leukotriene C1 | 72025-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: leukotriene C1
• 英文别名: Leukotriene C4；leucotriene C-1；Leukotriene C4 MaxSpec(R) Standard；(5S,6R,7E,9E,11Z,14Z)-6-[2-[(4-amino-4-carboxybutanoyl)amino]-3-(carboxymethylamino)-3-oxopropyl]sulfanyl-5-hydroxyicosa-7,9,11,14-tetraenoic acid
• CAS: 72025-60-6；73466-14-5；74841-69-3；76738-45-9；79026-71-4；79026-72-5；80629-45-4；82468-64-2；84823-19-8；84823-20-1；87391-79-5；92009-30-8；92418-31-0；92418-46-7
• 化学式: C₃₀H₄₇N₃O₉S
• 分子量: 625.784
• InChiKey: GWNVDXQDILPJIG-SWOVEEFNSA-N

物化性质

• 沸点：
  974.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  11 °C
• 溶解度：
  50mg/mL DMSO 或 DMF 溶液

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  242
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

安全信息

• 危险品标志：
  F,T
• 安全说明：
  S36/37,S45
• 危险类别码：
  R23/24/25,R39/23/24/25,R11
• 危险品运输编号：
  UN 1230 3/PG 2

制备方法与用途

生物活性

Leukotriene C4 是一种母体半胱氨酰白三烯，由 LTC4 合酶催化谷胱甘肽与 LTA4 的缀合产生。它主要在嗜中性粒细胞、巨噬细胞、肥大细胞和血小板等细胞中通过跨细胞代谢生成。Leukotriene C4 是过敏反应的慢反应物质（SRS-A）的一部分，并具有显著的平滑肌收缩活性。

靶点

Human Endogenous Metabolite

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	glutathion	70-18-8	C10H17N3O6S	307.327

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-[(2S,3R)-3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]oxiran-2-yl]butanoate 在 sodium periodate 、 水 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 leukotriene C1
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of leukotrienes - new synthesis of natural leukotriene A4

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)82844-6

文献信息

• [EN] INDOLES USEFUL IN THE TREATMENT OF INFLAMMATION<br/>[FR] INDOLES UTILISABLES POUR LE TRAITEMENT D'INFLAMMATIONS
  申请人：BIOLIPOX AB

  公开号：WO2005123674A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  There is provided a compound of formula: (I) wherein X, Rl, R2, R3, R4, R5, R6, R7 and R8 have meanings given in the description, and pharmaceutically-acceptable salts thereof, which compounds are useful in the treatment of diseases in which inhibition of the activity of microsomal prostaglandin E synthase-1 is desired and/or required, and particularly in the treatment of inflammation.

  提供了一种化合物，其化学式为：(I)，其中X，R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7和R8的含义如描述中所述，并且其药学上可接受的盐，这些化合物在需要和/或要求抑制微粒体前列腺素E合成酶-1活性的疾病治疗中很有用，特别是在炎症治疗中。
• [EN] INDOLES USEFUL IN THE TREATMENT OF INFLAMMATION<br/>[FR] INDOLES UTILISES DANS LE TRAITEMENT D'INFLAMMATIONS
  申请人：BIOLIPOX AB

  公开号：WO2005123673A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  There is provided a compound of formula: (I), wherein X, R1, R2, R3, R4, R5 and R6 have meanings given in the description, and pharmaceutically-acceptable salts thereof, which compounds are useful in the treatment of diseases in which inhibition of the activity of microsomal prostaglandin E synthase-1 is desired and/or required, and particularly in the treatment of inflammation.

  提供一种化合物，其化学式为：(I)，其中X、R1、R2、R3、R4、R5和R6的含义如描述中所示，以及其药用盐，这些化合物在需要或希望抑制微粒体前列腺素E合成酶-1活性的疾病治疗中非常有用，特别是在炎症治疗中。
• [EN] INDOLES USEFUL IN THE TREATMENT OF INFLAMMATION<br/>[FR] INDOLES UTILES DANS LE TRAITEMENT DE L'INFLAMMATION
  申请人：BIOLIPOX AB

  公开号：WO2005123675A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  There is provided a compound of formula (I), wherein X, R1, R2, R3, R4, R5 and R6 have meanings given in the description, and pharmaceutically-acceptable salts thereof, which compounds are useful in the treatment of diseases in which inhibition of the activity of microsomal prostaglandin E synthase-1 is desired and/or required, and particularly in the treatment of inflammation.

  提供一种具有化学式（I）的化合物，其中X、R1、R2、R3、R4、R5和R6的含义如描述中所给出，并且其药学上可接受的盐，这些化合物在治疗需要或期望抑制微粒体前列腺素E合成酶-1活性的疾病中很有用，特别是在炎症治疗中。
• Method to enhance delivery of glutathione and ATP levels in cells
  申请人：Nagasawa T. Herbert

  公开号：US20060105972A1

  公开（公告）日：2006-05-18

  A therapeutic method is provided comprising treating a mammal subject to hypoxia with an amount of 2(R,S)-D-ribo-(1′,2′,3′,4′-tetrahydroxybutyl)thiazolidine-4(R)-carboxylic acid (RibCys) or a pharmaceutically acceptable salt thereof effective to both maintain, restore or increase both the ATP levels and the glutathione (GSH) levels in said tissue.

  提供了一种治疗方法，包括使用2(R,S)-D-核糖-(1′,2′,3′,4′-四羟基丁基)噻唑啉-4(R)-羧酸(RibCys)或其药学上可接受的盐治疗哺乳动物低氧症，该方法有效维持、恢复或增加组织中的ATP水平和谷胱甘肽(GSH)水平。
• 1,3-bis-(substituted-phenyl)-2-propen-1-ones and their use to treat VCAM-1 mediated disorders
  申请人：Atherogenics Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20030236298A1

  公开（公告）日：2003-12-25

  It has been discovered certain 1,3-bis-(substituted-phenyl)-2-propen-1-ones, including compounds of formula (I) inhibit the expression of VCAM-1, and thus can be used to treat a patient with a disorder mediated by VCAM-1. Examples of inflammatory disorders that are mediated by VCAM-1 include, but are not limited to arthritis, asthma, dermatitis, cystic fibrosis, post transplantation late and chronic solid organ rejection, multiple sclerosis, systemic lupus erythematosis, inflammatory bowel diseases, autoimmune diabetes, diabetic retinopathy, rhinitis, ischemia-reperfusion injury, post-angioplasty restenosis, chronic obstructive pulmonary disease (COPD), glomerulonephritis, Graves disease, gastrointestinal allergies, conjunctivitis, atherosclerosis, coronary artery disease, angina and small artery disease.

  已经发现了某些1,3-双-(取代苯基)-2-丙烯-1-酮，包括公式(I)化合物抑制VCAM-1的表达，因此可用于治疗受VCAM-1介导的疾病的患者。VCAM-1介导的炎症性疾病的例子包括但不限于关节炎、哮喘、皮炎、囊性纤维化、移植后晚期和慢性实体器官排斥、多发性硬化症、系统性红斑狼疮、炎症性肠病、自身免疫性糖尿病、糖尿病视网膜病变、鼻炎、缺血再灌注损伤、血管成形术后再狭窄、慢性阻塞性肺疾病（COPD）、肾小球肾炎、格雷夫斯病、胃肠道过敏、结膜炎、动脉粥样硬化、冠状动脉疾病、心绞痛和小动脉疾病。