methyl 10-formyl-5,6E-epoxy-7E,9E-decadienoate | 73958-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 10-formyl-5,6E-epoxy-7E,9E-decadienoate
• 英文别名: Methyl-(5S,6S)-epoxy-11-oxo-(7E,9E)-undecadienoate；methyl 4-[(2S,3S)-3-[(1E,3E)-5-oxopenta-1,3-dienyl]oxiran-2-yl]butanoate
• CAS: 73958-00-6
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: VNDZNEGDVPXXAI-YVPVWAGGSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.9±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 10-formyl-5,6E-epoxy-7E,9E-decadienoate 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 leukotriene C1
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of leukotrienes - new synthesis of natural leukotriene A4

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)82844-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-[(2S,3R)-3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]oxiran-2-yl]butanoate 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 methyl 10-formyl-5,6E-epoxy-7E,9E-decadienoate
  参考文献：
  名称：

  白三烯A 4（LTA 4）甲酯的轻松立体选择性合成

  摘要：

  根据方案1，可以容易地合成LTA 4甲酯，其中关键的中间体和中间体是用新方法方便，立体选择性和高收率地制备的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85009-1

文献信息

• Oxidized leukotrienes: Synthesis of 20-OH and 20-COOH LTD4. Possible metabolites in the lipoxygenase pathway
  作者：Julian Adams、Suzanne Milette、Joshua Rokach、Robert Zamboni

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80204-5

  日期：1984.1

  Leukotriene LTD4 analogs 20-OH LTDA4 16 and 20-COOH LTD4 17 were synthesized. These ω-oxidative derivatives are possible metabolites of the natural product.

  合成了白三烯LTD 4的类似物20-OH LTDA 4 16和20-COOH LTD 4 17。这些ω-氧化衍生物是天然产物的可能代谢产物。
• Total synthesis of slow reacting substances (SRS). “Leukotriene C-2” (11--leukotriene C) (3) and leukotriene D (4)
  作者：E.J. Corey、David A. Clark、Anthony Marfat、Giichi Goto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77430-2

  日期：1980.1

  Syntheses are described for the “slow reacting substances” 11-trans-leukotriene C (3) (previously known as leukotriene C-2) and leukotriene D (4), the cys-gly analog of leukotriene C (2). The synthesized leukotrienes 3 and 4 were instrumental in the assignment of structure to these members of the family of naturally occuring slow reacting substances which includes also 2.

  描述了“慢反应物质” 11-反式白三烯C（3）（以前称为白三烯C-2）和白三烯D（4）的合成方法，白三烯C的半胱氨酸类似物（2）。合成的白三烯3和4有助于结构分配给自然发生的缓慢反应物质家族的这些成员，其中还包括2。
• Total Synthesis of Leukotrienes from Butadiene
  作者：Ana Rodríguez、Miguel Nomen、Bernd W. Spur、Jean-Jacques Godfroid、Tak H. Lee

  DOI：10.1002/1099-0690(200009)2000:17<2991::aid-ejoc2991>3.0.co;2-h

  日期：2000.9

  The total synthesis of leukotrienes has been achieved starting from butadiene by a palladium-catalyzed telomerization at room temperature. A Sharpless catalytic asymmetric epoxidation generated the asymmetric centers with >94% ee. Simple transformations of the key intermediate 15 produced the leukotrienes LTA4 methyl ester (4), LTC4 (1), LTD4 (2) and LTE4 (3), as well as (14S,15S)-LTA4 methyl ester (24)

  以丁二烯为原料，在室温下通过钯催化的调聚反应实现了白三烯的全合成。Sharpless 催化不对称环氧化生成具有 >94% ee 的不对称中心。关键中间体 15 的简单转化产生了白三烯 LTA4 甲酯 (4)、LTC4 (1)、LTD4 (2) 和 LTE4 (3)，以及 (14S,15S)-LTA4 甲酯 (24) 和新型[2H2]-LTA4甲酯(28)。在 Sharpless 催化不对称环氧化反应中使用相反的手性导向剂得到了关键中间体 15a，该中间体已用于合成白三烯和 LTB4 的双差向异构体。
• Structural analogs of leukotrienes C and D and their contractile activities.
  作者：SHIGEHIRO OKUYAMA、SHIGETOSHI MIYAMOTO、KATSUICHI SHIMOJI、YOSHITAKA KONISHI、DAIKICHI FUKUSHIMA、HARUKI NIWA、YOSHINOBU ARAI、MASAAKI TODA、MASAKI HAYASHI

  DOI：10.1248/cpb.30.2453

  日期：——

  Thirteen structural analogs of leukotrienes C and D were prepared and tested for contractile activities on guinea pig pulmonary parenchymal strips. The analogs differed from the native structures in the peptide moiety, the 5-hydroxyl group, the carboxyl group and in the number and geometry of ethylenic bonds. Deamino analogs of leukotriene C4 (LTC4) and leukotriene D4 (LTD4) retained substantial contractile activities. Amide analogs of LTD4 and 5-O-methyl-LTC4 showed some activity. Modification of the peptide moiety caused a 1-3 orders of magnitude decrement. Analogs in which the various ethylenic bonds were saturated retained substantial contractile activity. However, perhydro LTD had no contractile activity.

  合成了13种白三烯C和D的结构类似物，并测试了它们在豚鼠肺实质条上的收缩活性。这些类似物在肽部分、5-羟基、羧基以及乙烯键的数量和几何形状上与原有结构有所不同。去氨基白三烯C4（LTC4）和白三烯D4（LTD4）的类似物保留了显著的收缩活性。LTD4的酰胺类似物和5-O-甲基-LTC4显示出一定的活性。对肽部分的改造导致活性的降低达到1-3个数量级。各种乙烯键被饱和后得到的类似物则保留了显著的收缩活性。然而，全氢化LTD完全没有收缩活性。
• The stereospecific synthesis of leukotriene A4 (LTA4), 5-epi-LTA4, 6-epi-LTA4 and 5-epi,6-epi-LTA4
  作者：Joshua Rokach、Robert Zamboni、Cheuk-Kun Lau、Yvan Guindon

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90545-3

  日期：1981.1

  The stereospecific syntheses of the four isomers of 6-formyl-5,6-epoxy hexanoic acid methyl ester 8, 15, 23 and 30 from Z-deoxy-D-ribose have allowed the preparation of methyl esters of LTA4, 1, and its three unnatural isomers.

  由Z-脱氧-D-核糖合成6-甲酰基-5,6-环氧己酸甲酯8、15、23和30的四个异构体的立体有择合成可以制备LTA 4、1和LTA的甲酯它的三个非自然异构体。