25,26-dihydroxy-27,28-mono(crown-4)calix[4]arene | 155341-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 25,26-dihydroxy-27,28-mono(crown-4)calix[4]arene
• 英文别名: 25,28,31,34-Tetraoxahexacyclo[21.12.1.17,11.113,17.05,35.019,24]octatriaconta-1,3,5(35),7,9,11(38),13(37),14,16,19(24),20,22-dodecaene-37,38-diol
• CAS: 155341-38-1
• 化学式: C₃₄H₃₄O₆
• 分子量: 538.64
• InChiKey: MKEJUPZRLVCBSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  25,26-dihydroxy-27,28-mono(crown-4)calix[4]arene 在 草酰氯 、 四甲基氢氧化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 102.0h， 生成 2-[[38-[2-(methanesulfonamido)-2-oxoethoxy]-25,28,31,34-tetraoxahexacyclo[21.12.1.17,11.113,17.05,35.019,24]octatriaconta-1(35),2,4,7(38),8,10,13,15,17(37),19,21,23-dodecaen-37-yl]oxy]-N-methylsulfonylacetamide
  参考文献：
  名称：

  用可电离的杯[4]芳烃-1,2-冠-4化合物高效萃取二价金属阳离子

  摘要：

  合成了呈圆锥构象的双电离杯[4]芳烃-1,2-冠-4醚，并通过NMR光谱验证了它们的构象和区域选择性。这些新的配体在竞争性地从水溶液中萃取碱土金属阳离子到氯仿中时表现出很高的Ba 2+选择性。选择性顺序为Ba 2+ >> Sr 2+ > Ca 2+ > Mg 2 +，Ba 2+ / Sr 2+的选择性超过100。配体还表现出对Pb 2+和Hg 2+单一的高萃取能力。物种提取。具有质子可电离基团的变化，这些基团是氧乙酸部分和N具有X ＝甲基，苯基，4-硝基苯基和三氟甲基的-（X）磺酰氧基乙酰胺单元，获得了“可调的”配体酸度。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.105
• 作为产物：
  描述：

  5,11,17,23-tetra-t-butyl-25,26,27,28-tetrahydroxycalix-4-arene 在 aluminum (III) chloride 、 sodium hydride 、 苯酚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 25,26-dihydroxy-27,28-mono(crown-4)calix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  Application of Nano-Baskets for Extraction of Lanthanides

  摘要：

  我们合成了八种质子可二离子化的二酸纳米篮构象，包括 25,26-二（羧基甲氧基）钙[4]烯-crown-3、-crown-4、-crown-5 和 -crown-6 锥构象，并证明它们能有效地萃取镧系阳离子。它们的选择性在很大程度上受溶液酸度和钙钛矿冠构象的影响。将对叔丁基分子置于上边缘可提高萃取负荷。带有冠-4-醚分子的支架的负载量最小，而带有冠-3-和冠-5-醚分子的支架的选择性最好。

  DOI：

  10.3184/174751912x13527973569178

文献信息

• Effect of Crown Ring Size and Upper Moiety on the Extraction of s-Block Metals by Ionizable Calixcrown Nano-baskets
  作者：Bahram Mokhtari、Kobra Pourabdollah

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.11.3979

  日期：2011.11.20

  verified by H and C NMR spectroscopy, IR spectroscopy and elemental analysis. The competitive solvent extractions of alkali and alkaline earth metal cations were studied using such nano-baskets. The novelty of this study is including three binding units of calixarene's bowl, crown ether's ring and electron-donor ionizable moieties in a unique scaffold to assess the binding tendency towards the cations. The

  合成了8个锥形25,26-二(羧甲氧基)杯[4]芳烃冠-3,4,5,6的可电离纳米篮，并通过H和C NMR光谱、IR光谱和元素分析进行​​了验证。使用这种纳米篮研究了碱金属和碱土金属阳离子的竞争性溶剂萃取。本研究的新颖之处在于在一个独特的支架中包括三个结合单元，即杯芳烃碗、冠醚环和电子供体可电离部分，以评估对阳离子的结合趋势。这项工作的目的是研究此类配合物的萃取效率、选择性和 pH1/2。溶剂萃取实验结果表明，这些化合物是碱金属和碱土金属阳离子的有效萃取剂。它们的选择性很大程度上受溶液酸度和杯冠构象的影响。一种构象异构体在 pH ≥ 4 时对 Na 具有选择性，而另一种在 pH 6 及更高时对 Ba 具有高度选择性。
• Recognition of guests bearing donor and acceptor hydrogen bonding groups by heteroditopic calix[4]arene receptors
  作者：Arturo Arduini、Elisabetta Brindani、Giovanna Giorgi、Andrea Pochini、Andrea Secchi

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)01126-8

  日期：2003.9

  designed for the recognition of neutral guests bearing donor–acceptor hydrogen bonding groups is described. These hosts are characterized by the presence of two distinct binding region in close proximity: the rigid π-donor cavity and the H-bond donor N-methylene-N′-phenylureido group inserted onto the upper rim of the calix[4]arene skeleton. The binding abilities of these receptors were investigated

  描述了专门设计用于识别带有供体-受体氢键基团的中性客体的新宿主的合成。这些宿主的特征是紧密相邻的两个不同的结合区域：刚性的π-供体腔和插入到杯[4]芳烃骨架上缘的H-键供体N-亚甲基-N'-苯基脲基。 。通过1 H NMR光谱研究了这些受体对CDCl 3溶液中一系列中性双位有机分子的结合能力。所得结果表明，杯[4]芳烃非极性腔的刚度是决定效率的控制因素。实际上，与更严格的2相比，主机参照图10，通过下轮缘的OH的氢键结合来保持锥体结构的刚性，观察到效率降低了近一个数量级。主机2的两个绑定区域的协同作用已用不同类别的双位宾核实了。在识别尿素衍生物和二甲基亚砜方面实现了良好的效率。
• Synthesis of 1,2-bridged calix[4]arene-biscrowns in the 1,2-alternate conformation
  作者：Arturo Arduini、Laura Domiano、Andrea Pochini、Andrea Secchi、Rocco Ungaro、Franco Ugozzoli、Oliver Struck、Willem Verboom、David N Reinhoudt

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00097-5

  日期：1997.3

  New methods to obtain 1,2-bridged calix[4]arene-biscrowns in the 1,2-alternate conformation are described. The stereochemistry of the proximal double functionalization reaction is mainly governed by the solvent, the length of the polyether units and the base used to deprotonate the calix[4]arene.

  描述了获得1,2-交替构象的1,2-桥联杯[4]芳烃-双冠的新方法。近端双官能化反应的立体化学主要由溶剂，聚醚单元的长度和用来使杯[4]芳烃去质子化的碱决定。
• Regioselective Synthesis of 1,2- and 1,3-Bridged Calix[4]crowns. What Are the Factors Controlling the Regioselectivity?
  作者：Hiromasa Yamamoto、Toru Sakaki、Seiji Shinkai

  DOI：10.1246/cl.1994.469

  日期：1994.3

  The product distribution in the synthesis of calix[4]crowns from calix[4]arene-25,26,27,28-tetrol and 3,6-dioxaoctane-1,8-ditosylate was investigated in detail. It was shown that the 1,2- vs. 1,3-bridging regioselectivity is governed by the basicity and the metal cation of the used base. The findings enable us to regioselectively synthesize desired calix[4]crowns in good yields, which has been believed to be too difficult to control.

  详细研究了从钙[4]烯-25,26,27,28-四醇和 3,6-二氧杂辛烷-1,8-二对甲苯磺酸盐合成钙[4]冠的产物分布。研究表明，1,2-桥接与 1,3 桥接的区域选择性受所用碱的碱性和金属阳离子的影响。这些发现使我们能够以良好的产率选择性地合成所需的卡利克[4]冠，而这一直被认为是难以控制的。
• 10.1021/acs.joc.4c00419
  作者：Giovanardi, Gabriele、Cattani, Silvia、Balestri, Davide、Secchi, Andrea、Cera, Gianpiero

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00419

  日期：——

  regioselective synthesis of distally disubstituted calix[4]arene macrocycles. The atom- and step-economical method led to a broad family of calix[4]arenes in good yields and functional group tolerance. The synthetic utility of the C–H borylation protocol was finally illustrated with several late-stage modifications for the synthesis of elaborate calix[4]arenes frameworks, otherwise challenging to achieve

  我们报道了铱催化的 C-H 硼化反应，用于区域选择性合成远端二取代的杯[4]芳烃大环化合物。原子和步骤经济的方法产生了广泛的杯[4]芳烃家族，具有良好的产率和官能团耐受性。 C-H硼化方案的合成效用最终通过一些后期修改来说明，用于合成复杂的杯[4]芳烃框架，否则用常用的程序很难实现。