2-(4-formyl-1,3-butadienyl)-9,10-bis(4,5-ethylenedithio-1,3-dithiol-2-ylidene)-9,10-dihydroanthracene | 500166-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2-(4-formyl-1,3-butadienyl)-9,10-bis(4,5-ethylenedithio-1,3-dithiol-2-ylidene)-9,10-dihydroanthracene
• 英文别名: (2E,4E)-5-[9,10-bis(5,6-dihydro-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiin-2-ylidene)anthracen-2-yl]penta-2,4-dienal
• CAS: 500166-80-3
• 化学式: C₂₉H₂₀OS₈
• 分子量: 641.005
• InChiKey: XCMULUQIRUJUJH-IJIVKGSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  220
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基苄基三苯基溴蓊盐 、 2-(4-formyl-1,3-butadienyl)-9,10-bis(4,5-ethylenedithio-1,3-dithiol-2-ylidene)-9,10-dihydroanthracene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以63%的产率得到2-[6-(p-nitrophenyl)-1,3,5-hexatrienyl]-9,10-bis(4,5-ethylenedithio-1,3-dithiol-2-ylidene)-9,10-dihydroanthracene
  参考文献：
  名称：

  π-扩展的四硫富瓦烯（TTFs）衍生的二阶非线性光学器件的推挽生色团的合成和性质

  摘要：

  通过π共轭低烯间隔基（14a – c – 16a – c）连接到对硝基苯基电子接受单元的新型π扩展四硫富瓦烯（exTTF）衍生物显示出良好的二阶光学非线性。寡烯间隔子的共轭长度和π共轭桥中噻吩环的存在（20a – c）已在理论上（PM3）和/或实验上（EFISH技术）进行了研究。已通过循环伏安法（CV）研究了新型化合物的氧化还原特性，并且CV数据显示了exTTF单元的良好供体能力。虽然这些化合物显示的分子内电荷转移（ICT）谱带的能量及其氧化还原电位对连接供体和受体部分的共轭间隔基的性质相当不敏感，但观察到其二阶非线性光学响应有所增加在增加共轭长度上。带有噻吩环的化合物20a – c具有出色的热稳定性，分解温度超过400°C。一系列新的D-π-A化合物（23a – c）还合成和研究了带有1，3-二硫醇-2-亚烷基供体单元的）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00803-7
• 作为产物：
  描述：

  2-formyl-9,10-bis(1,3-dithiol-4,5-ethylenedithio-2-ylidene)dihydroanthracene 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(4-formyl-1,3-butadienyl)-9,10-bis(4,5-ethylenedithio-1,3-dithiol-2-ylidene)-9,10-dihydroanthracene
  参考文献：
  名称：

  π-扩展的四硫富瓦烯（TTFs）衍生的二阶非线性光学器件的推挽生色团的合成和性质

  摘要：

  通过π共轭低烯间隔基（14a – c – 16a – c）连接到对硝基苯基电子接受单元的新型π扩展四硫富瓦烯（exTTF）衍生物显示出良好的二阶光学非线性。寡烯间隔子的共轭长度和π共轭桥中噻吩环的存在（20a – c）已在理论上（PM3）和/或实验上（EFISH技术）进行了研究。已通过循环伏安法（CV）研究了新型化合物的氧化还原特性，并且CV数据显示了exTTF单元的良好供体能力。虽然这些化合物显示的分子内电荷转移（ICT）谱带的能量及其氧化还原电位对连接供体和受体部分的共轭间隔基的性质相当不敏感，但观察到其二阶非线性光学响应有所增加在增加共轭长度上。带有噻吩环的化合物20a – c具有出色的热稳定性，分解温度超过400°C。一系列新的D-π-A化合物（23a – c）还合成和研究了带有1，3-二硫醇-2-亚烷基供体单元的）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00803-7

文献信息

• Synthesis and properties of push–pull chromophores for second-order nonlinear optics derived from π-extended tetrathiafulvalenes (TTFs)
  作者：Manuel Otero、Ma Ángeles Herranz、Carlos Seoane、Nazario Martı́n、Javier Garı́n、Jesús Orduna、Rafael Alcalá、Belén Villacampa

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00803-7

  日期：2002.9

  (EFISH technique) studied. The redox properties of the novel compounds have been investigated by cyclic voltammetry (CV) and the CV data reveal the good donor ability of the exTTF unit. Although the energy of the intramolecular charge-transfer (ICT) band displayed by these compounds and their redox potentials are fairly insensitive to the nature of the conjugated spacer linking the donor and the acceptor

  通过π共轭低烯间隔基（14a – c – 16a – c）连接到对硝基苯基电子接受单元的新型π扩展四硫富瓦烯（exTTF）衍生物显示出良好的二阶光学非线性。寡烯间隔子的共轭长度和π共轭桥中噻吩环的存在（20a – c）已在理论上（PM3）和/或实验上（EFISH技术）进行了研究。已通过循环伏安法（CV）研究了新型化合物的氧化还原特性，并且CV数据显示了exTTF单元的良好供体能力。虽然这些化合物显示的分子内电荷转移（ICT）谱带的能量及其氧化还原电位对连接供体和受体部分的共轭间隔基的性质相当不敏感，但观察到其二阶非线性光学响应有所增加在增加共轭长度上。带有噻吩环的化合物20a – c具有出色的热稳定性，分解温度超过400°C。一系列新的D-π-A化合物（23a – c）还合成和研究了带有1，3-二硫醇-2-亚烷基供体单元的）。