从而在自动免疫测定中实现高贯穿性并提高检测灵敏度。尽管表面活性剂在化学发光反应中起着至关重要的作用，但还没有研究表明吖啶环的结构扰动会如何影响表面活性剂的作用。我们在本文中介绍了三种新的烷氧基取代的二甲基吖啶苯酯的合成和特性，其中吖啶环上的烷氧基的性质各不相同（疏水或亲水）。这些烷氧基取代标签的化学发光测量结果表明，吖啶鎓环中的亲水官能团，特别是磺基甜菜碱齐聚物，会破坏表面活性剂介导的发射时间压缩，但不会提高光产率。这些结果支持以下假设：表面活性剂介导的效应需要两种不同的反应中间体与表面活性剂聚集体结合，而且表面活性剂通过两种不同的机制影响吖啶酯的光发射。我们的研究还表明，相对疏水的吖啶鎓环与亲水的酚酯离去基团耦合，可以同时保持表面活性剂对吖啶鎓酯化学发光的影响和标签的低非特异性结合。

  DOI：

  10.1039/c2ob00022a

文献信息

• Chemiluminescent acridinum compounds and analogues thereof as substrates of hydrolytic enzymes
  申请人：Jiang Qingping

  公开号：US20050032147A1

  公开（公告）日：2005-02-10

  A chemiluminescent substrate of a hydrolytic enzyme having the following general Formula I is disclosed, as follows: Lumi-M-P  Formula I where “Lumi” is a chemiluminescent moiety capable of producing light (a) by itself, (b) with MP attached and (c) with M attached. Examples of Lumi include chemiluminescent acridinium compounds, benzacridinium compounds, quinolinium compounds, isoquinolinium compounds, phenanthridinium compounds, and lucigenin compounds, spiroacridan compounds, luminol compounds and isoluminol compounds. M is a multivalent heteroatom having at least one lone pair of electrons selected from oxygen, nitrogen and sulfur, directly attached to the light emitting moiety of Lumi at one end and to P at the other end. P is a group that can be readily removed by hydrolytic enzymes. An enzymatic reaction utilizing the above compound is the following: where HE is a hydrolytic enzyme. Lumi-M is a chemiluminescent product having physical and/or chemical properties different from those of Lumi-M-P.

  本文介绍了一种水解酶的化学发光底物，其具有以下一般式I，如下所示：Lumi-M-P  式I，其中“Lumi”是一种化学发光基团，能够自身（a）、与MP连接（b）或与M连接（c）产生光。Lumi的例子包括化学发光的吖啶化合物、苯并吖啶化合物、喹啉化合物、异喹啉化合物、苯并吖啶化合物、吕克吉宁化合物、螺吖啶化合物、吲哚啉化合物和异吲哚啉化合物。M是一种多价杂原子，具有至少一个孤对电子，选择氧、氮和硫之一，直接连接到Lumi的发光基团的一端，并连接到P的另一端。P是一种可以被水解酶轻易去除的基团。利用上述化合物的酶促反应如下所示：其中HE是一种水解酶。Lumi-M是一种具有与Lumi-M-P不同的物理和/或化学性质的化学发光产物。
• N-arylation of isatins
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05151518A1

  公开（公告）日：1992-09-29

  A process for the N-arylation of isatins with organo bismuth reagents is disclosed.

  本发明揭示了一种使用有机铋试剂进行异色酮的N-芳基化的方法。
• High quantum yield acridinium compounds and their uses in improving assay sensitivity
  申请人：Natrajan Anand

  公开号：US20050221390A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  The present invention relates to hydrophilic, high quantum yield acridinium compounds. It has been discovered that the placement of electron-donating groups in the acridinium ring system increases the amount of light that is emitted by the corresponding acridinium compound when its chemiluminescence is triggered by alkaline peroxide. More specifically, it has been found that the placement of one or two hydrophilic, alkoxy groups at the C-2 and/or C-7 position of the acridinium ring system of acridinium compounds increases their quantum yield and enhances the aqueous solubility of these compounds. The present hydrophilic, high quantum yield, acridinium compounds are useful chemiluminescent labels for improving the sensitivity of immunoassays.

  本发明涉及亲水性高、量子产率高的吖啶化合物。已经发现，在吖啶环系统中引入电子供体基团可以增加相应吖啶化合物在碱性过氧化物触发化学发光时发射的光量。更具体地说，已经发现，在吖啶化合物的吖啶环系统的C-2和/或C-7位置引入一个或两个亲水性的烷氧基团可以增加它们的量子产率并增强这些化合物的水溶性。本发明的亲水性高、量子产率高的吖啶化合物可用作化学发光标记物，以提高免疫测定的灵敏度。
• Chemiluminescent Acridinium Compounds and Analogues thereof as Substrates of Hydrolytic Enzymes
  申请人：Jiang Qingping

  公开号：US20060202179A1

  公开（公告）日：2006-09-14

  A chemiluminescent substrate of a hydrolytic enzyme having the following general Formula I is disclosed, as follows: Lumi-M-P   Formula I where “Lumi” is a chemiluminescent moiety capable of producing light (a) by itself, (b) with MP attached and (c) with M attached. Examples of Lumi include chemiluminescent acridinium compounds, benzacridinium compounds, quinolinium compounds, isoquinolinium compounds, phenanthridinium compounds, and lucigenin compounds, spiroacridan compounds, luminol compounds and isoluminol compounds. M is a multivalent heteroatom having at least one lone pair of electrons selected from oxygen, nitrogen and sulfur, directly attached to the light emitting moiety of Lumi at one end and to P at the other end. P is a group that can be readily removed by hydrolytic enzymes. An enzymatic reaction utilizing the above compound is the following: where HE is a hydrolytic enzyme. Lumi-M is a chemiluminescent product having physical and/or chemical properties different from those of Lumi-M-P.

  本文披露了一种具有以下一般式I的水解酶化学发光底物，如下所示：Lumi-M-P  式I，其中“Lumi”是一种化学发光基团，能够(a)自身产生光，(b)与MP结合产生光，以及(c)与M结合产生光。Lumi的例子包括化学发光的吖啶化合物、苯并吖啶化合物、喹啉化合物、异喹啉化合物、菲啶化合物、卢西根化合物、螺吖啶化合物、路米诺化合物和异路米诺化合物。M是一种多价杂原子，具有至少一个孤对电子，选自氧、氮和硫，在一端直接与Lumi的发光基团相连，另一端与P相连。P是一种可被水解酶轻易去除的基团。利用上述化合物的酶促反应如下：其中HE是一种水解酶。Lumi-M是一种化学发光产物，具有与Lumi-M-P不同的物理和/或化学特性。
• Chemiluminescent acridinium compounds and analogues thereof as substrates of hydrolytic enzymes
  申请人：Bayer Corporation

  公开号：US06783948B1

  公开（公告）日：2004-08-31

  A chemiluminescent substrate of hydrolytic enzyme having the following general Formula I, as follows: Lumi-M-P  Formula I where “Lumi” is a chemiluminescent moiety capable of producing light (a) by itself, (b) with MP attached and (c) with M attached. Examples of Lumi include chemiluminescent acridinium compounds, benzacridinium compounds, quinolinium compounds, isoquinolinium compounds, phenanthridinium compounds, and lucigenin compounds, spiroacridan compounds, luminol compounds and isoluminol compounds. M is a multivalent heteroatom having at least one lone pair of electrons selected from oxygen, nitrogen and sulfur, directly attached to the light emitting moiety of Lumi at one end and to P at the other end. P it a group that can be readily removed by hydrolytic enzymes. An enzymatic reaction utilizing the above compound is the following: where HE is a hydrolytic enzyme Lumi-M is a chemiluminescent product having physical and/or chemical properties different from those of Lumi-M-P.

  一种水解酶的化学发光底物，具有以下一般式I，如下：Lumi-M-P  式I，其中“Lumi”是一种化学发光基团，能够(a)自身产生光，(b)与MP结合产生光，(c)与M结合产生光。Lumi的例子包括化学发光的吖啶化合物、苯并吖啶化合物、喹啉化合物、异喹啉化合物、苯并并吖啶化合物、吕克酚化合物、螺环吖啶化合物、发光酚化合物和异发光酚化合物。M是一种多价杂原子，具有至少一个孤对电子，选择自氧、氮和硫，直接连接到Lumi的发光基团的一端，并连接到P的另一端。P是一种能够被水解酶轻易除去的基团。利用上述化合物进行的酶促反应如下：其中HE是一种水解酶，Lumi-M是一种具有与Lumi-M-P不同的物理和/或化学性质的化学发光产物。