2-甲氧基[2-乙氧基(2-乙氧基)]-1-乙硫醇 | 31521-83-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硫醇盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-甲氧基[2-乙氧基(2-乙氧基)]-1-乙硫醇
• 英文名称: 2-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)ethanethiol
• 英文别名: 2-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)ethane-1-thiol；2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethanethiol
• CAS: 31521-83-2
• 化学式: C₇H₁₆O₃S
• 分子量: 180.268
• InChiKey: DMFFSDWRRLCKKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  50 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.017

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基[2-乙氧基(2-乙氧基)]-1-乙硫醇 在 磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含二硫键的热响应性OEG酰化的聚（l-半胱氨酸）的不可逆的低临界溶液温度行为

  摘要：

  通过使用亚磺酰氯将单甲氧基低聚（乙二醇）（OEG）连接至1-半胱氨酸硫醇基团，高产率地合成了三种半胱氨酸衍生物。这些包含二-，三-和四-EG单元的OEG基团通过二硫键与1-半胱氨酸连接。然后使用三光气在THF中将这三种单体转化为相应的N-羧基酸酐（NCA）。随后，含有NCA的二硫键的开环聚合（ROP）给出了三种聚-EG x - 1-半胱氨酸衍生物。将所得到的聚EG X -升-半胱氨酸与X= 3和4在水中显示出热响应行为，但是令人惊讶地发现，温度诱导的相变是不可逆的。这种不可逆的热响应行为归因于二硫键交换引起的交联。使用PEG-NH 2作为大分子引发剂，我们还制备了两种PEG- b -聚-EG X -升-半胱氨酸二嵌段，这可能会经历不可逆的热诱导的溶胶-凝胶转变，这是由二硫键交换反应引起的。这些水凝胶显示出部分剪切稀化和快速恢复的特性，从而在生物医学应用中具有构建刺激反应性可注射水凝胶的新功能。

  DOI：

  10.1021/ma501104s
• 作为产物：
  描述：

  四乙二醇二对甲苯磺酸酯 在 盐酸 、 sodium azide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.84h， 生成 2-甲氧基[2-乙氧基(2-乙氧基)]-1-乙硫醇
  参考文献：
  名称：

  Interfacial strain-promoted alkyne–azide cycloaddition (I-SPAAC) for the synthesis of nanomaterial hybrids

  摘要：

  本文介绍了一种界面应变促进叠氮烷烃环加成（I-SPACC）的方法，用于制备稳健的纳米材料混合物。新型二苯并环辛炔改性单壁碳纳米管（DBCO-SWCNT）与多功能水溶性叠氮改性金纳米粒子（N3-EG4-AuNP）之间的反应证明了这一点。

  DOI：

  10.1039/c3cc41634h

文献信息

• Synthesis of Soluble Dinaphtho[2,3-<i>b</i>:2′,3′-<i>f</i>]thieno[3,2-<i>b</i>]thiophene (DNTT) Derivatives: One-Step Functionalization of 2-Bromo-DNTT
  作者：Kohsuke Kawabata、Sayaka Usui、Kazuo Takimiya

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02585

  日期：2020.1.3

  For developing dinaphtho[2,3-b:2',3'-f]thieno[3,2-b]thiophene (DNTT) derivatives as solution processable organic semiconductors, we synthesized 2-brominated DNTT (Br-DNTT) as a common precursor to 2-substituted DNTT derivatives. The synthesis of Br-DNTT features chemoselective metalation and cross-coupling reactions that enable us to keep the 2-bromo group intact from the starting material, 2-brom

  为了开发可溶液处理的有机半导体二萘并[2,3-b：2'，3'-f]噻吩并[3,2-b]噻吩（DNTT）衍生物，我们合成了2-溴化DNTT（Br-DNTT） 2-取代的DNTT衍生物的常见前体。Br-DNTT的合成具有化学选择性的金属化和交叉偶联反应，使我们能够从原料2-溴-6-甲氧基萘到Br-DNTT保持2-溴基团的完整性。我们展示了通过各种钯和铜催化的交叉偶联反应一步一步官能化Br-DNTT的方法，以引入多种取代基（包括乙炔基，芳基，杂芳基，烷基，烷氧基和烷硫基），收率为73至98 ％。得到的12个具有大体积或柔性增溶基团的2取代DNTT衍生物的实例，具有高达未取代DNTT溶解度200倍的改善的溶解度。一些可溶的2-取代的DNTT衍生物已应用于有机场效应晶体管（OFET）器件的固溶处理过程中。大多数OFET装置显示出的平均空穴迁移率约为10-1至10-2 cm2 V-1 s-1。在DNT
• Highly Selective Route for Producing Unsymmetrically Substituted Monomers toward Synthesis of Conjugated Polymers Derived from Poly(<i>p</i>-phenylene vinylene)
  作者：Albert J. J. M. van Breemen、Dirk J. M. Vanderzande、Peter J. Adriaensens、Jan M. J. V. Gelan

  DOI：10.1021/jo9821022

  日期：1999.4.1

  A new convenient route for producing unsymmetrically substituted sulfinyl monomers of precursor polymers toward poly(p-phenylene vinylene) is described. Upon treating a symmetrical bissulfonium salt with a thiolate anion, an unexpected high selectivity for the monosubstituted thioethers (90%) is obtained. Optimization of the reaction conditions showed that the stoichiometry of the reactants in this

  描述了一种制备前体聚合物的不对称取代的亚磺酰基单体向聚对苯撑亚乙烯基的简便方法。用硫醇盐阴离子处理对称的双s盐时，获得了对单取代硫醚的出乎意料的高选择性（90％）。反应条件的优化表明，该反应中反应物的化学计量对于确保高选择性和防止不希望的副反应很重要。等摩尔量的试剂在环境温度下反应可获得最佳结果。提出了与这些结果一致的机理，并得到了紫外线可见光实验的支持。硫醚的选择性氧化产生亚磺酰基单体。通过使用此新路线，可以将总产量提高2倍
• 一种酸响应交联型聚合物前药及其制备方法 和应用
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN111330014B

  公开（公告）日：2021-11-12

  本发明公开了一种酸响应交联型聚合物前药及其制备方法和应用，所述酸响应交联型聚合物前药主要是由包含乙烯基烷基醚丙烯酸酯类单体及其衍生物与含羟基化疗药物通过酸响应型缩醛键连接，形成药物‑小分子复合物，然后再通过迈克尔加成反应与巯基化PEG连接，即得所述酸响应交联型聚合物前药。相对于现有技术，本发明通过对化疗药物进行修饰，制备出高载药量、高稳定性的酸响应交联型聚合物前药胶束，在抗肿瘤方面有着广泛的应用前景。
• Solid phase synthesis of oligoethylene glycol-functionalized quinolinecarboxamide foldamers with enhanced solubility properties
  作者：Christos Tsiamantas、Simon J. Dawson、Ivan Huc

  DOI：10.1016/j.crci.2015.06.007

  日期：2016.1

  Résumés Anglais Français A series of octameric quinoline oligoamide foldamers has been synthesized consisting exclusively of monomers which display mono-, di-, tri- or tetra-ethylene glycol side-chains. These oligomers adopt stable helical conformations. New Fmoc-acid monomer precursors were first developed. The microwave assisted solid-phase synthesis (SPS) methodology for oligomer preparation is described, and it is demonstrated that small adjustments in side-chain length translate into large differences in the solubility profile of the oligomers. The impact of such modifications on foldamer preparation, handedness inversion kinetics and potential applications is also discussed. Supplementary Materials: Supplementary material for this article is supplied as a separate file: mmc1.doc Une série de foldamères octamériques de quinolinecarboxamide composés de monomères portant des chaînes latérales mono-, di-, tri- ou tétraéthylène glycol a été synthétisée. Ces composés adoptent des conformations repliées en hélice stables. De nouveaux précurseurs Fmoc-acide ont été développés au préalable. La synthèse des précuseurs ainsi que la préparation des séquences par synthèse en phase solide (SPS) sont décrites. Il est également démontré que des modifications mineures des chaînes latérales peuvent se traduire par de grandes différences dans les profils de solubilité des oligomères. L'effet des modifications des chaînes latérales sur la préparation des foldaméres, sur la cinétique d'inversion du sens d'hélicité et sur les applications pratiques est aussi discuté. Compléments : Des compléments sont fournis pour cet article dans le fichier séparé : mmc1.doc

  摘要 一系列八聚体喹啉类寡胺折叠体的合成，成分是仅含单乙烯醇、双乙烯醇、三乙烯醇或四乙烯醇侧链的单体。这些寡聚物采用稳定的螺旋构型。首先开发了新的Fmoc酸单体前体。描述了用于寡聚物制备的微波辅助固相合成（SPS）方法，证明了侧链长度的微小调整会显著影响寡聚物的溶解特性。讨论了此类修改对折叠体制备、手性反转动力学及潜在应用的影响。 补充材料： 本文章的补充材料作为单独文件提供： mmc1.doc
• Cellular Antisense Activity of PNA-Oligo(bicycloguanidinium) Conjugates Forming Self-Assembled Nanoaggregates
  作者：Julián Valero、Takehiko Shiraishi、Javier de Mendoza、Peter E. Nielsen

  DOI：10.1002/cbic.201500172

  日期：2015.7.27

  Making (anti)sense of it: Peptide nucleic acid‐oligo(bicycloguanidinium) conjugates (PNA–BGn) were synthesized and showed serum insensitive cellular antisense activity in a pLuc750HeLa cell splice correction assay. The uptake mechanism is inferred to involve selfassembled nanoaggregates and represents a potentially new avenue for cell delivery.

  对其进行（反义）：合成了肽核酸-寡（双环胍）共轭物（PNA-BG n），并在pLuc750HeLa细胞剪接校正试验中显示了血清不敏感的细胞反义活性。推断吸收机制涉及自组装的纳米聚集体，并且代表了细胞递送的潜在新途径。