1-(4-methylphenyl)-1-bis(6-amino-1,3-dimethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimid-5-yl)methane | 73038-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-(4-methylphenyl)-1-bis(6-amino-1,3-dimethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimid-5-yl)methane
• 英文别名: 5,5’-(4-methylphenylmethylene)bis(6-amino-1,3-dimethylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione)；6,6'-diamino-1,1',3,3'-tetramethyl-5,5'-(4-methylbenzylidene)bis[pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione]；6,6'-diamino-1,3,1',3'-tetramethyl-1H,1'H-5,5'-p-tolylmethanediyl-bis-pyrimidine-2,4-dione；5,5'-(p-Tolyl-methylene)-bis(6-amino-1,3-dimethyluracil)；6-amino-5-[(4-amino-1,3-dimethyl-2,6-dioxopyrimidin-5-yl)-(4-methylphenyl)methyl]-1,3-dimethylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 73038-86-5
• 化学式: C₂₀H₂₄N₆O₄
• 分子量: 412.448
• InChiKey: GWKFMEOQLOQCSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  566.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.353±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methylphenyl)-1-bis(6-amino-1,3-dimethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimid-5-yl)methane 、 环丁砜 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  YONEDA F.; TAKAYAMA F.; KOSHIRO A., CHEM. AND PHARM. BULL., 1979, 27, NO 10, 2507-2510

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基-6-氨基脲嘧啶 、 对甲基苯甲醛 反应 0.05h， 以92%的产率得到1-(4-methylphenyl)-1-bis(6-amino-1,3-dimethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimid-5-yl)methane
  参考文献：
  名称：

  6-氨基尿嘧啶的反应：首次使用热或微波辅助无溶剂方法简单、快速、高效地合成双（6-氨基嘧啶酰基）甲烷（BAPM）

  摘要：

  摘要 详细研究了 6-氨基尿嘧啶与醛的缩合反应，首次建立了两种绿色、快速、高效的制备双（6-氨基嘧啶酮）甲烷（BAPMs）的方法。

  DOI：

  10.1080/00397910600943832

文献信息

• A Clean, Highly Efficient and One-Pot Green Synthesis of Aryl/Alkyl/Heteroaryl-Substituted Bis(6-amino-1,3-dimethyluracil-5-yl)methanes in Water
  作者：Subrata Das、Ashim Jyoti Thakur

  DOI：10.1002/ejoc.201001581

  日期：2011.4

  A highly efficient green synthesis of aryl/alkyl/heteroaryl-substituted bis(6-amino-1,3-dimethyluracil-5-yl)methanes by the condensation of 6-amino-1,3-dimethyluracil with aldehydes (aromatic, aliphatic and heterocyclic) in water at room temperature is described. No dehydrating agent, heat, catalyst, surfactant or additive was used. The structures of the compounds were established by spectroscopic

  通过 6-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶与醛（芳香族、脂肪族和醛）缩合，高效绿色合成芳基/烷基/杂芳基取代的双（6-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶-5-基）甲烷杂环）在室温下的水中进行了描述。没有使用脱水剂、热、催化剂、表面活性剂或添加剂。通过光谱方法和单晶X射线晶体学确定了化合物的结构。
• Ceric ammonium nitrate (CAN): an efficient and eco-friendly catalyst for the one-pot synthesis of alkyl/aryl/heteroaryl-substituted bis(6-aminouracil-5-yl)methanes at room temperature
  作者：Goutam Brahmachari、Bubun Banerjee

  DOI：10.1039/c5ra04723d

  日期：——

  practical method for the one-pot synthesis of biologically relevant alkyl/aryl/heteroaryl-substituted bis(6-aminouracil-5-yl)methane scaffolds (3a–3u) has been developed using ceric ammonium nitrate (CAN) as a commercially available and eco-friendly catalyst via pseudo three-component condensation reaction between aldehydes and 6-aminouracils in aqueous ethanol at room temperature. The salient features of

  已经开发了一种使用硝酸铈铵（CAN）一锅合成生物相关的烷基/芳基/杂芳基取代的双（6-氨基尿嘧啶-5-基）甲烷支架（3a–3u）的简单，便捷，实用的方法。）是在室温下通过乙醇水溶液中醛与6-氨基尿嘧啶之间的假三组分缩合反应制成的可商购且环保的催化剂。本方案的主要特点是反应条件温和，收率高至优异，原子经济性高，环境友好，产物易于分离，无色谱柱分离和反应介质可重复使用。
• Preparation, characterization and utilization of a novel dicationic molten salt as catalyst for the synthesis of bis(6-amino-1,3-dimethyluracil-5-yl)methanes
  作者：Abdolkarim Zare、Aysoda Ghobadpoor、Tayebeh Safdari

  DOI：10.1007/s11164-019-04036-3

  日期：2020.2

  firstly, preparation and characterization of a novel dicationic molten salt, namely N , N , N ′, N ′-tetramethylethylenediaminium bisulfate ([TMEDA][HSO4]2), by 1H NMR, 13C NMR, FT-IR, mass, thermogravimetry, derivative thermogravimetry and differential thermal analysis data have been reported. Thereafter, utilization of [TMEDA][HSO4]2 as a recyclable catalyst for the solvent-free synthesis of bis(6-amino-1

  摘要 在本研究中，首先，通过1 H NMR，13 C NMR制备并表征了一种新型的专用熔融盐，即 N ， N ， N ′， N′- 四甲基乙二硫酸氢铵（[TMEDA] [HSO 4 ] 2）。已经报道了FT-IR，质量，热重分析，微分热重分析和差热分析数据。之后，利用[TMEDA] [HSO 4 ] 2作为可循环利用的催化剂，用于通过6-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶（2当量）和芳醛（1的反应）无溶剂合成双（6-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶-5-基）甲烷eq。）。 图形摘要
• Reactions of 6‐Aminouracils: The First Simple, Fast, and Highly Efficient Synthesis of bis(6‐Aminopyrimidonyl)methanes (BAPMs) Using Thermal or Microwave‐Assisted Solvent‐Free Methods
  作者：Javad Azizian、Mohammad R. Mohammadizadeh、Fatemeh Teimouri、Ali A. Mohammadi、Ali R. Karimi

  DOI：10.1080/00397910600943832

  日期：2006.11.1

  Abstract A detailed study on the condensation reaction of 6‐aminouracils and aldehydes has been investigated, and accordingly we established for the first time two green, fast, and highly efficient methods for the preparation of bis(6‐aminopyrimidonyl)methanes (BAPMs).

  摘要 详细研究了 6-氨基尿嘧啶与醛的缩合反应，首次建立了两种绿色、快速、高效的制备双（6-氨基嘧啶酮）甲烷（BAPMs）的方法。
• Synthesis, characterization and application of a novel nanorod-structured organic–inorganic hybrid material as an efficient catalyst for the preparation of aminouracil derivatives
  作者：Abdolkarim Zare、Jaleh Atashrooz、Mohammad Mehdi Eskandari

  DOI：10.1007/s11164-020-04104-z

  日期：2020.5

  Abstract In this work, a novel nanorod-structured organic–inorganic hybrid material namely nanorod-[SiO2-Pr-Im-SO3H][TFA] (N-[SPIS][TFA]) has been synthesized, and characterized by FT-IR, energy-dispersive X-ray spectroscopy, field emission scanning electron microscopy, thermal gravimetric analysis and X-ray diffraction analyses. Thereafter, it has been applied as an efficient, recyclable and dual-functional

  摘要 在这项工作中，一种新型的纳米棒结构的有机-无机杂化材料，即纳米棒-[SiO 2 -Pr -Im-SO 3合成了H] [TFA]（N- [SPIS] [TFA]），并通过FT-IR，能量色散X射线光谱，场发射扫描电子显微镜，热重分析和X射线衍射分析对其进行了表征。此后，它已被用作有效，可回收和双功能的催化剂，以促进以下有机转化：（1）制备（6-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶-5-基）-（2-羟基-通过6-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶，2-羟基-1,4-萘醌和芳醛的一锅多组分反应生成1,4-萘醌-3-基）甲烷; （2）通过6-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶（2当量）和芳醛的拟三组分反应生产双（6-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶-5-基）甲烷（ 1当量）。 图形摘要