1,2,4,5-dibenzo-21,24-dibromo-18-crown-6 | 159163-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2,4,5-dibenzo-21,24-dibromo-18-crown-6
• 英文别名: 2,20-Dibromo-6,7,9,10,12,13,15,16-octahydrodibenzo[b,e][1,4,7,10,13,16]hexaoxacyclooctadecine；5,25-dibromo-2,9,12,15,18,21-hexaoxatricyclo[20.4.0.03,8]hexacosa-1(22),3(8),4,6,23,25-hexaene
• CAS: 159163-69-6
• 化学式: C₂₀H₂₂Br₂O₆
• 分子量: 518.199
• InChiKey: ZLLZCXWXOMIAPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4,5-dibenzo-21,24-dibromo-18-crown-6 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  带有铂 (II) 金属中心的多响应环金属冠醚轴承

  摘要：

  多响应材料可以适应当地环境的众多变化，这使得它们对于各种应用都具有很高的价值。尽管纳米结构和聚合物多响应材料很丰富，但小分子类似物却很少。这项工作提出了一种紧凑的环金属化铂 (II) 配合物，它带有冠醚空腔 ( 18C6 -Pt II )；亲密的环/发射器连接是解锁多响应性的关键。配合物18C6 -Pt II响应 (i) 阳离子客体，在溶液和固态中产生发光变化，(ii) 溶剂分子，它扰乱固态复合物的堆积并导致可逆的颜色变化，和 (iii) 溶剂极性，这导致受控聚合。这些响应可能使18C6 -Pt II能够用作离子和溶剂的传感器，或用作制造混合超分子聚合物和金属凝胶的功能单元。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.1c03178
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-二羟基二苯醚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1,2,4,5-dibenzo-21,24-dibromo-18-crown-6
  参考文献：
  名称：

  Molecular Flytraps Held Together by Platinum–Platinum Intermetallic Bonds

  摘要：

  摘要 尽管金属-金属键具有引入响应行为的独特潜力，但很少有人将其作为超分子组装体中的活性元素进行探索。本报告利用铂-铂键构建了一个由两个环金属化铂单元组成的动态分子容器。这种分子--捕蝇草--具有一个由两个[18]冠-6醚组成的柔性下颚，可以调整其形状，以亚微摩级的亲和力结合大型无机阳离子。除了捕蝇草的光谱学和晶体学特征之外，我们还报告了它的光化学组装，它可以捕获离子并将其从溶液传输到固态。此外，由于铂铂键（Pt-Pt bond）的可逆性，我们还能够回收捕蝇草以再生其起始材料。我们相信，利用本文介绍的进展，还可以组装出其他分子容器和材料，从溶液中获取有价值的基质。

  DOI：

  10.1002/anie.202305525

文献信息

• Allosteric Interaction of Metal Ions with Saccharides in a Crowned Diboronic Acid
  作者：Gang Deng、Tony D. James、Seiji Shinkai

  DOI：10.1021/ja00090a004

  日期：1994.6

  A diboronic acid saccharide (covalent) receptor site and a crown metal ion (electrostatic) receptor site are successfully coupled in an allosteric system. The binding of monosaccharides with 2b as intramolecular 1:1 complexes was monitored by circular dichroism (CD). Added calcium perchlorate reduces the binding of the 1:1 saccharide complexes as followed by a decrease in the CD activity. This is a novel allosteric system which mimics the action of the Na+/D-glucose cotransport protein in nature.
• Multiresponsive Cyclometalated Crown Ether Bearing a Platinum(II) Metal Center
  作者：Miguel A. Soto、Veronica Carta、Maria T. Cano、Ryan J. Andrews、Brian O. Patrick、Mark J. MacLachlan

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c03178

  日期：2022.2.21

  Although nanostructured and polymeric multiresponsive materials are plentiful, small-molecule analogues are scarce. This work presents a compact cyclometalated platinum(II) complex that bears a crown ether cavity (18C6-PtII); the intimate ring/emitter connectivity is key to unlocking multiresponsiveness. Complex 18C6-PtII responds to (i) cationic guests, producing changes in luminescence in both solution

  多响应材料可以适应当地环境的众多变化，这使得它们对于各种应用都具有很高的价值。尽管纳米结构和聚合物多响应材料很丰富，但小分子类似物却很少。这项工作提出了一种紧凑的环金属化铂 (II) 配合物，它带有冠醚空腔 ( 18C6 -Pt II )；亲密的环/发射器连接是解锁多响应性的关键。配合物18C6 -Pt II响应 (i) 阳离子客体，在溶液和固态中产生发光变化，(ii) 溶剂分子，它扰乱固态复合物的堆积并导致可逆的颜色变化，和 (iii) 溶剂极性，这导致受控聚合。这些响应可能使18C6 -Pt II能够用作离子和溶剂的传感器，或用作制造混合超分子聚合物和金属凝胶的功能单元。
• Molecular Flytraps Held Together by Platinum–Platinum Intermetallic Bonds
  作者：Miguel A. Soto、Mohammad T. Chaudhry、Gunwant K. Matharu、Francesco Lelj、Mark J. MacLachlan

  DOI：10.1002/anie.202305525

  日期：2023.7.24

  Metal‐metal bonds have rarely been explored as active elements in supramolecular assemblies despite their unique potential to introduce responsive behavior. In this report, a dynamic molecular container composed of two cyclometalated Pt units is constructed using Pt−Pt bonds. This molecule—the flytrap—has a flexible jaw composed of two [18]crown‐6 ethers that can adapt their shape to bind large inorganic cations with sub‐micromolar affinity. Along with the spectroscopic and crystallographic characterization of the flytrap, we report its photochemical assembly, which allows the capture of ions and their transport from solution to the solid state. In addition, we have been able to recycle the flytrap to regenerate its starting material due to the reversible nature of the Pt−Pt bond. We believe that other molecular containers and materials for harvesting valuable substrates from solution could be assembled using the advances presented here.

  摘要 尽管金属-金属键具有引入响应行为的独特潜力，但很少有人将其作为超分子组装体中的活性元素进行探索。本报告利用铂-铂键构建了一个由两个环金属化铂单元组成的动态分子容器。这种分子--捕蝇草--具有一个由两个[18]冠-6醚组成的柔性下颚，可以调整其形状，以亚微摩级的亲和力结合大型无机阳离子。除了捕蝇草的光谱学和晶体学特征之外，我们还报告了它的光化学组装，它可以捕获离子并将其从溶液传输到固态。此外，由于铂铂键（Pt-Pt bond）的可逆性，我们还能够回收捕蝇草以再生其起始材料。我们相信，利用本文介绍的进展，还可以组装出其他分子容器和材料，从溶液中获取有价值的基质。